[1,1'-biphenyl]-2-yl(pyridin-2-yl)methanone | 1039045-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2-yl(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: [1,1′-biphenyl]-2-yl(pyridin-2-yl)methanone；(2-Phenylphenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1039045-23-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: NYXDXQOEUYIIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用电荷排斥力增强π电子离域到反芳香和芳香系统中

  摘要：

  研究了一系列9-芴基阳离子，结果表明，杂环取代基上电荷的增加可增强碳正离子系统的抗芳烃特性。类似地，已经研究了一系列二苯并亚戊烯基阳离子，并且显示出增加取代基上的电荷可增强碳正离子体系中的芳香特性。这些研究包括使用稳定离子条件和低温NMR对双阳离子和三阳离子物种的直接观察。使用DFT计算进一步表征了这些离子的结构，证实了高电荷有机离子可能在4 n或4 n +2π系统中表现出不寻常的π电子分布和电子离域。

  DOI：

  10.1002/chem.201606036
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-2-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑通过双C–H / C–N键活化作用与酰胺催化的C–H键官能化

  摘要：

  据报道，在高化学选择性条件下，使用铑（I）催化剂通过酰胺N–C键的选择性活化，首次将酰胺作为偶联伙伴进行C–H键官能化。值得注意的是，该报告构成了铑对酰胺N–C（O）键的首次催化活化。我们预计，除了本文所述的工作以外，使用酰胺作为C–H活化的偶联伴侣将具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00058

文献信息

• Synthesis of Heterocycle-Containing 9,9-Diarylfluorenes Using Superelectrophiles
  作者：Makafui Gasonoo、Akinari Sumita、Kenneth N. Boblak、Kristen Giuffre、Tomohiko Ohwada、Douglas A Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00311

  日期：2017.6.16

  method for the synthesis of 9,9-diarylfluorenes is described. The chemistry involves cyclizations and arylations with biphenyl-substituted heterocyclic ketones and a mechanism is proposed involving superelectrophilic intermediates. The key reactive intermediates–dicationic and trication fluorenyl cations have been observed by low-temperature NMR and the mechanism has been further studied using DFT calculations

  描述了一种超酸促进的9,9-二芳基芴的合成方法。化学涉及联苯取代的杂环酮的环化和芳基化，并提出了一种涉及超亲电子中间体的机理。低温NMR已观察到关键的反应性中间体阳离子和三阳离子芴基阳离子，并已通过DFT计算进一步研究了该机理。
• Functionalized fluorenes via dicationic electrophiles
  作者：Michael R. Stentzel、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.046

  日期：2019.6

  Dicationic fluorenyl cations are shown to react with nitriles to provide amide-functionalized fluorenes. A similar reaction with alcohols gives ether derivatives. The chemistry is initiated by the reactions of N-heterocyclic ketones in a superacidic solution. This leads to cyclizations involving 2-biphenyl groups and formation of the reactive fluorenyl cations.

  双阳离子芴基阳离子显示出与腈反应以提供酰胺官能化芴。与醇类的类似反应生成醚衍生物。该化学反应由N-杂环酮在超酸性溶液中的反应引发。这导致涉及 2-联苯基的环化和反应性芴基阳离子的形成。
• Efficient Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation and Alkenylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Benzoic and Cinnamic Anhydrides
  作者：Weiwei Jin、Zhengkun Yu、Wei He、Wenjing Ye、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol9000729

  日期：2009.3.19

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective direct arylation and alkenylation of aromatic C−H bonds has been realized with aromatic carboxylic and cinnamic anhydrides as the coupling partners via decarbonylation and C−H activation under phosphine-free conditions.

  以芳族羧酸和肉桂酸酐为偶合伙伴，通过无羰基条件下的脱羰和CH活化，实现了铑（I）催化的芳族CH键的区域选择性直接芳基化和烯基化反应。
• Intramolecular Conjugate Additions with Heterocyclic Olefins
  作者：Kenneth N. Boblak、Makafui Gasonoo、Yiliang Zhang、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01701

  日期：2015.12.18

  been studied. In triflic acid-promoted reactions, conjugate addition is observed with pyrazine-, 2-pyrimidine-, and 2-quinoxaline-based olefins and a phenyl group nucleophile. Markovnikov addition is observed with pyridine and 5-quinoxaline-based olefins. These results are in accordance with previous observations relating the type of addition—conjugate or Markovnikov—to the positions of olefinic substituents

  已经研究了烯烃N-杂环的分子内反应。在三氟甲磺酸促进的反应中，观察到吡嗪基，2-嘧啶基和2-喹喔啉基烯烃与苯基亲核试剂的共轭加成。在吡啶和基于5-喹喔啉的烯烃中观察到了马尔科夫尼科夫加成反应。这些结果与先前的观察结果相符，该观察结果将加成物的类型（共轭或马尔可夫尼可夫）与N杂环的烯烃取代基的位置相关。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective C−H Functionalization via Decarbonylation of Acid Chlorides and C−H Bond Activation under Phosphine-Free Conditions
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ja803154h

  日期：2008.7.1

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective functionalization of aromatic C-H bonds has been realized with acid chlorides as the coupling partners via decarbonylation and C-H activation under phosphine-free conditions.

  在无膦条件下，通过脱羰和 CH 活化，以酰氯为偶联伙伴实现了高效的铑 (I) 催化的芳族 CH 键的区域选择性官能化。