thebaine N-oxide | 60776-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: thebaine N-oxide
• CAS: 60776-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: PMXUJDPQAVEYII-UOWJPWOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thebaine N-oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Theuns, Hubert G.; Janssen, Richard H. A. M.; Biessels, Hubertus W. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1701 - 1706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 双氧水 作用下， 以1.8 g的产率得到thebaine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型低细胞毒性蒂巴因衍生物的半合成及其抗菌抗溶血性能

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一些新的N-降替巴因的 1,2,3-三唑系链类似物。研究了新型蒂巴因衍生物对金黄色葡萄球菌( S. aureus ) 和大肠杆菌( E. coli )的抗菌特性。根据结果​​，与母体化合物（MIC ~ 321 μM）相比，化合物5b、5j和5m显示出对金黄色葡萄球菌的最佳活性（最小抑制浓度 (MIC) ~ 25 μM）。最具活性的抗菌衍生物（即5b、5j和5m) 和蒂巴因被认为是有效的抗菌伤口愈合剂。在这方面，研究了上述化合物的成纤维细胞细胞毒性和增殖以及抗溶血活性。使用 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基] 2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 对人真皮成纤维细胞系 (HDF) 进行的细胞毒性测定表明，产品 5j 和 5m 未显示出对细胞系的抑制作用24小时后生长。根据对血细胞破裂释放血红蛋白的研究结果，化合物5j在不同剂量下均未表现出任何溶血活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03074-2

文献信息

• Madyastha; Reddy; Nagarajappa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 377 - 381
  作者：Madyastha、Reddy、Nagarajappa、Sridhar

  DOI：——

  日期：——
• Theuns, Hubert G.; Janssen, Richard H. A. M.; Biessels, Hubertus W. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1701 - 1706
  作者：Theuns, Hubert G.、Janssen, Richard H. A. M.、Biessels, Hubertus W. A.、Menichini, Francesco、Salemink, Cornelis A.

  DOI：——

  日期：——
• Semi-synthesis of novel thebaine derivatives with low cytotoxicity and their antibacterial and antihemolytic properties
  作者：Zahra Hasanpour、Peyman Salehi、Atousa Aliahmadi、Mahdieh Hoseinpour、Hossein Behboodi、Dan Staerk、Morteza Bararjanian

  DOI：10.1007/s00044-023-03074-2

  日期：2023.8

  synthesized. The anti-bacterial properties of novel thebaine derivatives were studied on Staphylococcus aureus (S. aureus) and Escherichia coli (E. coli). Based on the results, compounds 5b, 5j and 5m showed the best activities against S. aureus (minimum inhibitory concentration (MIC) ~ 25 μM) compared to the parent compound (MIC ~ 321 μM). The most active anti-bacterial derivatives (i.e., 5b, 5j and

  在本研究中，设计并合成了一些新的N-降替巴因的 1,2,3-三唑系链类似物。研究了新型蒂巴因衍生物对金黄色葡萄球菌( S. aureus ) 和大肠杆菌( E. coli )的抗菌特性。根据结果​​，与母体化合物（MIC ~ 321 μM）相比，化合物5b、5j和5m显示出对金黄色葡萄球菌的最佳活性（最小抑制浓度 (MIC) ~ 25 μM）。最具活性的抗菌衍生物（即5b、5j和5m) 和蒂巴因被认为是有效的抗菌伤口愈合剂。在这方面，研究了上述化合物的成纤维细胞细胞毒性和增殖以及抗溶血活性。使用 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基] 2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 对人真皮成纤维细胞系 (HDF) 进行的细胞毒性测定表明，产品 5j 和 5m 未显示出对细胞系的抑制作用24小时后生长。根据对血细胞破裂释放血红蛋白的研究结果，化合物5j在不同剂量下均未表现出任何溶血活性。 图形概要