2-methyl-3-phenylbut-1-en-3-ol | 29290-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylbut-1-en-3-ol
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylbut-3-en-2-ol；Methyl-phenyl-isopropenylcarbinol
• CAS: 29290-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YDCKXLWIUVZWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.0016 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylbut-1-en-3-ol 在 异丙基氯化镁 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-(4-chloro-3-methylbut-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由羰基衍生物一锅法形成烯丙基氯化物。

  摘要：

  通过使用TiCl4原位活化烷氧基镁，已经开发出一种有效的一锅法将羰基亲电子试剂转化为烯丙基氯化物。

  DOI：

  10.1021/ol802026u
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-3-phenylbut-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of singlet oxygen. XII. Electronic effects on rate and products of the reaction with olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00749a032

文献信息

• PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE
  申请人：Moretti Robert

  公开号：US20110200546A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention concerns a compound of formula wherein R represents a hydrogen atom or a C 1-2 alkyl or alkoxyl group; each R 1 , R 2 or R 3 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and X represents a CHO, COOR 4 or CN group, R 4 being a methyl or ethyl group; and at least one of said R, R 1 or R 2 represents a group containing at least one carbon atom; and it use as perfuming ingredient, for instance to impart odor notes of the floral and/or anis type.

  本发明涉及一种化合物，其化学式中R代表氢原子或C1-2烷基或烷氧基基团；每个R1、R2或R3代表氢原子或甲基或乙基基团；X代表CHO、COOR4或CN基团，其中R4为甲基或乙基基团；所述的R、R1或R2中至少有一个代表含有至少一个碳原子的基团；以及其用作香料成分，例如用于赋予花香和/或茴香类气味音符。
• α-Quaternary Mannich Bases through Copper-Catalyzed Amination-Induced 1,2-Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201702428

  日期：2017.7.21

  A novel copper‐catalyzed amination‐induced 1,2‐rearrangement reaction of allylic alcohols has been developed under simple and mild conditions. The commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is employed as an amination reagent. In this transformation, not only alkyl, but also aryl substituents can efficiently undergo 1,2‐carbon atom migration, thereby providing an efficient and powerful

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。
• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。
• Mechanistic study on the photo-oxidation of α-diketones
  作者：Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96593-7

  日期：1985.1

  The mechanism for photo-oxidation of α-diketones in the presence of olefins has been studied, focusing on the interaction of triplet diketones with O2. Two types of reactions occur competitively. One is the formation of 1O2 by energy transfer to O2 and the other is the addition of O2 to triplet diketone, which yields acylperoxy radicals leading to the radical epoxidation of olefins. Ratios of the two

  研究了在烯烃存在下α-二酮的光氧化机理，重点研究了三重二酮与O 2的相互作用。两种类型的反应竞争发生。其一是形成1 Ò 2通过能量转移至O 2，而另一个是加法的O- 2至三重二酮，这产生acylperoxy自由基导致烯烃的环氧化基团。由1 O 2产物和环氧化物的产率确定两个反应的比率。对于大多数二酮，形成1 O 2的量子产率相当高，在0.3-0.8范围内。但是环氧化物的收率是0.001-0.5的较宽范围。虽然1 O 2形成和O 2加成三重二酮的比率范围从联乙酰的29:71到MESItil的1:99，但通过改变溶剂或温度，该比率保持恒定。后者的O 2加成反应按MeCOCOMe> PhCOCOMe> PhCOCOPh的顺序降低，但是m-和p-取代基对苯甲的影响不显着，表明O 2作为中性双自由基的添加。在特殊情况下，添加O 2对于空间上不可及的metilil和某些环状α-二酮无效。1 O 2的机理
• Redox‐Divergent Construction of (Dihydro)thiophenes with DMSO
  作者：Heng Liu、Gu‐Cheng He、Chao‐Yang Zhao、Xiang‐Xin Zhang、Ding‐Wei Ji、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202109026

  日期：2021.11.2

  We report herein a redox-divergent construction of dihydrothiophenes, thiophenes, and bromothiophenes from readily available allylic alcohols, dimethyl sulfoxide (DMSO), and HBr, respectively. This strategy can serve for the programmable and concise synthesis of bioactive and functional molecules.

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。