syn-ethyl 4,5-dimethyl-3-hydroxydithiopentanoate | 103108-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-ethyl 4,5-dimethyl-3-hydroxydithiopentanoate
• 英文别名: ethyl (3R,4R)-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanedithioate
• CAS: 103108-17-4；103108-18-5
• 化学式: C₁₀H₂₀OS₂
• 分子量: 220.4
• InChiKey: JMPPSWKMEUZNRK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁醛 、 二硫代乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 syn-ethyl 4,5-dimethyl-3-hydroxydithiopentanoate 、 anti-ethyl 4,5-dimethyl-3-hydroxydithiopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代乙酸乙酯和二硫代丙酸乙酯烯醇盐通过醛醇缩合反应进行非对面选择性

  摘要：

  二硫代乙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应生成醛醇产物，其中相对于抗构象，在产物的硫代羰基的β和γ位的顺式构象更有利。该选择性取决于溶剂，并且在较低的温度下会提高。在大多数情况下，根据α-甲基醛的结构，在这些条件下获得的顺式：反式产物比率从57:43到> 99：1不等。当使二硫代丙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应时，在产物混合物中仅检测到四种可能的非对映异构体中的两种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96754-7

文献信息

• Diastereofacial selectivity via aldol reactions using ethyl dithioacetate and ethyl dithiopropionate enolates
  作者：A.I. Meyers、Robert D. Walkup

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96754-7

  日期：1985.1

  The lithium enolate of ethyl dithioacetate reacts with α-methyl aldehydes to yield the aldol products in which the syn configuration in the positions β and γ to the thiocarbonyl of the product is favored over the anti configuration. This selectivity is solvent-dependent, and is enhanced at lower temperatures. In most cases, syn:anti product ratios obtained under these conditions varied from 57:43 to

  二硫代乙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应生成醛醇产物，其中相对于抗构象，在产物的硫代羰基的β和γ位的顺式构象更有利。该选择性取决于溶剂，并且在较低的温度下会提高。在大多数情况下，根据α-甲基醛的结构，在这些条件下获得的顺式：反式产物比率从57:43到> 99：1不等。当使二硫代丙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应时，在产物混合物中仅检测到四种可能的非对映异构体中的两种。