2-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-nicotinic acid methyl ester | 346588-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 346588-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: VFOOTLQQQQFUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-nicotinic acid methyl ester 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propanol
  参考文献：
  名称：

  The pyridinium reduction route to alkaloids: a synthesis of (±)-tashiromine

  摘要：

  一种吲哚啉类天然产物（±）-塔希罗明已经通过一种简单的程序合成为单一的差向异构体。合成的关键步骤包括异相Sonogashira反应和立体电子控制的双环吡啶离子的还原。

  DOI：

  10.1039/b100407g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸甲酯 、 哌喃 在 10percent Pd/C copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The pyridinium reduction route to alkaloids: a synthesis of (±)-tashiromine

  摘要：

  一种吲哚啉类天然产物（±）-塔希罗明已经通过一种简单的程序合成为单一的差向异构体。合成的关键步骤包括异相Sonogashira反应和立体电子控制的双环吡啶离子的还原。

  DOI：

  10.1039/b100407g

文献信息

• The pyridinium reduction route to alkaloids: a synthesis of (±)-tashiromine
  作者：Roderick W. Bates、Jutatip Boonsombat

  DOI：10.1039/b100407g

  日期：——

  An indolizidine natural product, (±)-tashiromine, has been synthesized as a single diastereoisomer by a simple protocol. The key steps of the synthesis include a heterogeneous Sonogashira reaction and a stereoelectronically controlled reduction of a bicyclic pyridinium ion.

  一种吲哚啉类天然产物（±）-塔希罗明已经通过一种简单的程序合成为单一的差向异构体。合成的关键步骤包括异相Sonogashira反应和立体电子控制的双环吡啶离子的还原。