Cyclohexyl(3-pyridyl)keton | 60148-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexyl(3-pyridyl)keton
• 英文别名: cyclohexyl 3-pyridyl ketone；Cyclohexyl(pyridin-3-yl)methanone
• CAS: 60148-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SDAFBHAGZHYODJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl(3-pyridyl)keton 生成 4,6,7-trimethyl-3-pyridin-3-ylspiro[3H-1-benzofuran-2,1'-cyclohexane]-5-ol
  参考文献：
  名称：

  TERAO, SHINJI;MAKI, YOSHITAKA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-(2-methylaziridin-1-yl)methanone 生成 Cyclohexyl(3-pyridyl)keton
  参考文献：
  名称：

  TERAO, SHINJI;MAKI, YOSHITAKA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C–H Arylation of Aldehydes by Merging Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer with Palladium Catalysis
  作者：Lu Wang、Ting Wang、Gui-Juan Cheng、Xiaobao Li、Jun-Jie Wei、Bin Guo、Caijuan Zheng、Guangying Chen、Chongzhao Ran、Chao Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02105

  日期：2020.7.17

  Herein, we report that merging palladium catalysis with hydrogen atom transfer (HAT) photocatalysis enabled direct arylations and alkenylations of aldehyde C–H bonds, facilitating visible light-catalyzed construction of a variety of ketones. Tetrabutylammonium decatungstate and anthraquinone were found to act as synergistic HAT photocatalysts. Density functional theory calculations suggested a Pd0–PdII–PdIII–PdI–Pd0

  在本文中，我们报道了钯催化与氢原子转移（HAT）光催化的合并使醛C–H键的直接芳基化和烯基化成为可能，从而促进了可见光催化的各种酮的构建。发现四丁基癸酸铵和蒽醌可作为HAT的协同光催化剂。密度泛函理论计算表明，Pd 0 -Pd II -Pd III -Pd I -Pd 0途径，并揭示了在存在KHCO 3的情况下，Pd 0催化剂和光催化剂的再生同时发生。这种再生具有低能垒，促进了钯催化循环与光催化循环的有效耦合。本文报道的工作表明，HAT光催化在钯催化的交叉偶联和CH官能化反应中的进一步应用有望成功。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• A Facile Synthetic Approach to the Preparation of 3-Pyridyl Derivatives: Preparations and Coupling Reactions of 3-Pyridylzinc and Its Analogues
  作者：Reuben Rieke、Seung-Hoi Kim、Tim Slocum

  DOI：10.1055/s-0029-1217000

  日期：2009.11

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 3-pyridylzinc bromide has been demonstrated using Rieke zinc with 3-bromopyridine in the presence of a catalytic amount of lithium chloride. A variety of different electrophiles have been coupled to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields. Also, this methodology has been expanded to the preparation of the corresponding

  已经证明在催化量的氯化锂的存在下，使用里克锌和3-溴吡啶，可以直接合成3-吡啶基溴化锌的简便合成方法。已经将多种不同的亲电试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。同样，该方法已扩展到制备3-溴吡啶类似物的相应有机锌试剂。 3-吡啶基溴化锌-偶联反应-杂环衍生物
• Double Duty for Cyanogen Bromide in a Cascade Synthesis of Cyanoepoxides
  作者：Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201006966

  日期：2011.3.14

  An unprecedented reaction mode of cyanogen bromide has been discovered. Under basic conditions, cyanogen bromide acts as an equivalent of both Br+ and CN− to convert enolizable ketones into the corresponding cyanoepoxides in good yields. This unique reaction mode provides new, one‐pot access to densely substituted cyanoepoxides from easily available ketones (see scheme).

  已经发现了前所未有的溴化氰反应模式。在碱性条件下，溴化氰同时充当Br中的等效+和CN -至烯醇化的酮转化成良好产率的相应cyanoepoxides。这种独特的反应模式为从容易获得的酮类中稠密取代的氰基环氧化物提供了新的一锅通（见方案）。
• One-Pot Arylative Epoxidation of Ketones by Employing Amphoteric Bromoperfluoroarenes
  作者：Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201106969

  日期：2012.1.27

  A one‐pot cascade synthesis of perfluoroaryl oxiranes 2 by the arylative epoxidation of enolizable ketones 1 with bromopentafluorobenzene (PFPBr) and derivatives (3) is reported. PFPBr is utilized as an equivalent of Br+ and PFP− in this highly efficient, easily scaled‐up, diastereoselective epoxidation reaction, which produces synthetically useful polyfluoroaryl oxiranes.

  报道了通过烯醇化酮1与溴五氟苯 (PFP​​Br) 和衍生物 ( 3 )的芳基化环氧化反应合成全氟芳基环氧乙烷2的一锅法。在这种高效、易于放大、非对映选择性环氧化反应中，PFPBr 被用作 Br +和 PFP -的等价物，该反应可生产合成有用的多氟芳基环氧乙烷。