N-(4-bromobenzylidene)aniline | 5877-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzylidene)aniline
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-phenylmethanimine；N-[(4-bromophenyl)methylene]-benzenamine；p-Bromobenzylidene-phenyl-amine
• CAS: 5877-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: MJSLSMOBYCYMIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73.0 °C
• 沸点：
  343.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2077

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)aniline 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-phenyl-5-(p-bromophenyl)-3-hydroxy-4-carboxymethyl-2,5-dihydro-2-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1,5-diaryl-3-arylamino-4-carboxymethyl-2,5-dihydro-2-pyrrolones and 1,5-diaryl-4-carboxymethyltetrahydropyrrole-2, 3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00819965
• 作为产物：
  描述：

  α-(4-bromo)-N-phenylnitrone 在 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-(4-bromobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of aldimines and deoxygenation of nitrones on irradiated TiO2

  摘要：

  While aldimines have been selectively oxidized to nitrones in TiO2 suspended acetonitrile solution in the presence of O-2 upon irradiation, nitrones are reduced to their deoxygenated derivatives with retention of C=N by TiO2 photocatalysis under a nitrogen atmosphere. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00545-0
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 在 6C₂₀H₁₂O₄S₄^(2-)*Zr₆O₄(OH)4⁽¹²⁺⁾ 、 N-(4-bromobenzylidene)aniline 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Charge Separation in Metal‐Organic Framework Enables Heterogeneous Thiol Catalysis

  摘要：

  摘要 首次实现了光诱导金属有机框架（MOF）异相硫醇催化。由 Zr6 簇和 TPDCS 连接器（TPDCS=3,3′′,5,5′′-四巯基[1,1′：4′,1′′-三联苯]-4,4′′-二甲酸酯），可有效催化有机分子的硼酸化、硅化、磷酸化和硫代化。在辐照下，TPDCS 与 Zr6 簇之间的快速电子转移被认为促进了硫基的形成，硫基是一种氢原子转移催化剂，能从硼烷、硅烷、膦或硫醇中抽取氢，生成相应的元素自由基，从而引发化学转化。精心设计的对照实验证明了硫基自由基在 MOF 中的生成，并说明了自由基反应途径。克级反应效果良好，产物经离心和真空分离后，周转次数（TON）≈3880，凸显了异相硫基自由基催化的实际应用潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202300993

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Carbonyl Groups, Imines and <i>N</i> ‐Heterocycles Catalyzed by Simple, Bipyridine‐Based Mn ^I Complexes
  作者：Abhishek Dubey、S. M. Wahidur Rahaman、Robert R. Fayzullin、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/cctc.201900358

  日期：2019.8.21

  Utilization of hydroxy‐substituted bipyridine ligands in transition metal catalysis mimicking [Fe]‐hydrogenase has been shown to be a promising approach in developing new catalysts for hydrogenation. For example, MnI complexes with 6,6′‐dihydroxy‐2,2′‐bipyridine ligand have been previously shown to be active catalysts for CO2 hydrogenation. In this work, simple bipyridine‐based Mn catalysts were developed

  在模拟[Fe]-氢化酶的过渡金属催化中使用羟基取代的联吡啶配体已被证明是开发新型氢化催化剂的一种有前途的方法。例如，先前已证明具有6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶配体的Mn I络合物是CO 2加氢的活性催化剂。在这项工作中，开发了简单的基于联吡啶的Mn催化剂，用作酮，醛和亚胺转移加氢的活性催化剂。Mn首次催化N的转移加氢报告了杂环。对于联吡啶中带有两个OH基的配合物，在具有各种取代的配体的配合物中观察到最高的催化活性。氘标记实验提示一价氢途径。
• Lamellar Ni/Al-SBA-15 fibers: preparation, characterization, and applications as highly efficient catalysts for amine and imine syntheses
  作者：Ren Ren、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c5ra14382a

  日期：——

  A novel lamellar Ni/Al-SBA-15 fiber catalyst was prepared and successfully utilized in one-pot syntheses of amines and imines.

  一种新型的层状Ni/Al-SBA-15纤维催化剂已经制备成功，并成功地用于胺和亚胺的一锅法合成。
• Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes, Carboxylic Acids, and Imines Catalyzed by a Ag-NHC Complex
  作者：Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/ol501353q

  日期：2014.7.3

  Silver NHC catalysts have been developed for the selective oxidation of alcohols to aldehydes or carboxylic acids in the presence of BnMe3NOH or KOH under dry air. The aerobic oxidation conditions are mild, and the yield is excellent. Further tandem catalysis enables the one-pot synthesis of imines in excellent yield. Only 0.1 mol % of the catalyst is required.

  已经开发了用于在BnMe 3 NOH或KOH存在下，干燥空气中将醇选择性氧化为醛或羧酸的NHC银催化剂。好氧氧化条件温和，收率优异。进一步的串联催化能够以优异的产率一锅合成亚胺。仅需要催化剂的0.1mol％。
• Direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines using supported manganese oxides under an air atmosphere
  作者：Bo Chen、Jun Li、Wen Dai、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4gc00336e

  日期：——

  Manganese oxides loaded on various supports have been prepared and studied for the direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines. Among the catalysts, hydroxyapatite supported manganese oxides (MnOx/HAP) show the best activity and selectivity for this reaction in the absence of an additional base using air as the environmentally benign terminal oxidant. NH3-/CO2-TPD results show

  已经制备了负载在各种载体上的锰氧化物，并研究了通过醇和胺的氧化偶联直接形成亚胺的方法。在这些催化剂中，羟基磷灰石负载的锰氧化物（MnO x / HAP）在没有使用空气作为环境友好的终端氧化剂的附加碱的情况下，对于该反应表现出最佳的活性和选择性。NH 3- / CO 2 -TPD结果表明，MnO x的两性性质/ HAP对于该反应获得令人满意的收率至关重要。各种芳族醇和胺均以良好或优异的收率平稳地转化为相应的亚胺。该催化剂可重复使用，并且在所有9次重复使用测试中均可提供98％的产品收率。与新鲜催化剂相比，经过九次反应后，再活化的MnO x / HAP的XRD和SEM没有明显变化。
• Dual Heterogeneous Catalyst Pd–Au@Mn(II)-MOF for One-Pot Tandem Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Gong-Jun Chen、Hui-Chao Ma、Wen-Ling Xin、Xiao-Bo Li、Fa-Zheng Jin、Jing-Si Wang、Ming-Yang Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02592

  日期：2017.1.3

  A new Mn(II) metal–organic framework (MOF) 1 was synthesized by the combination of 4,4,4-trifluoro-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)butane-1,3-dione (L) and Mn(OAc)2 in solution. 1 features a threefold-interpenetrating NbO net containing honeycomb-like channels, in which the opposite Mn(II)···Mn(II) distance is 23.5075(10) Å. Furthermore, 1 can be an ideal platform to support Pd–Au bimetallic alloy nanoparticles

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。