dGTP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: dGTP
• 英文别名: [[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxidopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₁₃P₃
• 分子量: 503.152
• InChiKey: HAAZLUGHYHWQIW-KVQBGUIXSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dGTP 、 丙酮醛 生成 N(2)-(1-hydroxy-2-oxopropyl)-dGTP
  参考文献：
  名称：

  Metabolite damage and its repair or pre-emption

  摘要：

  代谢物和辅助因子可通过杂乱的酶和自发的化学反应转化为不需要的化合物。纠正或防止这些反应的酶越来越多，它们与防止 DNA 和蛋白质损伤的酶类似，在维持体内平衡和预防疾病方面发挥着重要作用。 越来越多的事实证明，代谢物会受到各种损伤，所有生物体都会发生这种损伤，而且细胞有专门的损伤修复和抑制系统。首先，化学生物学证明，各种代谢物会因 "杂乱 "酶的副反应或自发化学反应而受损，其产物是无用的或有毒的，这些产物的无节制积累会造成毁灭性后果。其次，来自原核生物和真核生物的基因和基因组证据表明，有一种新的、保守的酶网络可以修复受损的代谢物，或以某种方式预先防止损害。代谢物（即小分子）修复类似于大分子（DNA 和蛋白质）修复，从比较基因组学证据来看，似乎同样普遍。比较基因组学还表明，代谢物修复可能是许多缺乏已知活性的保守蛋白家族的功能。细胞如何以及如何很好地处理代谢物损伤影响着从医学遗传学到代谢工程等各个领域。

  DOI：

  10.1038/nchembio.1141
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 磷酸三乙酯 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯氧磷 、 三辛胺 、 3C₃₆H₃₀NP₂⁽¹⁺⁾*O₇P₂^(4-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以42%的产率得到dGTP
  参考文献：
  名称：

  PPN Pyrophosphate: A New Reagent for the Preparation of Nucleoside Triphosphates

  摘要：

  Tris{bis(triphenylphosphoranylidene) ammonium} (PPN) pyrophosphate was accessed via aqueous precipitation and desiccation. The reagent was investigated as a replacement for highly hygroscopic alkylammonium salts in Ludwig-Yoshikawa reactions for the preparation of nucleoside-5 '-triphosphates.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.984032

文献信息

• Chemical and enzymatic characterization of recombinant rabbit muscle pyruvate kinase
  作者：Christian Boehme、Frank Bieber、Julia Linnemann、Reinhard Breitling、Stefan Lorkowski、Siegmund Reissmann

  DOI：10.1515/hsz-2012-0334

  日期：2013.5.1

  synthesis of TTP via an enzymatic cascade reaction. The metalloenzyme PK shows pronounced promiscuity and therefore fits well to the conditions of this reaction. PK commonly used today is isolated from rabbit muscle. We cloned and expressed the respective open reading frame in Escherichia coli, purified, and characterized the His-tagged recombinant enzyme. The enzyme has an activity optimum at 37°C and

  摘要 胸苷三磷酸 (TTP) 的逐步合成在最后一步需要激酶进行磷酸化。因为使用磷酸烯醇式丙酮酸 (PEP) 作为底物的丙酮酸激酶 (PK) 可以再生三磷酸腺苷和磷酸化胸苷二磷酸，我们选择这种酶通过酶促级联反应合成 TTP。金属酶 PK 表现出明显的混杂性，因此非常适合该反应的条件。今天常用的PK是从兔肌肉中分离出来的。我们在大肠杆菌中克隆并表达了各自的开放阅读框，纯化并表征了带有 His 标签的重组酶。该酶在 37°C 和 7.4 至 7.8 的 pH 范围内具有最佳活性。Km 常数与分离的二磷酸腺苷 (ADP) 天然酶一致，为 0.37±0。02 毫米，PEP 为 0.07±0.01 毫米。重组酶在其底物特异性方面表现出以下范围：ADP>dADP>dGDP>dCDP>胸苷二磷酸(TDP)。它允许以高产率（高达 95%）将 TDP 磷酸化为 TTP。金属离子 Mg2+ 和 K+ 是完全酶活性所必需的。添加过渡金属离子如
• Synthesis of γ-labeled nucleoside 5′-triphosphates using click chemistry
  作者：S. Serdjukow、F. Kink、B. Steigenberger、M. Tomás-Gamasa、T. Carell

  DOI：10.1039/c3cc48937j

  日期：——

  Real-time enzymatic studies are gaining importance as their chemical and technical instrumentation improves. Here we report the efficient synthesis of gamma-alkyne modified triphosphate amidates that are converted into a variety of gamma-fluorophore labeled triphosphates by Cu(I) catalyzed alkyne/azide click reactions. The synthesized triphosphates are incorporated into DNA by DNA polymerases.

  随着化学和技术仪器的改进，实时酶研究变得越来越重要。在这里，我们报告了γ-炔烃改性的三磷酸酰胺化物的有效合成，它们通过Cu（I）催化的炔烃/叠氮化物点击反应转化为多种γ-荧光团标记的三磷酸酯。合成的三磷酸通过DNA聚合酶掺入DNA。
• Copper carbenes alkylate guanine chemoselectively through a substrate directed reaction
  作者：Stefanie N. Geigle、Laura A. Wyss、Shana J. Sturla、Dennis G. Gillingham

  DOI：10.1039/c6sc03502g

  日期：——

  Cu(I) carbenes derived from α-diazocarbonyl compounds lead to selective alkylation of the O6 position in guanine (O6-G) in mono- and oligonucleotides. Only purine-type lactam oxygens are targeted – other types of amides or lactams are poorly reactive under conditions that give smooth alkylation of guanine. Mechanistic studies point to N7G as a directing group that controls selectivity. Given the importance

  衍生自 α-重氮羰基化合物的 Cu() 卡宾可导致单核苷酸和寡核苷酸中鸟嘌呤 (O 6 -G) 中 O 6位的选择性烷基化。只有嘌呤型内酰胺氧是目标——其他类型的酰胺或内酰胺在鸟嘌呤顺利烷基化的条件下反应性较差。机理研究表明 N7G 作为控制选择性的指导基团。鉴于O 6 -G加合物在生物学和生物技术中的重要性，我们预计Cu()催化的O 6 -G烷基化将成为广泛使用的合成工具。虽然过渡金属增加氧化还原损伤的倾向已得到广泛认可，但我们的结果表明过渡金属也可能增加核酸对烷基化损伤的脆弱性。
• Gene <i>ytkD</i> of <i>Bacillus subtilis</i> Encodes an Atypical Nucleoside Triphosphatase Member of the Nudix Hydrolase Superfamily
  作者：WenLian Xu、Candice R. Jones、Christopher A. Dunn、Maurice J. Bessman

  DOI：10.1128/jb.186.24.8380-8384.2004

  日期：2004.12.15

  Gene ytkD of Bacillus subtilis , a member of the Nudix hydrolase superfamily, has been cloned and expressed in Escherichia coli . The purified protein has been characterized as a nucleoside triphosphatase active on all of the canonical ribo- and deoxyribonucleoside triphosphates. Whereas all other nucleoside triphosphatase members of the superfamily release inorganic pyrophosphate and the cognate nucleoside monophosphate, YtkD hydrolyses nucleoside triphosphates in a stepwise fashion through the diphosphate to the monophosphate, releasing two molecules of inorganic orthophosphate. Contrary to a previous report, our enzymological and genetic studies indicate that ytkD is not an orthologue of E. coli mutT .

  摘要 基因 ytkD 的 基因 ytkD 是 Nudix水解酶超家族的成员，已被克隆并在 大肠杆菌 .纯化后的蛋白质被鉴定为一种核苷三磷酸酶，对所有典型的核糖核苷和脱氧核糖核苷三磷酸酶都有活性。该超家族的所有其他核苷三磷酸酶成员都会释放出无机焦磷酸和同源的核苷单磷酸，而 YtkD 则以逐步的方式从二磷酸水解到单磷酸，释放出两分子无机正磷酸盐。与之前的报告相反，我们的酶学和遗传学研究表明 ytkD 不是 大肠杆菌 mutT .
• MazG, a Nucleoside Triphosphate Pyrophosphohydrolase, Interacts with Era, an Essential GTPase in<i>Escherichia coli</i>
  作者：Junjie Zhang、Masayori Inouye

  DOI：10.1128/jb.184.19.5323-5329.2002

  日期：2002.10

  Era is an essential GTPase inEscherichia coli, and Era has been implicated in a number of cellular functions. Homologues of Era have been identified in various bacteria and some eukaryotes. Using theeragene as bait in the yeast two-hybrid system to screenE. coligenomic libraries, we discovered that Era interacts with MazG, a protein of unknown function which is highly conserved among bacteria. The direct interaction between Era and MazG was also confirmed in vitro, being stronger in the presence of GDP than in the presence of GTPγS. MazG was characterized as a nucleoside triphosphate pyrophosphohydrolase which can hydrolyze all eight of the canonical ribo- and deoxynucleoside triphosphates to their respective monophosphates and PP_i, with a preference for deoxynucleotides. AmazGdeletion strain ofE. coliwas constructed by replacing themazGgene with a kanamycin resistance gene. UnlikemutT, a gene for another conserved nucleotide triphosphate pyrophosphohydrolase that functions as a mutator gene, themazGdeletion did not result in a mutator phenotype inE. coli.

  摘要Era 是大肠杆菌（Escherichia coli）中一种重要的 GTP 酶，Era 与多种细胞功能有关。目前已在多种细菌和一些真核生物中发现了 Era 的同源物。我们利用酵母双杂交系统中的 Eeragene 作为诱饵筛选大肠杆菌基因组文库，发现 Era 与 MazG 相互作用，MazG 是一种功能未知的蛋白质，在细菌中高度保守。我们还在体外证实了 Era 与 MazG 之间的直接相互作用，这种作用在 GDP 存在时比在 GTPγS 存在时更强。MazG 被鉴定为一种核苷三磷酸焦磷酸水解酶，可将所有八种核糖核苷和脱氧核苷三磷酸水解为各自的单磷酸和 PPi，并偏好脱氧核苷酸。通过用卡那霉素抗性基因替换 AmazG 基因，构建了大肠杆菌 AmazG 基因缺失株。与作为突变基因的另一种保守的核苷酸三磷酸焦磷酸水解酶基因mutT不同，AmazG缺失并没有导致大肠杆菌出现突变表型。