(+/-)-methyl 3-(4-(2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy)phenyl)-2-ethoxypropanoate | 222834-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-(4-(2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy)phenyl)-2-ethoxypropanoate
• 英文别名: methyl 3-[4-[2-(phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoate；(+/-) methyl 3-[4-[2-(phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoate；methyl 2-ethoxy-3-[4-(2-phenoxazin-10-ylethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 222834-11-9；222834-41-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: BCWQMVXSDQGQDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  581.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-(4-(2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy)phenyl)-2-ethoxypropanoate 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 ragaglitazar
  参考文献：
  名称：

  (−)3-[4-[2-(Phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic Acid [(−)DRF 2725]:  A Dual PPAR Agonist with Potent Antihyperglycemic and Lipid Modulating Activity

  摘要：

  (-)DRF 2725 (6) 是苯基丙酸的一种吩噻嗪类似物。化合物6显示对PPAR alpha和PPAR gamma的有趣双重激活作用。在胰岛素抵抗的db/db小鼠中，与罗格列酮相比，6显示出更好的降低血浆葡萄糖和甘油三酯水平的效果。化合物6还显示出良好的口服生物利用度和令人印象深刻的药代动力学特性。我们的研究表明，6作为治疗糖尿病和高脂血症的药物具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm010143b
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 四氯化锡 cesium hydroxide 、 Proton Sponge 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-methyl 3-(4-(2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy)phenyl)-2-ethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化乙醇酸烷基化，范围的研究及其在（-）-Ragaglitazar合成中的应用

  摘要：

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。

  DOI：

  10.1021/jo051568z

文献信息

• Tricyclic compounds and their use in medicine process for their
  申请人：Redd's Research Foundation

  公开号：US06054453A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel .beta.-aryl-.alpha.-oxysubstituted alkylcarboxylic acids of the formula (I) and compositions containing them. ##STR1## The compounds have hypolipidemic, antihyperglycemic uses.

  小说.β.-芳基-.α.-氧基取代的烷基羧酸的化学式(I)及含有它们的组合物。##STR1## 这些化合物具有降脂、抗高血糖的用途。
• Tricyclic compounds and their use in medicine: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Dr. Reddy's Research Foundation

  公开号：US06440961B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  A compound of formula (1) it derivatives, its analogs, its tautomeric forms, its stereoisomers, its polymorphs, its pharmaceutically acceptable salts, or its pharmaceutically acceptable solvates, processes for its preparation and methods of use thereof.

  式（1）化合物及其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐或药学上可接受的溶剂，其制备方法以及使用方法。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE, PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1999019313A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) Novel $g(b)-aryl-$g(a)-oxysubstituted alkylcarboxylic acids of formula (I) and compositions containing them. The compounds have hypolipidemic, antihyperglycemic uses.(FR) La présente invention concerne de nouveaux acides alkylcarboxyliques $g(b)-aryl-$g(a)-oxysubstitués répondant à la formule (I) et des compositions les contenant. Ces composés sont utilisés comme agents hypolipémiants et antihyperglycémiants.

  (EN) Novel $g(b)-aryl-$g(a)-oxysubstituted alkylcarboxylic acids of formula (I) and compositions containing them. The compounds have hypolipidemic, antihyperglycemic uses. (中文翻译) 新型的公式（I）中的$g(b)-芳基-$g(a)-氧代取代烷基羧酸和含有它们的组合物。这些化合物具有降血脂和抗高血糖的作用。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE, PROCEDE DE PREPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：REDDY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2000050414A1

  公开（公告）日：2000-08-31

  The present invention relates to novel hypolipidemic, antihyperglycemic, antiobesity and hypocholesterolemic compounds, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. More particularly, the present invention relates to novel β-aryl-α-oxysubstituted alkylcarboxylic acids of general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them.

  本发明涉及新型降脂、抗高血糖、抗肥胖和降胆固醇化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂和包含它们的药学上可接受的组合物。更具体地说，本发明涉及一般式(I)的新型β-芳基-α-氧基取代烷基羧酸及其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂和包含它们的药学上可接受的组合物。
• Novel tricyclic compounds and their use in medicine; process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Lohray Bhushan Braj

  公开号：US20060148793A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Novel β-aryl-α-oxysubstituted alkylcarboxylic acids of the formula (I) and compositions containing them. The compounds have hypolipidemic, antihyperglycemic uses.

  化合物公式为（I）的小说β-芳基-α-氧基取代烷基羧酸及含有它们的组合物。这些化合物具有降血脂、降血糖的用途。