Semiquadratsaeure-i-propylester | 70278-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Semiquadratsaeure-i-propylester
• 英文别名: 3-Isopropoxy-3-cyclobutene-1,2-dione；3-(1-methylethoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-isopropoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-propan-2-yloxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 70278-45-4
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: RBHRIABDGPNHSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Semiquadratsaeure-i-propylester 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-Phenyl-3-isopropoxy-2-cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Highly Substituted Naphthols

  摘要：

  2,3,4-Trisubstituted 4-hydroxy-2-cyclobutenones, prepared by regiospecific synthesis of substituted cyclobutenediones, undergo Lewis acid facilitated ionization to cyclobutenyl cations, which are trapped by trialkylsilanes in a regioselective sense. Thermolysis of the resulting cyclobutenones affords phenols in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00108a029
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以72%的产率得到Semiquadratsaeure-i-propylester
  参考文献：
  名称：

  Spiromamakone A的全合成和Spiropreussione A的结构修改

  摘要：

  Spiromamakone A是在螺[4,4]壬二烯骨架上具有萘基乙缩醛基团的外消旋天然产物。通过将1,8-二羟基萘向2-（1-溴代亚烷基）-4-异丙氧基-4-环戊烯-1,3-二酮中加成1,2-二羟基萘的双oxa-Michael加成反应完成合成，该反应是通过钯（II）催化制备的4-（1-炔基）-4-羟基-3-异丙氧基-2-环丁烯-1-酮的环扩环，以及随后的分子内羟醛反应。使用旋光中间体进行的合成能够确定螺索马卡酮A的外消旋步骤，并显示螺索马卡酮A和螺环丙磺舒A是相同的。据报道后者是另一种的构成异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01075

文献信息

• Therapeutic benzazarine compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05254683A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  A method for the treatment of neurological disorders, comprising administering to a mammal in need of such treatment an effective amount of a compound of formula I or of formula II (formulae set out on pages following the Examples), wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from: hydrogen, (1-3C)perfluoroalkyl, halo, nitro and cyano; R.sup.5 is a (1-5C)alkyl group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are compounds and pharmaceutical compositions suitable for the treatment of neurological disorders.

  治疗神经系统疾病的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I或化合物II的有效量（化合物结构见示例后的页面），其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立选择自：氢、（1-3C）全氟烷基、卤素、硝基和氰基；R.sup.5是（1-5C）烷基；或其药学上可接受的盐。还提供适用于治疗神经系统疾病的化合物和药物组合物。
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 14. Mitteilung.¹Chemie der Semiquadratsäure: Reaktive Semiquadratsäure-Abkömmlinge und deren Umsetzung mit<i>N</i>-Nucleophilen
  作者：Arthur H. Schmidt、Michael Debo、Bernhard Wehner

  DOI：10.1055/s-1990-26842

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 14. The Chemistry of Semisquaric Acid: Highly Reactive Semisquaric Acid Derivatives and Their Reactions with N-Nucleophiles Starting from semisquaric acid (1), the semisquaric esters 6a-d and semisquaric chloride (7) were prepared. Reaction of 6c or 7 with amines as well as the method of mixed anhydrides, starting from 1, afforded the semisquaric amides 10a-n (Methods A, B, C, respectively). The semisquaric amides 10g,h,i were also obtained by the reaction of semisquaric chloride (7) with the trimethylsilylamines 11a-c (Method D); 10h was furthermore prepared by the DCC-method (Method E). The reaction of butyl squarate (6c) with hydrazines and N-alkylhydroxylamines afforded the semisquaric hydrazides 13a-d and the semisquaric hydroxylamides 15a-c, respectively.

  氧碳化合物及相关化合物；第14部分，半方酸的化学：高反应性的半方酸衍生物及其与N-亲核试剂的反应 从半方酸（1）出发，合成了半方酸酯6a-d和半方酸氯化物（7）。6c或7与胺的反应，以及从1出发的混合酸酐法，分别得到了半方酸酰胺10a-n（方法A、B、C）。半方酸酰胺10g,h,i也是通过半方酸氯化物（7）与三甲基硅氨（11a-c）的反应获得的（方法D）；10h进一步通过DCC法（方法E）合成。丁基方酸酯（6c）与肼和N-烷基羟胺的反应分别得到半方酸肼（13a-d）和半方酸羟胺（15a-c）。
• A new mode of cyclobutenedione ring opening for the synthesis of 2-oxobut-3-enamides and tetrasubstituted furans
  作者：Ryan M. Bennett、Wei Sun、Dharyl C. Wilson、Mark E. Light、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d1cc02097h

  日期：——

  lithium amides to cyclobutenediones is described wherein the former give carbonyl addition products while the latter induce ring opening by enone cleavage via O- to C-lithium transfer. This distinct mode of ring scission gives access to 2-oxobut-3-enamides and tetrasubstituted furans.

  描述了将有机锂和氨基酰胺锂加成到环丁二烯之间的二分法，其中前者产生羰基加成产物，而后者通过经由O-到C-锂转移的烯键裂解诱导开环。这种独特的断环方式可以使用2-氧代丁-3-烯酰胺和四取代的呋喃。
• TFA-catalyzed ring transformation of 4-hydroxycyclobutenone: A simple and general route for preparation of 3-substituted 4-aminofuran-2(5H )-ones †
  作者：Jie Wang、Xin Jiang、Ming Chen、Zongming Ge、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1039/b004654j

  日期：——

  positions, respectively, to yield 4-substituted 3-aminocyclobutene-1,2-diones 14. Reduction of compounds 14 with NaBH4 yield 2-substituted 3-amino-4-hydroxycyclobutenones 15 in high yields. By ring transformation of products 15 catalyzed by TFA, a simple and general route for the preparation of 3-substituted 4-aminofuran-2(5H)-ones 4 is developed. A two-step mechanism is proposed to describe the ring

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。
• Squarylium compounds and optical information recording medium using the same
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0568877A1

  公开（公告）日：1993-11-10

  A squarylium compound represented by the formula (I): wherein (1) X represents the group (A): and Y represents the group (B): or (2) X represents the group (C): and Y represents the group (D): or the group (E): or the group (B) and an optical information recording medium using the squarylium compound in the recording layer.

  一种由式 (I) 代表的鳞片状化合物： 其中 (1) X 代表基团 (A)： 和 Y 代表基团 (B)： 或 (2) X 代表基团 (C)： 和 Y 代表基团 (D)： 或 基团（E）： 或 B 组 以及在记录层中使用鳞片化合物的光学信息记录介质。