meclofenamic acid chloride | 22121-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meclofenamic acid chloride
• 英文别名: N-(2,6-Dichlor-m-tolyl)-anthranilsaeurechlorid；N-(2,6-Dichlor-m-tolyl)anthraniloylchlorid；2-(2,6-Dichloro-3-methylanilino)benzoyl chloride
• CAS: 22121-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 314.599
• InChiKey: ILOMBASGHPAULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  376.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meclofenamic acid chloride 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-<(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino>benzenecarboximidic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002
• 作为产物：
  描述：

  甲氯芬那酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 meclofenamic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002

文献信息

• US3971797A
  申请人：——

  公开号：US3971797A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US4061759A
  申请人：——

  公开号：US4061759A

  公开（公告）日：1977-12-06
• US4057637A
  申请人：——

  公开号：US4057637A

  公开（公告）日：1977-11-08
• US4144342A
  申请人：——

  公开号：US4144342A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4212976A
  申请人：——

  公开号：US4212976A

  公开（公告）日：1980-07-15