[(2S),N(1S)]-3-[4-[2-(phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide | 222834-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: [(2S),N(1S)]-3-[4-[2-(phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-ethoxy-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanamide；(2S)-2-ethoxy-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-[4-(2-phenoxazin-10-ylethoxy)phenyl]propanamide
• CAS: 222834-28-8
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₅
• 分子量: 538.643
• InChiKey: JSSVSJYKWPAKRR-ZUKKLESISA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  756.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S),N(1S)]-3-[4-[2-(phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 88.0h， 以54%的产率得到ragaglitazar
  参考文献：
  名称：

  (−)3-[4-[2-(Phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic Acid [(−)DRF 2725]:  A Dual PPAR Agonist with Potent Antihyperglycemic and Lipid Modulating Activity

  摘要：

  (-)DRF 2725 (6) 是苯基丙酸的一种吩噻嗪类似物。化合物6显示对PPAR alpha和PPAR gamma的有趣双重激活作用。在胰岛素抵抗的db/db小鼠中，与罗格列酮相比，6显示出更好的降低血浆葡萄糖和甘油三酯水平的效果。化合物6还显示出良好的口服生物利用度和令人印象深刻的药代动力学特性。我们的研究表明，6作为治疗糖尿病和高脂血症的药物具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm010143b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-ethoxy-3-(4-(2-phenoxazin-10-yl-ethoxy)-phenyl)-propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2S),N(1S)]-3-[4-[2-(phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  (−)3-[4-[2-(Phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic Acid [(−)DRF 2725]:  A Dual PPAR Agonist with Potent Antihyperglycemic and Lipid Modulating Activity

  摘要：

  (-)DRF 2725 (6) 是苯基丙酸的一种吩噻嗪类似物。化合物6显示对PPAR alpha和PPAR gamma的有趣双重激活作用。在胰岛素抵抗的db/db小鼠中，与罗格列酮相比，6显示出更好的降低血浆葡萄糖和甘油三酯水平的效果。化合物6还显示出良好的口服生物利用度和令人印象深刻的药代动力学特性。我们的研究表明，6作为治疗糖尿病和高脂血症的药物具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm010143b

文献信息

• Crystalline R-guanidines, arginine or (L)-arginine (2S)-2-ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate
  申请人：——

  公开号：US20030004341A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to crystalline R-guanidines of (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, its preparations and its use as therapeutic agents. More specifically the present invention relates to crystalline Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, preferably (L)-Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, its preparation and its use as therapeutic agent.

  本发明涉及（2S）-2-乙氧基-3-[4-2-(10H-苯并噻唑啉-10-基)乙氧基苯基]丙酸酯的晶体R-胍，其制备以及其作为治疗剂的用途。更具体地，本发明涉及晶体精氨酸（2S）-2-乙氧基-3-[4-2-(10H-苯并噻唑啉-10-基)乙氧基苯基]丙酸酯，优选（L）-精氨酸（2S）-2-乙氧基-3-[4-2-(10H-苯并噻唑啉-10-基)乙氧基苯基]丙酸酯，其制备和用作治疗剂的用途。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE, PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1999019313A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) Novel $g(b)-aryl-$g(a)-oxysubstituted alkylcarboxylic acids of formula (I) and compositions containing them. The compounds have hypolipidemic, antihyperglycemic uses.(FR) La présente invention concerne de nouveaux acides alkylcarboxyliques $g(b)-aryl-$g(a)-oxysubstitués répondant à la formule (I) et des compositions les contenant. Ces composés sont utilisés comme agents hypolipémiants et antihyperglycémiants.

  (EN) Novel $g(b)-aryl-$g(a)-oxysubstituted alkylcarboxylic acids of formula (I) and compositions containing them. The compounds have hypolipidemic, antihyperglycemic uses. (中文翻译) 新型的公式（I）中的$g(b)-芳基-$g(a)-氧代取代烷基羧酸和含有它们的组合物。这些化合物具有降血脂和抗高血糖的作用。
• Crystalline R-guanidines, Arginine or (L)-Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H -phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories, Limited

  公开号：US07414128B2

  公开（公告）日：2008-08-19

  The present invention relates to crystalline R-guanidines of (2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, its preparations and its use as therapeutic agents. More specifically the present invention relates to crystalline Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, preferably (L)-Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, its preparation and its use as therapeutic agent.

  本发明涉及(2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate的结晶态R-胍，其制备和作为治疗剂的用途。更具体地，本发明涉及结晶态精氨酸(2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate，优选(L)-精氨酸(2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate，其制备和作为治疗剂的用途。
• US7414128B2
  申请人：——

  公开号：US7414128B2

  公开（公告）日：2008-08-19
• [EN] CRYSTALLINE R- GUANIDINES, ARGININE OR (L) -ARGININE (2S) -2- ETHOXY -3-{4- [2-(10H -PHENOXAZIN -10-YL)ETHOXY]PHENYL}PROPANOATE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE R-GUANIDINES, D'ARGININE OU DE (L)-ARGININE (2S-2-ETHOXY-3-{4-[2-(10H-PHENOXAZIN-10-YL)ETHOXY]PHENYL}PROPANOATE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000063189A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  The present invention relates to crystalline R- guanidines of (2S) -2- Ethoxy-3- 4-[2- (10H -phenoxazin -10-yl) ethoxy]phenyl} propanoate, its preparations and its use as therapeutic agents. More specifically the present invention relates to crystalline Arginine (2S) -2- Ethoxy-3- 4-[2- (10H -phenoxazin -10-yl) ethoxy] phenyl} propanoate, preferably (L)- Arginine (2S) -2- Ethoxy-3- 4-[2- (10H -phenoxazin -10-yl) ethoxy] phenyl} propanoate, its preparation and its use as therapeutic agent.