N-(1-amino-1-carboxy-2-ethyl)glutamic acid | 1621084-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-amino-1-carboxy-2-ethyl)glutamic acid
• 英文别名: (2S)-2-{(2S)-2-(2-amino-2-carboxylethylamino)}pentanedioic acid；N-(1-amino-1-carboxyl-2-ethyl)glutamic acid；ACEGA；N-[(2s)-2-Amino-2-Carboxyethyl]-L-Glutamic Acid；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 1621084-62-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 234.209
• InChiKey: XYQHCOGLGSNTNV-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-amino-1-carboxy-2-ethyl)glutamic acid 在 SbnB from Staphylococcus aureus 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 alpha-酮戊二酸 、 L-2,3-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  L-2,3-二氨基丙酸，铁载体和抗生素前体的合成

  摘要：

  L-2,3-二氨基丙酸（L-Dap）是一种氨基酸，是抗生素的前体，而金黄色葡萄球菌B是一种由金黄色葡萄球菌产生的铁载体。SbnA和SbnB由葡萄铁蛋白B生物合成基因簇编码，并与L-Dap生物合成有关。我们在这里证明SbnA使用PLP和底物O-磷酸-L-丝氨酸和L-谷氨酸来生产代谢产物N-（1-氨基-1-羧基-2-乙基）-谷氨酸（ACEGA）。已显示SbnB使用NAD +氧化水解ACEGA，生成α-酮戊二酸酯和L-Dap。此外，我们描述了与NADH和ACEGA以及与NAD +和α-酮戊二酸酯复合的SbnB的晶体结构，以揭示底物结合，氧化和水解所需的残基。SbnA和SbnB有助于S的铁节约反应。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2013.12.011
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-({(2S)-2-(2-amino-2-tert-butoxycarbonylethylamino)}pentanedioic acid)di-tertbutyl ester 在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-(1-amino-1-carboxy-2-ethyl)glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  总合成曲霉胺A和相关化合物：氨基磺酸盐方法能够探索结构与活性之间的关系。

  摘要：

  真菌次生代谢物曲霉葡糖胺A（AMA）最近被确定为金属β-内酰胺酶NDM-1和VIM-2的抑制剂。本文描述了通过氨基磺酸盐方法制备AMA及其相关化合物的有效且实用的途径。另外，已经准备了一系列衍生物并对其生物学活性进行了测试，以探索初步的结构活性关系。虽然已确定AMA的天然LLL异构体仍然是体外和细胞中NDM-1酶活性最有效的灭活剂，但该结构对3、6和9位立体化学变化的耐受性很高。

  DOI：

  10.1002/anie.201606657

文献信息

• Characterization of Enzymes Catalyzing the Formation of the Nonproteinogenic Amino Acid <scp>l</scp>-Dap in Capreomycin Biosynthesis
  作者：Sheng-Hsin Hsu、Shouqi Zhang、Sheng-Cih Huang、Tung-Kung Wu、Zhengren Xu、Chin-Yuan Chang

  DOI：10.1021/acs.biochem.0c00808

  日期：2021.1.12

  CmnK–ACEGA docking model revealed that the glutamate α-hydrogen points toward the nicotinamide moiety. It provides evidence that the reaction is dependent on hydride transfer to form an imine intermediate, which is subsequently hydrolyzed by a water molecule to produce l-Dap. These findings modify the original proposed pathway and provide insights into l-Dap formation in the biosynthesis of other related

  开普霉素（CMN）和紫霉素（VIO）是非核糖体肽抗结核抗生素，其结构包含四个非蛋白氨基酸，包括l -2,3-二氨基丙酸（l -Dap），β-脲基脱氢丙氨酸，l -capreomycidine和β -赖氨酸。先前的生物信息学分析表明CmnB / VioB和CmnK / VioK参与了l -Dap的形成。然而，这些酶的真正底物尚未确定。本文我们显示，从出发ö -phospho-升-Ser（OPS）和升-Glu前体，CmnB催化缩合反应以产生代谢物中间Ñ-（1-氨基-1-羧基-2-乙基）谷氨酸（ACEGA），其通过CmnK进行NAD +依赖性的氧化水解，生成1- Dap 。此外，借助三种晶体结构阐明了ACEGA的结合位点和CmnK的催化机理，包括apo-CmnK，NAD + -CmnK复合物和CmnK的三种晶体结构。CmnK-ACEGA对接模型表明，谷氨酸α-氢指向烟酰胺部分。它提供了证据，该反
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-[2-(2-AMINO-2-CARBOXY-ETHYLAMINO)-2-CARBOXY-ETHYLAMINO]-SUCCINIC ACID (AM-A) AND ANALOGS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE 2-[2-(2-AMINO-2-CARBOXY-ÉTHYLAMINO)-2-CARBOXY-ÉTHYLAMINO]-SUCCINIQUE (AM-A) ET DES ANALOGUES ET DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2017070794A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present application relates to processes for the preparation of the aspergillomarasmine A (AM-A) compound and analogs and derivatives thereof. The features of this process involves the use of a cyclic activated serine synthon in the construction of the poly-amino acid backbone. Also included are certain novel analogs of AM-A along with compositions comprising these compounds and uses thereof.
• Synthesis of L-2,3-Diaminopropionic Acid, a Siderophore and Antibiotic Precursor
  作者：Marek J. Kobylarz、Jason C. Grigg、Shin-ichi J. Takayama、Dushyant K. Rai、David E. Heinrichs、Michael E.P. Murphy

  DOI：10.1016/j.chembiol.2013.12.011

  日期：2014.3

  L-2,3-diaminopropionic acid (L-Dap) is an amino acid that is a precursor of antibiotics and staphyloferrin B a siderophore produced byStaphylococcus aureus. SbnA and SbnB are encoded by the staphyloferrin B biosynthetic gene cluster and are implicated in L-Dap biosynthesis. We demonstrate here that SbnA uses PLP and substratesO-phospho-L-serine and L-glutamate to produce a metaboliteN-(1-amino-1-c

  L-2,3-二氨基丙酸（L-Dap）是一种氨基酸，是抗生素的前体，而金黄色葡萄球菌B是一种由金黄色葡萄球菌产生的铁载体。SbnA和SbnB由葡萄铁蛋白B生物合成基因簇编码，并与L-Dap生物合成有关。我们在这里证明SbnA使用PLP和底物O-磷酸-L-丝氨酸和L-谷氨酸来生产代谢产物N-（1-氨基-1-羧基-2-乙基）-谷氨酸（ACEGA）。已显示SbnB使用NAD +氧化水解ACEGA，生成α-酮戊二酸酯和L-Dap。此外，我们描述了与NADH和ACEGA以及与NAD +和α-酮戊二酸酯复合的SbnB的晶体结构，以揭示底物结合，氧化和水解所需的残基。SbnA和SbnB有助于S的铁节约反应。
• Total Synthesis of Aspergillomarasmine A and Related Compounds: A Sulfamidate Approach Enables Exploration of Structure-Activity Relationships
  作者：Silvia A. Albu、Kalinka Koteva、Andrew M. King、Salma Al-Karmi、Gerard D. Wright、Alfredo Capretta

  DOI：10.1002/anie.201606657

  日期：2016.10.10

  secondary metabolite aspergillomarasmine A (AMA) has recently been identified as an inhibitor of metallo‐β‐lactamases NDM‐1 and VIM‐2. Described herein is an efficient and practical route to AMA and its related compounds by a sulfamidate approach. In addition, a series of derivatives has been prepared and tested for biological activity in an effort to explore preliminary structure activity relationships.

  真菌次生代谢物曲霉葡糖胺A（AMA）最近被确定为金属β-内酰胺酶NDM-1和VIM-2的抑制剂。本文描述了通过氨基磺酸盐方法制备AMA及其相关化合物的有效且实用的途径。另外，已经准备了一系列衍生物并对其生物学活性进行了测试，以探索初步的结构活性关系。虽然已确定AMA的天然LLL异构体仍然是体外和细胞中NDM-1酶活性最有效的灭活剂，但该结构对3、6和9位立体化学变化的耐受性很高。