2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-(dimethyliminodiacetate phosphoramidate) triethylammonium salt | 1353013-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-(dimethyliminodiacetate phosphoramidate) triethylammonium salt
• 英文别名: N,N-bis(2-methoxy-2-oxoethyl)-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphonamidic acid;N,N-diethylethanamine
• CAS: 1353013-96-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₆H₂₂N₃O₁₀P
• 分子量: 548.53
• InChiKey: BULPKXFJDIPHBD-ZVWHLABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-(dimethyliminodiacetate phosphoramidate) triethylammonium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-(iminodiacetate phosphoramidate) triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯d4T衍生物作为链终止剂的 合成及体外酶促和抗病毒性评估

  摘要：

  核苷类似物的抗HIV活性与它们对细胞和病毒激酶以及对HIV-RT的三磷酸酯的底物特异性高度相关。已合成了一系列氨基磷酸酯d4T衍生物，并将其评估为HIV-1 RT的底物，并对其体外抗HIV活性进行了测试。化合物2和4能够抑制HIV-1复制到相同的程度的d4T和d4TMP在MT-4细胞，以及在CEM / 0细胞和CEM / TK -细胞。数据表明，这些氨基磷酸酯在发挥其抗病毒活性之前先被水解成d4T。

  DOI：

  10.1039/c1ob06214j
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl iminodiacetate hydrochloride 、 三乙胺氢溴酸盐 、 司他夫定 在 三氯氧磷 、 三正丁胺 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.55h， 以76%的产率得到2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-(dimethyliminodiacetate phosphoramidate) triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯d4T衍生物作为链终止剂的 合成及体外酶促和抗病毒性评估

  摘要：

  核苷类似物的抗HIV活性与它们对细胞和病毒激酶以及对HIV-RT的三磷酸酯的底物特异性高度相关。已合成了一系列氨基磷酸酯d4T衍生物，并将其评估为HIV-1 RT的底物，并对其体外抗HIV活性进行了测试。化合物2和4能够抑制HIV-1复制到相同的程度的d4T和d4TMP在MT-4细胞，以及在CEM / 0细胞和CEM / TK -细胞。数据表明，这些氨基磷酸酯在发挥其抗病毒活性之前先被水解成d4T。

  DOI：

  10.1039/c1ob06214j

文献信息

• Synthesis and in vitro enzymatic and antiviral evaluation of phosphoramidate d4T derivatives as chain terminators
  作者：Shiqiong Yang、Christophe Pannecouque、Eveline Lescrinier、Anne Giraut、Piet Herdewijn

  DOI：10.1039/c1ob06214j

  日期：——

  phosphoramidate d4T derivatives have been synthesized and evaluated as substrates for HIV-1 RT, and also tested for their in vitro anti-HIV activity. Compounds 2 and 4 are able to inhibit HIV-1 replication to the same extent as d4T and d4TMP in MT-4 cells as well as in CEM/0 cells and CEM/TK−cells. The data suggests that these phosphoramidates are hydrolysed to d4T before exerting their antiviral activity

  核苷类似物的抗HIV活性与它们对细胞和病毒激酶以及对HIV-RT的三磷酸酯的底物特异性高度相关。已合成了一系列氨基磷酸酯d4T衍生物，并将其评估为HIV-1 RT的底物，并对其体外抗HIV活性进行了测试。化合物2和4能够抑制HIV-1复制到相同的程度的d4T和d4TMP在MT-4细胞，以及在CEM / 0细胞和CEM / TK -细胞。数据表明，这些氨基磷酸酯在发挥其抗病毒活性之前先被水解成d4T。