D-gluconitrile | 52387-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-gluconitrile
• 英文别名: d-Gluconsaeure-nitril；D-gluconic acid nitrile, higher-melting form；D-Gluconsaeure-nitril, hoeherschmelzende Form；D-glucononitrile；Glucononitrile；(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanenitrile
• CAS: 52387-29-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: GQXJZINGMGHWDU-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120 °C (decomp)
• 沸点：
  631.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-gluconitrile 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Zemplen, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 O-苯基羟胺 盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到D-gluconitrile
  参考文献：
  名称：

  以邻苯羟胺为氮源在水介质中将醛转化为腈

  摘要：

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108282

文献信息

• Antiepidermal growth factor receptor antibodies augment cytotoxicity of chemotherapeutic agents on squamous cell carcinoma cell lines
  作者：Deanna Brown、Robert Wang、Paul Russell

  DOI：10.1016/s0194-5998(00)70148-3

  日期：2000.1

  Recent literature by Fan et al (1993) demonstrated that addition of cisplatin and monoclonal antibody to the epidermal growth factor receptor (EGFR MAb) of the human squamous cell carcinoma (SCC), A431, eradicated gross tumors in nude mice. To determine whether a combination of either cisplatin or 5‐fluorouracil (5‐FU) with EGFR MAb could affect an SCC other than the A431 tumor model, an assay using 2 human tongue SCC cell lines, BroTo and SCC‐25, was performed. Cells were pretreated with 1.25 μg/mL cisplatin or 10 μg/mL 5‐FU. After a 4‐hour incubation period, cisplatin‐treated cells were washed with phosphate‐buffered saline solution. Various concentrations of EGFR MAb were then added, and after a 24‐hour incubation period, an MTT cell growth assay was performed. SCC‐25 cells exhibited a greater decrease in growth with the addition of 16 nmol/L EGFR MAb to cisplatin compared with the cytotoxicity of cisplatin alone (P < 0.001). However, this combination did not produce similar results with BroTo cells (P > 0.05). The combination of EGFR MAb and 5‐FU produced a growth inhibition versus control (unexposed cells) in both cell lines (P < 0.05). These findings suggest the possible augmentation of the activity of chemotherapeutic agents, cisplatin and/or 5‐FU, with the addition of EGFR MAb on SCC cell lines other than A431. (Otolaryngol Head Neck Surg 2000;122:75‐83.)

  Fan 等人（1993 年）的最新文献表明，加入顺铂和表皮生长因子受体单克隆抗体（EGFR MAb）的人类鳞状细胞癌（SCC）A431 可根除裸鼠身上的肿瘤。为了确定顺铂或 5-氟尿嘧啶（5-FU）与表皮生长因子受体 MAb 结合使用是否会影响 A431 肿瘤模型以外的 SCC，研究人员使用 BroTo 和 SCC-25 这两种人类舌 SCC 细胞系进行了一项试验。用 1.25 μg/mL 顺铂或 10 μg/mL 5-FU 对细胞进行预处理。培养 4 小时后，用磷酸盐缓冲盐水洗涤顺铂处理过的细胞。然后加入不同浓度的表皮生长因子受体 MAb，培养 24 小时后，进行 MTT 细胞生长试验。与单独使用顺铂的细胞毒性相比，在顺铂中加入 16 nmol/L 表皮生长因子受体 MAb 的 SCC-25 细胞的生长下降幅度更大（P < 0.001）。然而，这种组合对 BroTo 细胞没有产生类似的结果（P >；0.05）。在两种细胞系中，表皮生长因子受体 MAb 和 5-FU 的组合与对照组（未暴露细胞）相比都产生了生长抑制作用（P < 0.05）。这些发现表明，在 A431 细胞系以外的 SCC 细胞系中添加表皮生长因子受体 MAb，可能会增强顺铂和/或 5-FU 等化疗药物的活性。(耳鼻咽喉头颈外科学 2000；122：75-83）。
• Two new compounds from the roots of <i>Ilex pubescens</i>
  作者：Ting Wu、Qing-Wen Zhang、Xiao-Qi Zhang、Ge Liu、Lei Wang、Miao-Miao Jiang、Yi-Fan Feng、Wen-Cai Ye

  DOI：10.1080/14786419.2011.598155

  日期：2012.8.1

  A new triterpenoid glycoside, heterobetulinic acid 3-O-beta-D-glucopyranosyl (1 -> 2)-beta-D-xylopyranoside (1), together with a new phenylacrylic acid derivative, 3'S,4'-dihydroxyl-2'-methylene-but-1'-enyl caffeate (2), were isolated from the roots of Ilex pubescens. Their structures were elucidated by HR-ESI-MS, 1-D and 2-D NMR analyses and chemical methods. In addition, the absolute configuration of 2 was established by the application of a modified Mosher's method.
• Wohl; Wollenberg, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1951
  作者：Wohl、Wollenberg

  DOI：——

  日期：——
• Papadakis, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1951
  作者：Papadakis

  DOI：——

  日期：——
• Papadakis; Cohen, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 766
  作者：Papadakis、Cohen

  DOI：——

  日期：——