α-ethylacetoacetonitrile | 1780-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-ethylacetoacetonitrile
• 英文别名: 2-Ethyl-3-oxobutanenitrile
• CAS: 1780-46-7
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD12115813
• 分子量: 111.144
• InChiKey: BNOSMUJYKYEPSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C
• 密度：
  0.9555 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethylacetoacetonitrile 在 盐酸 、 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  面包师酵母还原法制备光学纯α-烷基β-羟基腈

  摘要：

  2-烷基-3-氧代丁腈的面包酵母还原得到光学纯的2-烷基-3-羟基丁腈。特别是2-苯基-3-氧代丁腈仅以高光学产率得到2-苯基-3-羟基丁腈的顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3851
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-amino-crotononitrile 在 硫酸 作用下， 生成 α-ethylacetoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机锌-α-溴腈：III。相对于腈重新活化

  摘要：

  根据所用方法，有机锌化合物与腈的缩合可生成β-酮腈或酮丁腈。当起始腈为芳族化合物时，以及在α-溴异丁腈的情况下，观察到的氮化合物与β-内酰胺腈类似。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)95165-9

文献信息

• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Jung Frederic Henri

  公开号：US20090076075A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein each of X 1 , p, R 1 , q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 Ring A, r and R 6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  这项发明涉及公式I的喹啉衍生物或其药用盐，其中X 1 ，p，R 1 ，q，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，环A，r和R 6 中的每一个具有在描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱的药物的药物中的使用。
• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Intermolecular C–C Coupling of Vindoline with β-Ketoesters and Related Substrates
  作者：Travis C. Turner、Kotaro Shibayama、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol400135n

  日期：2013.3.1

  regioselective intermolecular coupling reaction of vindoline with a wide range of substrates including β-ketoesters, β-diketones, β-ketoaldehydes, β-ketonitriles, malononitriles, and β-cyanoesters provides an opportunity for the synthesis of vinblastine analogues containing deep-seated changes in the upper velbanamine subunit. The transition-metal-free hypervalent iodine(III)-promoted intermolecular sp3/sp2

  文多林与多种底物的区域选择性分子间偶联反应，包括β-酮酯、β-二酮、β-酮醛、β-酮腈、丙二腈和β-氰酯，为合成含有深层变化的长春碱类似物提供了机会在上部 velbanamine 亚基中。不含过渡金属的高价碘 (III) 促进的分子间 sp 3 / sp 2偶联代表一类特殊的选择性 C-H 活化，直接形成碳 - 碳键，继续生成能够结合长春碱 C16' 甲酯和功能化用于后续不同的杂环引入。
• Process for poducing beta-oxonitrile compound or alkali metal salt thereof
  申请人：UBE Industries, LTD.

  公开号：US20040171863A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to a process for preparing a &bgr;-oxonitrile compound or an alkali metal salt thereof which comprises reacting a carboxylic ester represented by the formula (1): R 1 CO 2 R 2 (1) wherein R 1 and R 2 each represent a group which does not participate in a reaction, provided that R 2 excludes a hydrogen atom, with a nitrile compound represented by the formula (2): R 3 CH 2 CN  (2) wherein R 3 represents an alkyl group, and a base at 145 to 300° C. in a sealed vessel to obtain an alkali metal salt of a P-oxonitrile compound represented by the formula (3): 1 wherein R 1 and R 3 have the same meanings as defined above, and neutralizing the same with an acid, if necessary.

  本发明涉及一种制备β-氧腈化合物或其碱金属盐的方法，包括将由化学式（1）表示的羧酸酯与由化学式（2）表示的腈化合物在145至300°C下与碱在密封容器中反应，以获得由化学式（3）表示的β-氧腈化合物的碱金属盐，其中R1和R3具有上述定义的相同含义，并在必要时用酸中和它。
• Method for the production of beta-ketonitriles
  申请人：Vogelbacher Uwe Josef

  公开号：US20100105903A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a process for preparing β-ketonitriles of the general formula I in which R 1 is, inter alia, C 1 -C 12 -alkyl, C 2 -C 12 -alkenyl, C 2 -C 12 -alkinyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl or benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl; R 2 is, inter alia, hydrogen, C 1 -C 12 -alkyl, C 2 -C 12 -alkenyl, C 2 -C 12 -alkinyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl or benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl, which comprises reacting a nitrile of the formula II in which R 1 has one of the meanings given above with a carboxylic ester of the formula III in which R 2 has one of the meanings given above and R 3 is C 1 -C 12 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl or benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl, where the reaction is carried out in the presence of a potassium alkoxide and at least 80% of the nitrile of the formula II are added to the reaction under reaction conditions.

  本发明涉及一种制备一般式I的β-酮腈的方法，其中R1是C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基；R2是氢、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基。该方法包括将具有上述给定含义之一的一般式II的腈与具有上述给定含义之一的一般式III的羧酸酯反应，其中R3是C1-C12-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基，在存在钾醇和至少80%的一般式II的腈被加入到反应中，并在反应条件下进行。
• A novel carbon-carbon bond formation in the course of bakers' yeast reduction of cyanoacetone
  作者：Toshiyuki Itoh、Yumiko Takagi、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80663-8

  日期：1989.1

  A novel carbon-carbon bond formation, i.e. ethylation at the α - position of the nitrile was occurred in the bakers' yeast reduction of cyanoacetone, to give optically pure (3S)-3-hydroxy-2-ethylbutyronitrile.

  在面包师的酵母还原氰丙酮中发生了新的碳-碳键形成，即腈的α-位置上的乙基化，从而得到了光学纯的（3S）-3-羟基-2-乙基丁腈。