1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-mercapto-1,3-thiazol-5-yl)propan-2-ol | 808140-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-mercapto-1,3-thiazol-5-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-3H-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 808140-80-9
• 化学式: C₆H₃F₆NOS₂
• 分子量: 283.218
• InChiKey: XRIPAAPIBRFQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one 、 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-mercapto-1,3-thiazol-5-yl)propan-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-7-({5-[2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}thio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Setileuton 的发现，一种有效且选择性的 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了人类 5-脂肪氧化酶 (5-LO) 的新型选择性抑制剂的发现。这些化合物是有效的、口服生物可利用的，并且在狗 PK/PD 模型中在体内抑制白三烯生物合成方面具有活性。优化过程的一个主要焦点是降低对人类 ether-a-go-go 基因钾通道的亲和力，同时保持对 5-LO 的抑制效力。这些努力导致了抑制剂 ( S ) -16（MK-0633，setileuton）的鉴定，该化合物被选为临床开发用于治疗呼吸系统疾病的化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100029k
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 2-巯基噻唑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-mercapto-1,3-thiazol-5-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Setileuton 的发现，一种有效且选择性的 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了人类 5-脂肪氧化酶 (5-LO) 的新型选择性抑制剂的发现。这些化合物是有效的、口服生物可利用的，并且在狗 PK/PD 模型中在体内抑制白三烯生物合成方面具有活性。优化过程的一个主要焦点是降低对人类 ether-a-go-go 基因钾通道的亲和力，同时保持对 5-LO 的抑制效力。这些努力导致了抑制剂 ( S ) -16（MK-0633，setileuton）的鉴定，该化合物被选为临床开发用于治疗呼吸系统疾病的化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100029k

文献信息

• [EN] 7- (1, 3-THIAZOL-2-YL)THIO!-COUMARIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 7- (1,3-THIAZOL-2-YL)THIO !COUMARINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DES LEUCOTRIENES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004108720A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of formula (I) are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, cytoprotective and anti-artherosclerotic agents.

  这种瞬时发明提供了化合物的公式(I)，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。公式(I)的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化药物。
• 7-(1,3-thiazol-2-yl)thio!-coumarin derivatives and their use as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：Gareau Yves

  公开号：US20060116406A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of formula (I) are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, cytoprotective and anti-artherosclerotic agents.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是白三烯生物合成抑制剂。式（I）的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化药物。
• 7-(1,3-thiazol-2-YL)thio-coumarin derivatives and their use as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：Merck Forsst Canada & Co.

  公开号：US07439260B2

  公开（公告）日：2008-10-21

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of formula (I) are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, cytoprotective and anti-artherosclerotic agents.

  本发明提供了式（I）的化合物，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。式（I）的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化剂。
• Novel Pharmaceutical Compounds
  申请人：Berthelette Carl

  公开号：US20100137371A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of formula (I) are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, cytoprotective and anti-artherosclerotic agents.

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。公式(I)的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化药物。
• 7-[(1,3-THIAZOL-2-YL)THIO]-COUMARIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1636222A1

  公开（公告）日：2006-03-22