2',4',6'-trihydroxy-3',5'-di-C-β-D-glucopyranosyldihydrochalcone | 1235289-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4',6'-trihydroxy-3',5'-di-C-β-D-glucopyranosyldihydrochalcone
• 英文别名: shimobashiraside D；1-[2,4,6-Trihydroxy-3,5-bis(beta-D-glucopyranosyl)phenyl]-3-phenyl-1-propanone；3-phenyl-1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]propan-1-one
• CAS: 1235289-00-5
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₄
• 分子量: 582.559
• InChiKey: OMPFZUXZCIVLSI-DBGLWBBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-trihydroxy-3',5'-di-C-β-D-glucopyranosyldihydrochalcone 在 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(3-phenylpropanoyl)-3,5,6-trihydroxy-4,6-di-C-β-D-glucopyranosylcyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  多取代间苯三酚的碱催化氧化脱芳香化作用：易于获得C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。

  摘要：

  首先建立了一种有效且简单的无保护基合成C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮的方法。该方法与各种官能团如苄基和苯乙基兼容，从而提供了一系列的C-葡糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107756
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2',4',6'-trihydroxy-3',5'-di-C-β-D-glucopyranosyldihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  多取代间苯三酚的碱催化氧化脱芳香化作用：易于获得C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。

  摘要：

  首先建立了一种有效且简单的无保护基合成C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮的方法。该方法与各种官能团如苄基和苯乙基兼容，从而提供了一系列的C-葡糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107756

文献信息

• 一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮双碳苷化合物，制法与神经保护活性
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111662261B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮碳苷类化合物及其制备方法与抗脑缺血损伤活性。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2,4,6‑三羟基二氢查尔酮类化合物；(2)合成2,4,6‑三羟基‑3,5‑二葡萄糖基二氢查尔酮碳苷类化合物；(6)合成一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮碳苷类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有显著的抗脑缺血损伤的作用。