2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]-benzamide | 13481-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]-benzamide
• 英文别名: 2-<(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino>benzamide；2-(2,6-dichloro-3-methylanilino)benzamide
• CAS: 13481-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 295.168
• InChiKey: KYGRLTPJZMZRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]-benzamide 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 2,6-dichloro-3-methyl-N-<2-<5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl>phenyl>benzenamine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002
• 作为产物：
  描述：

  甲氯芬那酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002

文献信息

• Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05462952A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  The present invention is novel compounds which are 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles, and pharamaceutically acceptable acid addition or base salts thereof having activity as inhibitors of singly or together 5-lipoxygenase and cyclooxygenase, and pharmaceutical compositions or methods of use therefor.

  本发明涉及新颖的化合物，即1,3,4-噻二唑和1,3,4-氧二唑，以及其药学上可接受的酸盐或碱盐，具有作为5-脂氧合酶和环氧合酶单独或同时抑制剂的活性，以及用于制备的药物组合物或使用方法。
• 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole derivatives of fenamates as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05114958A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  1,2,4-Oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole derivatives of the fenamic acids, in which the fenamate residue is present at the 3-position of the 1,2,4-oxadiazole or 1,2,4-thiadiazole, pharmaceutically acceptable acid addition or base salts and methods of preparation for such compounds as well as pharmaceutical compositions alone or in combination with a second active ingredient are described. The compounds are active as inhibitors of cyclooxygenase and/or 5-lipoxygenase thereby providing methods of treatment for antiinflammatory diseases.

  1,2,4-噁二唑和1,2,4-硫二唑是芬酸衍生物，其中芬酸残基位于1,2,4-噁二唑或1,2,4-硫二唑的3位，具有药用酸盐或碱盐，并描述了这些化合物的制备方法，以及单独或与第二活性成分结合的药物组合物。这些化合物作为环氧合酶和/或5-脂氧合酶的抑制剂具有活性，从而提供了治疗抗炎症疾病的方法。
• Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0401857A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention is novel compounds which are 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles, and pharamaceutically acceptable acid addition or base salts thereof having activity as inhibitors of singly or together 5-lipoxygenase and cyclooxygenase, and pharmaceutical compositions or methods of use therefor.

  本发明是新型的 1，3，4-噻二唑和 1，3，4-噁二唑化合物及其法学上可接受的酸加成盐或碱式盐，它们具有作为 5-脂氧合酶和环氧合酶单独或共同抑制剂的活性，以及其药物组合物或使用方法。
• Compositions and methods to modulate chloride ion channel activity
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US11173137B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Provided herein are small-molecules for use in modulating chloride ion channel (CLC) activity, particularly the activity of CLC-2, to elucidate the role of CLC-2 in disorders associated with CLC-2 malfunction, and to identify therapeutic leads for their treatment. Compositions and methods for modulating CLC activity are also provided. In certain aspects, the subject compounds and compositions are useful for imaging or channel pull-down studies.

  本文提供了用于调节氯离子通道（CLC）活性，特别是 CLC-2 活性的小分子，以阐明 CLC-2 在与 CLC-2 功能失常有关的疾病中的作用，并确定治疗这些疾病的治疗线索。此外，还提供了调节 CLC 活性的组合物和方法。在某些方面，相关化合物和组合物可用于成像或通道拉下研究。
• Preparation and antiinflammatory properties of some 5-(2-anilinophenyl)tetrazoles
  作者：Peter F. Juby、T. W. Hudyma、Morton Brown

  DOI：10.1021/jm00307a025

  日期：1968.1