N-acetylneuraminic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: (4S,5R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: SQVRNKJHWKZAKO-SACGTNBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylneuraminic acid 在 盐酸 sodium periodate 、 甲酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 57.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIALOCHIMERIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SIALOCHIMÉRIQUES

  摘要：

  本发明公开了一类新化合物，对甲型和乙型流感病毒具有抑制作用，这些病毒可能对其他药物具有或不具有抗药性，还对其他类型的病毒，如黄病毒以及原虫和其他微生物具有抑制作用，以及它们的制备方法、含有它们的药物配方以及它们作为药用产品用于治疗各种由特定微生物引起的疾病，包括影响动物和人类健康的病毒、细菌和原虫。

  公开号：

  WO2011064303A1

文献信息

• Polyvalent Transition‐State Analogues of Sialyl Substrates Strongly Inhibit Bacterial Sialidases**
  作者：Coralie Assailly、Clarisse Bridot、Amélie Saumonneau、Paul Lottin、Benoit Roubinet、Eva‐Maria Krammer、Francesca François、Federica Vena、Ludovic Landemarre、Dimitri Alvarez Dorta、David Deniaud、Cyrille Grandjean、Charles Tellier、Sagrario Pascual、Véronique Montembault、Laurent Fontaine、Franck Daligault、Julie Bouckaert、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.202004672

  日期：2021.2.10

  Streptococcus pneumoniae, Vibrio cholerae, or Clostridium perfringens. Noncovalent inhibitors of bacterial SA capable of reaching the submicromolar level are rarely reported. In this work, multi‐ and polyvalent compounds are developed, based on the transition‐state analogue 2‐deoxy‐2,3‐didehydro‐N‐acetylneuraminic (DANA). Poly‐DANA inhibits the catalytic activity of SA from S. pneumoniae (NanA) and the symbiotic

  细菌唾液酸酶（SA）是由常见人类病原体（如肺炎链球菌，霍乱弧菌或产气荚膜梭菌）表达的经过验证的药物靶标。很少有能够达到亚微摩尔水平的细菌SA的非共价抑制剂。在这项工作中，基于过渡态类似物2-脱氧-2,3-二氢-N-乙酰神经氨酸（DANA），开发了多价和多价化合物。Poly-DANA抑制肺炎链球菌（NanA）和共生微生物B. thetaiotaomicron中SA的催化活性（BtSA）处于皮摩尔级和低纳摩尔级（分别以分子摩尔数和DANA摩尔数表示）。接枝到聚合物上的每个DANA都比单价类似物的抑制潜力超出四个数量级，这代表了迄今为止报道的对酶抑制的最高多价作用。协同相互作用仅在催化域起作用，而不在侧翼碳水化合物结合模块（CBM）中起作用。这些结果为其他缺乏CBM的SA系列（如病毒，寄生虫或人SA）的多价抑制提供了有趣的观点。
• Mapping the Acetylamino and Carboxyl Groups on Glycans by Engineered α-Hemolysin Nanopores
  作者：Bingqing Xia、Jie Fang、Shengzhou Ma、Mengyao Ma、Guangda Yao、Tiehai Li、Xi Cheng、Liuqing Wen、Zhaobing Gao

  DOI：10.1021/jacs.3c03563

  日期：2023.8.30

  Glycan is a crucial class of biological macromolecules with important biological functions. Functional groups determine the chemical properties of glycans, which further affect their biological activities. However, the structural complexity of glycans has set a technical hurdle for their direct identification. Nanopores have emerged as highly sensitive biosensors that are capable of detecting and characterizing

  聚糖是一类重要的生物大分子，具有重要的生物学功能。官能团决定聚糖的化学性质，进一步影响其生物活性。然而，聚糖的结构复杂性为其直接识别设置了技术障碍。纳米孔已成为高度灵敏的生物传感器，能够检测和表征各种分析物。在这里，我们通过设计的含有精氨酸突变 (M113R) 的 α-溶血素纳米孔鉴定了聚糖上的官能团，该纳米孔对具有乙酰胺基和羧基的聚糖特别敏感。分子动力学模拟表明，聚糖的乙酰胺基和羧基通过与 M113R 纳米孔形成极性和静电相互作用，产生独特的电信号。使用这些电特征作为指纹，我们绘制了单糖、二糖和三糖水平上含有乙酰胺基和羧基的聚糖的长度。这项概念验证研究为开发单分子聚糖指纹库提供了有前景的基础，并展示了生物纳米孔在聚糖测序中的能力。
• Compounds for medicinal applications
  申请人：Ausvir Therapeutics Pty LTD

  公开号：US11007274B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention provides compounds for use in treating and/or preventing influenza. The compound comprises a first and second domain in which the first domain comprises at least one anchoring group which binds to the surface of influenza viruses and the second domain comprises at least one anionic group. The first and second domains are covalently linked. Also provided are pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs or stereoisomer of the compounds.

  本发明提供了用于治疗和/或预防流感的化合物。化合物包括第一和第二结构域，其中第一结构域包括至少一个与流感病毒表面结合的锚定基团，第二结构域包括至少一个阴离子基团。第一和第二结构域是共价连接的。此外，还提供了这些化合物的药学上可接受的盐、溶液剂、原药或立体异构体。
• FORSTNER, MICHAEL;FREYTAG, KATHARINA;PASCHKE, EDUARD, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 294-295
  作者：FORSTNER, MICHAEL、FREYTAG, KATHARINA、PASCHKE, EDUARD

  DOI：——

  日期：——