N,N-dimethyl-2-phenylquinolin-4-amine | 109809-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenylquinolin-4-amine
• 英文别名: dimethyl-(2-phenyl-[4]quinolyl)-amine；Dimethyl-(2-phenyl-[4]chinolyl)-amin
• CAS: 109809-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: WZMDUBGFOBSPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-phenylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过将亲核试剂共轭添加到β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮中来改进4-硝基-，4-磺酰基-和4-氨基喹啉和4-喹诺酮类的环保方法

  摘要：

  摘要 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588147

文献信息

• Heterocyclic and bicyclic compounds, compositions and methods
  申请人：Pal Manojit

  公开号：US20060128702A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides, among other things, new bicyclo heterocyclic compounds, compositions comprising these heterocyclic compounds, methods of making the heterocyclic compounds, and methods of using these heterocyclic compounds for treating a variety of conditions and disease states associated with, for example, cellular proliferation, inflammation, glycosidase expression, or the low expression of Perlecan.

  本发明提供了新的双环杂环化合物、包含这些杂环化合物的组合物、制备这些杂环化合物的方法，以及使用这些杂环化合物治疗与细胞增殖、炎症、糖苷酶表达或Perlecan低表达等多种疾病状态相关的方法。
• Investigation of amination in 4-chloro-2-phenylquinoline derivatives with amide solvents
  作者：Jui-Ying Tsai、Chih-Shiang Chang、Yi-Fan Huang、Hua-Shin Chen、Shao-Kai Lin、Fung Fuh Wong、Li-Jiau Huang、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.100

  日期：2008.12

  Novel 4-amino-2-phenylquinoline derivatives were synthesized by reacting various 4-chloro-2-aryl-quinoline compounds having activated chloro group with the corresponding imide solvents at reflux for overnight. The activity of amination by the amide solvents depended on the competition between the steric and electronic effect of the N-substituents on the amino group. Their activities were shown as N,N-dimethylformamide>N,N-diethylformamide>N-methylformamide>formamide>N,N-dimethylacetamide> N,N-dimethylpropionamide. The yields for the amination products seemed proportional to the ease of the dissociation of the amides. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Amino Derivatives of Nitrochalcones. II.¹ A New Synthetic Method for 3-Aminoquinolines
  作者：Norman H. Cromwell、Gerald D. Mercer

  DOI：10.1021/ja01580a025

  日期：1957.12
• An Improved Environmentally Friendly Approach to 4-Nitro-, 4-Sulfonyl-, and 4-Aminoquinolines and 4-Quinolones through Conjugate Addition of Nucleophiles to β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Navnath Rode、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-0036-1588147

  日期：2017.6

  led to valuable 4-sulfonylquinolines and 4-nitroquinolines. The latter proved to be versatile precursors of N-unsubstituted 4-aminoquinolines and 4-quinolones. Reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with DMF/NaOH resulted in the formation of 4-(dimethylamino)quinolines. The use of an alternative CO-free procedure for the preparation of substrates β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones allowed extension of the

  摘要 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。