3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propanol | 178200-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propanol
• 英文别名: Methyl 2-(3-hydroxypropyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 178200-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: FPVVNGLJXNEUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propanol 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl trans-indolizidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The pyridinium reduction route to alkaloids: a synthesis of (±)-tashiromine

  摘要：

  一种吲哚啉类天然产物（±）-塔希罗明已经通过一种简单的程序合成为单一的差向异构体。合成的关键步骤包括异相Sonogashira反应和立体电子控制的双环吡啶离子的还原。

  DOI：

  10.1039/b100407g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propanol
  参考文献：
  名称：

  The pyridinium reduction route to alkaloids: a synthesis of (±)-tashiromine

  摘要：

  一种吲哚啉类天然产物（±）-塔希罗明已经通过一种简单的程序合成为单一的差向异构体。合成的关键步骤包括异相Sonogashira反应和立体电子控制的双环吡啶离子的还原。

  DOI：

  10.1039/b100407g

文献信息

• Chiral NADH Models in the Pyrido[3,2-c]azepin Series. Conformational Effect of the Carbonyl Group in the Stereocontrol of Reductions
  作者：Joëlle Bédat、Vincent Levacher、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1246/cl.1996.359

  日期：1996.5

  Asymmetric reduction of methyl benzoylformate with the chiral NADH model 2 in the pyrido[3,2-c]azepin series afforded methyl mandelate in 91% optical yield. The high enantioselectivity observed with model 2 is compared with cyclized analogues 1a and 1b in the naphthyridine and pyrrolo[3,4-b]pyridine series respectively. The stereochimical outcome of the reaction is discussed in relation to the out-of-plane

  在吡啶并 [3,2-c] azepin 系列中，用手性 NADH 模型 2 不对称还原苯甲酰甲酸甲酯，以 91% 的光学产率得到扁桃酸甲酯。将模型 2 观察到的高对映选择性与环化类似物 1a 和 1b 分别在萘啶和吡咯并 [3,4-b] 吡啶系列中进行比较。反应的立体化学结果与酰胺基团相对于过渡态二氢吡啶环的面外取向有关。
• Chiral NADH models with restricted or blocked rotation at the amide function: attempts to interpret the mechanism of the enantioselective hydrogen transfer to methyl benzoylformate
  作者：Christiane Vitry、Joelle Bédat、Yann Prigent、Vincent Levacher、Georges Dupas、Isabelle Salliot、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00887-0

  日期：2001.10

  Various NADH models with the following characteristics were studied and compared with previously reported models: (1) use of (S)-phenylalaninol as chiral auxiliary; (2) orientation in or out of the plane of the amide carbonyl. Despite the occurrence of apparently similar characteristics, they gave very different results in the asymmetric reduction of methyl benzoylformate. A detailed NMR study was

  研究了具有以下特征的各种NADH模型，并将其与先前报道的模型进行了比较：（1）使用（S）-苯丙氨醇作为手性助剂；（2）在酰胺羰基平面内或外的取向。尽管出现了明显相似的特征，但它们在不对称还原苯甲酰甲酸甲酯方面给出了截然不同的结果。为了说明这些模型的行为，进行了详细的NMR研究。
• The pyridinium reduction route to alkaloids: a synthesis of (±)-tashiromine
  作者：Roderick W. Bates、Jutatip Boonsombat

  DOI：10.1039/b100407g

  日期：——

  An indolizidine natural product, (±)-tashiromine, has been synthesized as a single diastereoisomer by a simple protocol. The key steps of the synthesis include a heterogeneous Sonogashira reaction and a stereoelectronically controlled reduction of a bicyclic pyridinium ion.

  一种吲哚啉类天然产物（±）-塔希罗明已经通过一种简单的程序合成为单一的差向异构体。合成的关键步骤包括异相Sonogashira反应和立体电子控制的双环吡啶离子的还原。