5'-O-t-butyl-dimethylsilyl-3'-O-methanesulfonyl-thymidine | 117383-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-t-butyl-dimethylsilyl-3'-O-methanesulfonyl-thymidine
• 英文别名: Mes(-3)[TBDMS(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 117383-83-2
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₇SSi
• 分子量: 434.586
• InChiKey: PSIDCYIYISHPSS-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-t-butyl-dimethylsilyl-3'-O-methanesulfonyl-thymidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到司他夫定
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of 1-(2,3-Dideoxy-β-D-Glycero-Pent-2-Enofuranosyl)-Thymine

  摘要：

  A two steps synthesis of the antiviral drug (d4T)3 from thymidine 1 is proposed, which implies a concomitant deprotection-elimination process by action of t-BuOK in DMF on 5'-O-t-butyldimethylsylil-3'-O-methanesulfonyl-thymidine 2.

  DOI：

  10.1080/15257779408011874
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 生成 5'-O-t-butyl-dimethylsilyl-3'-O-methanesulfonyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA, AKIRA;SATOH, MUTSUMI;UEDA, TOHRU;MACHIDA, HARUHIKO;SASAKI, TAKUM+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 587-597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure, and biological evaluation of C-2 sulfonamido pyrimidine nucleosides
  作者：Irena Krizmanić、Aleksandar Višnjevac、Marija Luić、Ljubica Glavaš-Obrovac、Mladen Žinić、Biserka Žinić

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00589-1

  日期：2003.6

  The C-2 sulfonamido pyrimidine nucleosides were prepared by opening the 2,2′- or 2,3′-bond in anhydronucleosides under nucleophilic attack of sulfonamide anions. Reaction of the sodium salt of p-toluenesulfonamide or 2-(aminosulfonyl)-N,N-dimethylnicotinamide with 2,2′-anhydro-1-(β-d-arabinofuranosyl)cytosine gave the C-2 sulfonamido derivatives in excellent yields. Ring opening of the less reactive

  通过在磺酰胺阴离子的亲核攻击下在脱水核苷中打开2,2'-或2,3'-键来制备C-2磺酰胺基嘧啶核苷。对甲苯磺酰胺或2-（氨基磺酰基）-N，N-二甲基烟酰胺的钠盐与2，2'-脱水-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的反应以优异的产率得到C-2磺酰胺基衍生物。较低反应性的2,2'-脱水尿苷和2,3'-脱水胸苷的开环可以通过对甲苯磺酰胺的DBU / CH 3 CN活化来完成，从而得到适量的C-2磺酰胺基衍生物。乙酸或ZnBr 2 / CH 2 Cl 2对5-甲基-N 2-甲苯磺酰基-1-（2-脱氧-5- O-三苯甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基）异胞嘧啶导致保护基和核苷键均裂解，产生5-甲基-N 2-甲苯磺酰基异胞嘧啶作为主要产品。通过1D和2D NMR实验以及4-亚氨基-N 2-甲苯磺酰基氨基-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶的X射线结构分析证实了所制备的C-2磺酰胺基核苷的结构。两种方法均证
• A mild and efficient method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers using iodine in methanol
  作者：Andrew R. Vaino、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/cc9960002351

  日期：——

  An effective method for the cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers using a 1% solution of iodine in methanol is described.

  本文介绍了一种使用 1%的甲醇碘溶液裂解叔丁基二甲基硅醚的有效方法。
• A New Synthesis of 2′,3′-Didehydro-3′-deoxy-3-Alkylthymidine
  作者：G. Negrón、B. Quiclet-Sire、Y. Diaz、R. Gaviño、R. Cruz

  DOI：10.1080/15257779508009490

  日期：1995.9

  The preparation of 3-alkyl D4T derivatives has been carried out starting from the corresponding 5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-O-methanesulfonylthymidine 2 by way of deprotection-elimination and succesive alkylation reactions.