trans-1,3-dichloropropene epoxide | 66826-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-1,3-dichloropropene epoxide
• 英文别名: trans-1,3-Dichloropropene Oxide；(2S,3S)-2-chloro-3-(chloromethyl)oxirane
• CAS: 66826-73-1
• 化学式: C₃H₄Cl₂O
• 分子量: 126.97
• InChiKey: RLGCGUQZAWGNEO-STHAYSLISA-N

物化性质

• 沸点：
  162.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3117 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UC8310000
• 海关编码：
  2910900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 trans-1,3-dichloropropene epoxide 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N²,7-bis(1-hydroxy-2-oxopropyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  N2,7-双（1-羟基-2-氧丙基）-2'-脱氧鸟苷：与1,3-二氯丙烯环氧化物和甲基乙二醛相同的非环状加合物。

  摘要：

  有人提出，顺式和反式1,3-二氯丙烯环氧化物（1,3-D-环氧化物）是主要的土壤熏蒸杀线虫剂1,3-二氯丙烯的倒数第二个或最终的遗传毒性代谢产物。1，3-D-环氧异构体和潜在的醛降解容易与2'-脱氧鸟苷（dGuo）形成加合物，但与2'-脱氧腺苷或2'-脱氧胞苷不形成加合物。dGuo与磷酸盐缓冲液中的1,3-D-环氧化合物（1:20摩尔当量）在pH 7.4下于37℃反应24小时，可完全转化为四种加合物，可通过HPLC分离，并具有相同的UV光谱以及电喷雾（ES）/ MS分子离子和碎片图谱。这些加合物不含氯，与用甲基乙二醛代替1,3-D-环氧化物更快获得的那些相同。其他人最初提出的具有dGuo的四个异构甲基乙二醛加合物为环状加合物1，N2-（1,2-二羟基-2-甲基）乙基-dGuo，但在此它们被重新指定为非环状双加合物的四个非对映异构体。 N2，7-双（1-羟基-2-氧代丙基）-dGuo。分配基于HPLC

  DOI：

  10.1021/tx9801256

文献信息

• Reactions of .alpha.-chloro epoxides. 1. Hydrolysis of 1,3-dichloropropene oxide
  作者：Barry Gold、Thomas Leuschen

  DOI：10.1021/jo00320a029

  日期：1981.3
• <i>N</i>²,7-Bis(1-hydroxy-2-oxopropyl)-2‘-deoxyguanosine:  Identical Noncyclic Adducts with 1,3-Dichloropropene Epoxides and Methylglyoxal
  作者：Manfred Schneider、Gary B. Quistad、John E. Casida

  DOI：10.1021/tx9801256

  日期：1998.12.1

  N2, 7-bis(1-hydroxy-2-oxopropyl)-dGuo. The assignments are based on HPLC/UV and HPLC/ES/MS experiments and 1H NMR spectral analysis of the first of the four adducts eluted with HPLC. Acid-catalyzed depurination converts the four dGuo derivatives to the two corresponding isomers of N2,7-bis(1-hydroxy-2-oxopropyl)guanine, assigned by ES/MS and 1H and 13C NMR. Although identical adducts are formed from

  有人提出，顺式和反式1,3-二氯丙烯环氧化物（1,3-D-环氧化物）是主要的土壤熏蒸杀线虫剂1,3-二氯丙烯的倒数第二个或最终的遗传毒性代谢产物。1，3-D-环氧异构体和潜在的醛降解容易与2'-脱氧鸟苷（dGuo）形成加合物，但与2'-脱氧腺苷或2'-脱氧胞苷不形成加合物。dGuo与磷酸盐缓冲液中的1,3-D-环氧化合物（1:20摩尔当量）在pH 7.4下于37℃反应24小时，可完全转化为四种加合物，可通过HPLC分离，并具有相同的UV光谱以及电喷雾（ES）/ MS分子离子和碎片图谱。这些加合物不含氯，与用甲基乙二醛代替1,3-D-环氧化物更快获得的那些相同。其他人最初提出的具有dGuo的四个异构甲基乙二醛加合物为环状加合物1，N2-（1,2-二羟基-2-甲基）乙基-dGuo，但在此它们被重新指定为非环状双加合物的四个非对映异构体。 N2，7-双（1-羟基-2-氧代丙基）-dGuo。分配基于HPLC