1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one | 32283-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one
• 英文别名: 1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H-indolo<2,3-a>indolizin-3-one；rac-1,2,5,6,11,11b-Hexahydro-3H-indolizino[8,7-b]indol-3-one；5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one；2-pyrrolidinone[1,5-c]beta-carboline；1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one；1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H-indolo[2,3-a]indolizin-3-one；1,2,5,6,11,11b-Hexahydro-3H-indolizino[8,7-b]indol-3-one；1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-3-one
• CAS: 32283-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: QYILEJPKUMPTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-harmicine
  参考文献：
  名称：

  新型超分子钯催化剂，用于水介质中亚胺的不对称还原

  摘要：

  基于由β-环糊精/亚胺作为酶模拟物和氢化钯作为还原剂形成的超分子冻干复合物，描述了一种将二氢-β-咔啉衍生物不对称还原为相应的四氢-β-咔啉的新方法。该方法使我们能够开发出一种短而有效的（R）-甜菜碱和（R）-十倍体碱生物碱的制备方法，分别具有89％和90％的高总收率和ee。

  DOI：

  10.1021/ol9011772
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Metal ion-catalysed reduction of indolic imides, a facile β-carboline synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77834-8

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ( <i>R</i> )‐1‐Alkyl‐Substituted Tetrahydro‐ß‐carbolines Catalyzed by Strictosidine Synthases
  作者：Desiree Pressnitz、Eva‐Maria Fischereder、Jakob Pletz、Christina Kofler、Lucas Hammerer、Katharina Hiebler、Horst Lechner、Nina Richter、Elisabeth Eger、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201803372

  日期：2018.8.13

  Stereoselective methods for the synthesis of tetrahydro-ß-carbolines are of significant interest due to the broad spectrum of biological activity of the target molecules. In the plant kingdom, strictosidine synthases catalyze the C-C coupling through a Pictet-Spengler reaction of tryptamine and secologanin to exclusively form the (S)-configured tetrahydro-ß-carboline (S)-strictosidine. Investigating

  由于目标分子具有广谱的生物活性，合成四氢-β-咔啉的立体选择性方法引起了人们的极大兴趣。在植物界，胡豆素合酶通过色胺和塞洛甘宁的 Pictet-Spengler 反应催化 CC 偶联，专门形成 (S)-构型的四氢-β-咔啉 (S)-胡豆素。研究色胺与小分子量脂肪醛的生物催化 Pictet-Spengler 反应表明，胡豆苷合酶意外地获得了 (R) 构型的产物。开发一种有效的酶表达方法，可以制备转化各种醛，使产物的 ee 高达 >98%。借助该工具，实现了 (R)-harmicine 的化学酶两步合成，得到光学纯形式的 (R)-harmicine，总产率为 67%。
• Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization/N-Acyliminium Cyclization Sequence
  作者：Erhad Ascic、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201100417

  日期：2011.5.23

  Tandem bicycle: In the title reaction double bonds created during ring‐closing metathesis isomerize to generate reactive iminium intermediates that undergo intramolecular cyclization reactions with tethered heteroatom and carbon nucleophiles. In this way, a series of biologically interesting heterocyclic compounds can be made, including a known precursor for the total synthesis of the antiparasitic

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。
• Total synthesis of ( - )-trypargine.
  作者：MASATO SHIMIZU、MASAYUKI ISHIKAWA、YASUO KOMODA、TERUMI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.909

  日期：——

  The total synthesis of (±)-trypargine (2) was accomplished to confirm the proposed structure, 1-(3'-guanidinopropyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carboline. Optically active (-)-trypargine (2a) and its enantiomer (2b) were obtained by the optical resolution of the racemate. The stereochemistry at C-1 is discussed on the basis of the optical rotatory dispersion and circular dichroism curves.

  (±)-托吡吲哚的全合成得以完成，以确认所提出的结构，即1-(3'-胍丙基)-1, 2, 3, 4-四氢-β-咔啉。通过外消旋体的光学拆分，获得了光学活性的(-)-托吡吲哚(2a)及其对映体(2b)。基于旋光分散和圆二色光谱曲线，探讨了C-1位的立体化学。
• Facile Synthesis of 2,3,6,11-Tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-<i>b</i>]indole-11<i>b</i>-Carboxylic Acid Methyl Ester via a 9-BBN-Mediated Tertiary Lactam Reduction
  作者：Demosthenes Fokas、Zhimin Wang

  DOI：10.1080/00397910802238684

  日期：2008.10.22

  facile synthesis of 2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester, a versatile intermediate utilized in the synthesis of indole alkaloids, was achieved in two steps. Condensation of tryptamine with dimethyl α-ketoglutarate led to the formation of the corresponding indolizino[8,7-b]indolone ester, which subsequently underwent an efficient lactam reduction with 9-BBN

  摘要 2,3,6,11-四氢-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-羧酸甲酯是一种用于合成吲哚生物碱的通用中间体。两步。色胺与α-酮戊二酸二甲酯缩合形成相应的吲哚并[8,7-b]吲哚酮酯，随后用9-BBN进行有效的内酰胺还原，以良好的收率生成叔胺酯。
• Syntheses of fused tetrahydro-β-carboline analogues through imide carbonyl activation using BBr3: Evidence for the involvement of fused cyclic N-acyliminium ion intermediate
  作者：SELVARAJ MANGALARAJ、JAYARAMAN SELVAKUMAR、CHINNASAMY RAMARAJ RAMANATHAN

  DOI：10.1007/s12039-015-0836-8

  日期：2015.5

  The fused cyclic N-acyliminium ion generated during the imide carbonyl activation reaction of phenethylphthalimide was confirmed by single crystal X-ray diffraction. The Lewis acid assisted imide carbonyl activation methodology was successfully extended to synthesize fused tetrahydro-β-carboline units from the corresponding N-indolylethylimides.

  单晶 X 射线衍射证实了在苯乙基邻苯二甲酰亚胺的亚胺羰基活化反应中生成的融合环 N-酰亚胺离子。路易斯酸辅助亚胺羰基活化方法被成功地扩展到从相应的 N-吲哚乙亚胺合成融合的四氢-β-咔啉单元。