NeuAc(alpha2-8)NeuAc | 137760-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: NeuAc(alpha2-8)NeuAc
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 137760-83-9
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₁₇
• 分子量: 600.531
• InChiKey: LWXBZLHHWJUOSV-VCVJBUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NeuAc(alpha2-8)NeuAc 在 双氧水 作用下， 反应 120.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the Reaction between Sialic Acid (N-Acetylneuraminic Acid) and Hydrogen Peroxide

  摘要：

  在之前的一份报告中，我们证实了神经氨酸 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，NANA）的抗氧化活性。这种活性可以抵消过氧化氢（H2O2）的细胞毒性，其抗毒性是 NANA 在培养基中还原 H2O2 的直接化学反应的结果。我们研究了氢电位（pH 值）和温度对这一反应的影响。在低 pH 值和/或低温条件下，反应速度明显降低，但随着这些参数的升高，反应速度会加快。此外，还分析了在酸性条件（pH 值为 3.1）下缓慢反应生成的反应产物。我们检测到 4-(乙酰氨基)-2,4-二脱氧-<小>D-甘油-<小>D-半乳辛酸（ADOA）是 NANA 的脱羧产物；这与我们之前在中性 pH 值（pH 7.5）下快速反应得到的产物相同。此外，ADOA 不仅与 NANA 单体反应生成，还与 NANA 的 α（2→8）同源二聚体（DP2）反应生成。因此，可以认为 NANA 和 H2O2 之间的反应可以在不同的 pH 值条件下发生，也可以在糖链中的 NANA 残基上发生。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.580
• 作为产物：
  描述：

  alpha-Neup5Ac-(2->8)-alpha-Neup5Ac-(2->8)-alpha-Neup5Ac 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 NeuAc(alpha2-8)NeuAc 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Hydrolysis and Lactonization of α2,8-Linked Oligosialic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015580c