9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-O-(diphenylcarbamoyl)-2-N-isobutyrylguanine | 161388-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-O-(diphenylcarbamoyl)-2-N-isobutyrylguanine
• 英文别名: N²-isobutyryl-O⁶-(N,N-diphenyl)carbamoyl-2'-deoxyguanosine；O⁶-(N,N-diphenylcarbamoyl)-N²-isobutyryl-2'-deoxyguanosine；2'deoxy-O6-diphenylcarbamoyl-N2-isobutyryl-guanosine；[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(2-methylpropanoylamino)purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 161388-91-6
• 化学式: C₂₇H₂₈N₆O₆
• 分子量: 532.556
• InChiKey: LCAKLZIOWOAIAE-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-O-(diphenylcarbamoyl)-2-N-isobutyrylguanine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 TEA 、 三乙胺 作用下， 反应 19.0h， 生成 9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-O-(diphenylcarbamoyl)-2-N-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5'-O-Amino-2'-Deoxypyrimidine and Purine Nucleosides: Building-Blocks for Antisense Oligonucleotides

  摘要：

  An efficient synthesis of 5'-O-amino-2'-deoxy analogs of uridine 1, thymidine 2, cytidine 3, 5-methylcytidine 3a, adenosine 4, and guanosine 5 was accomplished. The key step of 5'-O-N-bond formation in 2'-deoxynucleosides 1-5 was achieved via a Mitsunobu reaction in excellent yields. The 5'-O-amino nucleosides 1-5 are useful building-blocks for the synthesis of nucleoside dimers linked by a methylene(methylimino) (MMI) bridge. MMI is a novel phosphate surrogate for antisense oligonucleosides.

  DOI：

  10.1021/jo00121a037

文献信息

• The Efficiency of Light-Directed Synthesis of DNA Arrays on Glass Substrates
  作者：Glenn H. McGall、Anthony D. Barone、Martin Diggelmann、Stephen P. A. Fodor、Erik Gentalen、Nam Ngo

  DOI：10.1021/ja964427a

  日期：1997.6.1

  New methods based on photolithography and surface fluorescence were used to determine photodeprotection rates and stepwise yields for light-directed oligonucleotide synthesis using photolabile 5‘-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2‘-deoxynucleoside phosphoramidites on planar glass substrates. Under near-UV illumination (primarily 365 nm) from a mercury light source, the rate of photoremoval

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。
• Backbone modified oligonucleotide analogs and solid phase synthesis
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05541307A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Compounds and methods for preparing oligonucleotide analogs are provided. In preferred embodiments, the methods involve solid-phase coupling of synthons bearing either 3'-electrophillic groups and 5'-nucleophilic groups or 5'-electrophillic groups and 3'-nucleophilic groups to form neutral, achiral oligomers.

  提供了制备寡核苷酸类似物的化合物和方法。在首选实施例中，所述方法涉及固相偶联具有3'-亲电基团和5'-亲核基团或5'-亲电基团和3'-亲核基团的合成物，以形成中性，无手性的寡聚物。
• KAMAIKE, KAZUO;HASEGAWA, YOSHIHIRO;MASUDA, IZUMI;ISHIDO, YOSHIHARU;WATANA+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 163-184
  作者：KAMAIKE, KAZUO、HASEGAWA, YOSHIHIRO、MASUDA, IZUMI、ISHIDO, YOSHIHARU、WATANA+

  DOI：——

  日期：——
• US5541307A
  申请人：——

  公开号：US5541307A

  公开（公告）日：1996-07-30
• Synthesis of 5'-O-Amino-2'-Deoxypyrimidine and Purine Nucleosides: Building-Blocks for Antisense Oligonucleotides
  作者：Michel Perbost、Tomonori Hoshiko、Francois Morvan、Eric Swayze、Richard H. Griffey、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1021/jo00121a037

  日期：1995.8

  An efficient synthesis of 5'-O-amino-2'-deoxy analogs of uridine 1, thymidine 2, cytidine 3, 5-methylcytidine 3a, adenosine 4, and guanosine 5 was accomplished. The key step of 5'-O-N-bond formation in 2'-deoxynucleosides 1-5 was achieved via a Mitsunobu reaction in excellent yields. The 5'-O-amino nucleosides 1-5 are useful building-blocks for the synthesis of nucleoside dimers linked by a methylene(methylimino) (MMI) bridge. MMI is a novel phosphate surrogate for antisense oligonucleosides.