1-chloro-3-(2-methylphenoxy)propan-2-ol | 25772-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-3-(2-methylphenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: o-Cresol chlorohydrin ether；1-(2-Methylphenoxy)-3-chlor-2-propanol；1-chloro-3-o-tolyloxy-propan-2-ol；1-Chlor-3-o-tolyloxy-propan-2-ol；(+/-)-(3-Chlor-2-hydroxy-propyl)-o-tolyl-aether；γ-Chlor-β-oxy-α-o-kresoxy-propan；γ-Chlor-propylenglykol-α-o-tolylaether；(+/-)-3-Chlor-2-hydroxy-1-o-tolyloxy-propan
• CAS: 25772-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: WOQCKCKZJOUCNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(2-methylphenoxy)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 甲酚甘油醚
  参考文献：
  名称：

  [14C]-标记的脂肪族和芳香族醇缩水甘油醚和甘油醚的合成

  摘要：

  [14C]-标记的缩水甘油醚和相应的甘油醚的合成描述了单官能化合物 1-十二醇和邻甲酚和双官能化合物 4,4'-二羟基-3,3',5,5'-四甲基联苯和 1,6-己二醇。该合成基于醇与 [U-14C]-表氯醇 (1) 之间的反应。使用氢氧化钠将芳香族化合物转化为相应的缩水甘油醚，使用氯化锡 (IV) 作为催化剂将脂肪族化合物转化为相应的缩水甘油醚。因此，放射性标记的缩水甘油醚的产率在 50-80% 之间，化学纯度 >92%，放射化学纯度 >95%。缩水甘油醚的比活性对于单官能化合物约为 0·2 mCi/mmol，对于双官能化合物约为 0·4 mCi/mmol。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<147::aid-jlcr301>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯缩水甘油醚 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1-chloro-3-(2-methylphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Protective opening of epoxide using pivaloyl halides under catalyst-free conditions

  摘要：

  在无溶剂条件下和无催化剂条件下的水介质中，开发出了一种高效且对环境无害的环氧化物（POE）与特戊酰卤保护性开环方法。绿色的反应条件、简单的操作步骤、高产率和广泛的反应范围说明了这种方法的良好合成用途。该反应的主要优点是具有区域选择性，而且在温和的反应条件下，产物可重新转化为其先前的环氧化物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15506g

文献信息

• Some Derivatives and Analogues of Mephenesin
  作者：V Petrow、O Stephenson、A M Wild

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1960.tb12628.x

  日期：2011.4.12

  The preparation of some miscellaneous types formally related to mephenesin is reported.

  报道了一些与美芬甙形式上相关的杂类的制备。

• Enzyme assisted preparation of enantiomerically pure β-adrenergic blockers III. Optically active chlorohydrin derivatives and their conversion
  作者：Ulrich Ader、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80256-6

  日期：1992.4

  Optical active chlorohydrin derivatives 2a-m and 3a-m of both enantiomeric series were prepared via both enzymatic hydrolyses and acyltransfer reactions catalysed by a highly selective lipase from Pseudomonas sp.. The resulting building blocks were further transformed into the corresponding β-blockers of high enantiomeric purity.

  两个对映体系列的光学活性氯代醇衍生物2a-m和3a-m是通过酶水解和由假单胞菌属物种的高度选择性脂肪酶催化的酰基转移反应制备的。。将得到的结构单元进一步转化为高对映体纯度的相应β-受体阻滞剂。
• Difluorocarbene induced facile synthesis of chlorohydrins from glycidyl ethers
  作者：Sapna Singh、Pinaki S Bhadury、Mamta Sharma、Meehir Palit、Devendra K Jaiswal

  DOI：10.1139/v04-093

  日期：2004.8.1

  approach based on a ClCF2COONa–DMF system has been developed for the synthesis of chlorohydrins via an unexpected mechanism. In a first ever report for the synthesis of chlorohydrins from glycidyl ethers, e.g., CH2=CH-CH2-O-Z, CH3CH2-O-Z, C6H5-O-Z, C6H4(o-CH3)-O-Z, CH2=C(CH3)C(=O)-O-Z, etc., (where Z = glycidyl), difluorocarbene-induced facile regioselective ring opening of epoxides has generated the compound

  一种基于 ClCF2COONa??DMF 系统的新颖且不寻常的方法已被开发用于通过意想不到的机制合成氯醇。在关于从缩水甘油醚合成氯醇的首次报道中，例如 CH2=CH-CH2-OZ、CH3CH2-OZ、C6H5-OZ、C6H4(o-CH3)-OZ、CH2=C(CH3)C(= O)-OZ 等（其中 Z = 缩水甘油基），二氟卡宾诱导的环氧化物容易的区域选择性开环以高产率（70% - 83%）生成了该化合物。关键词：二氟卡宾，氯二氟乙酸钠，氯醇。
• Complex catalyst, process for producing the complex catalyst, and process for producing alchohol derivative with the complex catalyst
  申请人：——

  公开号：US20040077487A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  There are provided (asymmetric) complex catalysts comprising metal complexes and Lewis acids as components, the metal complex being of formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and are independently hydrogen, halogen, alkyl or the like; one of R 9 and R 10 is hydrogen and the other is alkyl of 1 to 4 carbon atoms or the like; Q is a single bond or alkylene of 1 to 4 carbon atoms; M is a metal ion; and A is a balancing counter ion or ligand; processes for the production of these complex catalysts; processes for the production of (optically active) alcohol derivatives, characterized in that cyclic ether compounds are reacted with phenol derivatives in the presence of these complex catalysts; and further processes for producing (optically active) nitrogen-containing heterocyclic compounds by reacting these alcohol derivatives with halogenated nitrogen-containing heterocyclic compounds in the presence of a base.

  提供了由金属配合物和路易斯酸组成的（不对称的）复杂催化剂，其中金属配合物的化学式为（1）：1其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，独立地是氢、卤素、烷基或类似物；R9和R10中的一个是氢，另一个是1至4个碳原子的烷基或类似物；Q是单键或1至4个碳原子的烷基；M是金属离子；A是平衡的反离子或配体；制备这些复杂催化剂的方法；制备（光学活性的）醇衍生物的方法，其特征在于在这些复杂催化剂的存在下，环氧化合物与酚衍生物反应；以及在碱的存在下，通过将这些醇衍生物与卤素化的含氮杂环化合物反应，制备（光学活性的）含氮杂环化合物的进一步方法。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1982972A1

  公开（公告）日：2008-10-22

  A method for producing an optically active alcohol compound comprising reacting a cyclic ether compound with a phenol compound in the presence of an asymmetric complex obtained by reacting an optically active metal complex represented by the formula (1): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are the same or different and each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; one of R9 and R10 is a hydrogen group and the other is a substituted or unsubstituted phenyl group or the like; Q represents a single bond, a C1-C4 alkylene group or the like; M represents a metal ion; and when an ionic valency of the metal ion is same as a coordination number of a ligand, A is nonexistent, and when the above-mentioned ionic valency is different from the coordination number, and A represents a counter ion or a ligand, with a zirconium alkoxide or a hafnium alkoxide.

  一种生产光学活性醇化合物的方法，包括在由式（1）表示的光学活性金属络合物反应得到的不对称络合物存在下，使环醚化合物与苯酚化合物反应： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 相同或不同，且各自独立地代表氢原子、烷基或类似基团； R9 和 R10 中的一个是氢基，另一个是取代或未取代的苯基或类似基团； Q 代表单键、C1-C4 亚烷基或类似物； M 代表金属离子；当金属离子的离子价与配体的配位数相同时，A 不存在，当上述离子价与配位数不同时，A 代表金属离子。 当上述离子价与配位数不同，且 A 代表反离子或配体时，用氧化锆或氧化铪。