[(2R),N(1S)]-3-[4-[2-(phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: [(2R),N(1S)]-3-[4-[2-(phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: (2R)-2-ethoxy-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-[4-(2-phenoxazin-10-ylethoxy)phenyl]propanamide
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₅
• 分子量: 538.643
• InChiKey: JSSVSJYKWPAKRR-WXGMZPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-ethoxy-3-(4-(2-phenoxazin-10-yl-ethoxy)-phenyl)-propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2R),N(1S)]-3-[4-[2-(phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  (−)3-[4-[2-(Phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic Acid [(−)DRF 2725]:  A Dual PPAR Agonist with Potent Antihyperglycemic and Lipid Modulating Activity

  摘要：

  (-)DRF 2725 (6) 是苯基丙酸的一种吩噻嗪类似物。化合物6显示对PPAR alpha和PPAR gamma的有趣双重激活作用。在胰岛素抵抗的db/db小鼠中，与罗格列酮相比，6显示出更好的降低血浆葡萄糖和甘油三酯水平的效果。化合物6还显示出良好的口服生物利用度和令人印象深刻的药代动力学特性。我们的研究表明，6作为治疗糖尿病和高脂血症的药物具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm010143b

文献信息

• (−)3-[4-[2-(Phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic Acid [(−)DRF 2725]:  A Dual PPAR Agonist with Potent Antihyperglycemic and Lipid Modulating Activity
  作者：Braj B. Lohray、Vidya B. Lohray、Ashok C. Bajji、Shivaramayya Kalchar、Rajamohan R. Poondra、Srinivas Padakanti、Ranjan Chakrabarti、Reeba K. Vikramadithyan、Parimal Misra、Suresh Juluri、N. V. S. Rao Mamidi、Ramanujam Rajagopalan

  DOI：10.1021/jm010143b

  日期：2001.8.1

  (-)DRF 2725 (6) is a phenoxazine analogue of phenyl propanoic acid. Compound 6 showed interesting dual activation of PPAR alpha and PPAR gamma. In insulin resistant db/db mice, 6 showed better reduction of plasma glucose and triglyceride levels as compared to rosiglitazone. Compound 6 has also shown good oral bioavailability and impressive pharmacokinetic characteristics. Our study indicates that 6 has great potential as a drug for diabetes and dyslipidemia.

  (-)DRF 2725 (6) 是苯基丙酸的一种吩噻嗪类似物。化合物6显示对PPAR alpha和PPAR gamma的有趣双重激活作用。在胰岛素抵抗的db/db小鼠中，与罗格列酮相比，6显示出更好的降低血浆葡萄糖和甘油三酯水平的效果。化合物6还显示出良好的口服生物利用度和令人印象深刻的药代动力学特性。我们的研究表明，6作为治疗糖尿病和高脂血症的药物具有巨大潜力。