N-(Desoxyguanosin-8-yl)-4-methoxyanilin | 126875-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(Desoxyguanosin-8-yl)-4-methoxyanilin
• CAS: 126875-81-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₅
• 分子量: 388.383
• InChiKey: FNPGVSYWCVCDNX-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  160.54
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Desoxyguanosin-8-yl)-4-methoxyanilin 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以680 mg的产率得到N2-formamidino-8N-(4-methoxyphenylamino)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  c8-芳基胺嘌呤加合物对DNA链位点特异性损伤的合成及其对各种DNA聚合酶的影响。

  摘要：

  使用钯交叉偶联化学已经制备了C8-芳胺-dG和C8-芳基胺-dA加合物。随后将这些加合物转化为相应的5'-O-DMTr-C8-芳基胺-3'-O-亚磷酰胺，然后用于自动合成不同的位点特异性修饰的寡核苷酸。这些“损坏”的寡核苷酸已通过ESI-MS，UV热稳定性测定和圆二色性进行了表征，它们已用于EcoRI测定以及使用各种DNA聚合酶的引物延伸研究中。

  DOI：

  10.1002/chem.200800979
• 作为产物：
  描述：

  在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(Desoxyguanosin-8-yl)-4-methoxyanilin
  参考文献：
  名称：

  c8-芳基胺嘌呤加合物对DNA链位点特异性损伤的合成及其对各种DNA聚合酶的影响。

  摘要：

  使用钯交叉偶联化学已经制备了C8-芳胺-dG和C8-芳基胺-dA加合物。随后将这些加合物转化为相应的5'-O-DMTr-C8-芳基胺-3'-O-亚磷酰胺，然后用于自动合成不同的位点特异性修饰的寡核苷酸。这些“损坏”的寡核苷酸已通过ESI-MS，UV热稳定性测定和圆二色性进行了表征，它们已用于EcoRI测定以及使用各种DNA聚合酶的引物延伸研究中。

  DOI：

  10.1002/chem.200800979

文献信息

• Synthesis of DNA-Oligonucleotides Damaged by Arylamine-Modified 2′-Deoxyguanosine
  作者：N. Böge、Z. Szombati、C. Meier

  DOI：10.1080/15257770701490738

  日期：2007.11.26

  C8-Arylamine-dG adducts bearing a labile N-formamidine group at the exocyclic amino function were converted into their corresponding 5'-O-DMTr-3'-0-phosphoramidite-C8-arylamine-dG derivatives. These compounds were used for the automated synthesis of site-specifically modified oligonucleotides. These oligonucleotides were characterized by ESI-MS and enzymatic digestion and studied for their CD properties and T-m values.
• Meier, Chris; Boche, Gernot, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 8, p. 1699 - 1705
  作者：Meier, Chris、Boche, Gernot

  DOI：——

  日期：——
• N-acetoxy-4-methoxyaniline, a model compound for the ultimate carcinogen of the phenacetin belated 4-ethoxyaniline
  作者：Chris Meier、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88856-5

  日期：1990.1
• MEIER, CHRIS;BOCHE, GERNOT, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1693-1696
  作者：MEIER, CHRIS、BOCHE, GERNOT

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of DNA Strands Site-Specifically Damaged by C8-Arylamine Purine Adducts and Effects on Various DNA Polymerases
  作者：Nicolas Böge、Maike I. Jacobsen、Zita Szombati、Sabrina Baerns、Francesca Di Pasquale、Andreas Marx、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200800979

  日期：2008.12.8

  C8-Arylamine-dG and C8-arylamine-dA adducts have been prepared using palladium cross-coupling chemistry. These adducts were subsequently converted into the corresponding 5'-O-DMTr-C8-arylamine-3'-O-phosphoramidites and then used for the automated synthesis of different site-specifically modified oligonucleotides. These "damaged" oligonucleotides have been characterized by ESI-MS, UV thermal stability

  使用钯交叉偶联化学已经制备了C8-芳胺-dG和C8-芳基胺-dA加合物。随后将这些加合物转化为相应的5'-O-DMTr-C8-芳基胺-3'-O-亚磷酰胺，然后用于自动合成不同的位点特异性修饰的寡核苷酸。这些“损坏”的寡核苷酸已通过ESI-MS，UV热稳定性测定和圆二色性进行了表征，它们已用于EcoRI测定以及使用各种DNA聚合酶的引物延伸研究中。