5,6-de-epoxy-5β,6α-(oxyethylene-2'-thio) withaferin A | 1093946-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,6-de-epoxy-5β,6α-(oxyethylene-2'-thio) withaferin A
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R,12S,14S,15S,18R,19S)-6-hydroxy-18-[(1S)-1-[(2R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-2,19-dimethyl-8-oxa-11-thiapentacyclo[12.7.0.02,7.07,12.015,19]henicos-4-en-3-one
• CAS: 1093946-29-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₆S
• 分子量: 530.726
• InChiKey: FBSVVFOPQIMFPH-ORMIFNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-de-epoxy-5β,6α-(oxyethylene-2'-thio) withaferin A 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到[(2R)-2-[(1S)-1-[(1S,2R,6S,7R,12S,14S,15S,18R,19S)-6-acetyloxy-2,19-dimethyl-3-oxo-8-oxa-11-thiapentacyclo[12.7.0.02,7.07,12.015,19]henicos-4-en-18-yl]ethyl]-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙醇与Withania somnifera类固醇中5beta，6beta-环氧的选择性反应。

  摘要：

  2-巯基乙醇选择性地与从Withania somnifera分离的5beta，6beta-环氧类固醇反应，用六元氧化乙烯-2'-硫代环取代环氧化物，而对6alpha，7alpha-环氧类固醇没有反应性。产物的结构已经通过光谱方法阐明，特别是应用了广泛的2D NMR方法。在反应产物中枯萎素A的抗癌活性丧失，表明其活性也与游离的5β，6β-环氧官能团有关。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.10.006
• 作为产物：
  描述：

  醉茄素 A 、 2-巯基乙醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5,6-de-epoxy-5β,6α-(oxyethylene-2'-thio) withaferin A
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙醇与Withania somnifera类固醇中5beta，6beta-环氧的选择性反应。

  摘要：

  2-巯基乙醇选择性地与从Withania somnifera分离的5beta，6beta-环氧类固醇反应，用六元氧化乙烯-2'-硫代环取代环氧化物，而对6alpha，7alpha-环氧类固醇没有反应性。产物的结构已经通过光谱方法阐明，特别是应用了广泛的2D NMR方法。在反应产物中枯萎素A的抗癌活性丧失，表明其活性也与游离的5β，6β-环氧官能团有关。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.10.006

文献信息

• Selective reactivity of 2-mercaptoethanol with 5β,6β-epoxide in steroids from Withania somnifera
  作者：Laxminarain Misra、Payare Lal、Narayan D. Chaurasia、Rajender S. Sangwan、Sudhir Sinha、Rakesh Tuli

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.10.006

  日期：2008.3

  5beta,6beta-epoxy steroids isolated from Withania somnifera substituting the epoxide by a six-membered oxyethylene-2'-thio ring whereas it failed to show such reactivity on 6alpha,7alpha-epoxy withasteroids. The structure of the product has been elucidated by spectroscopic methods, especially applying extensive 2D NMR methods. The anticancer activity of withaferin A was lost in the reaction product indicating

  2-巯基乙醇选择性地与从Withania somnifera分离的5beta，6beta-环氧类固醇反应，用六元氧化乙烯-2'-硫代环取代环氧化物，而对6alpha，7alpha-环氧类固醇没有反应性。产物的结构已经通过光谱方法阐明，特别是应用了广泛的2D NMR方法。在反应产物中枯萎素A的抗癌活性丧失，表明其活性也与游离的5β，6β-环氧官能团有关。