4,4'-difluorodiphenyl diselenide | 52673-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-difluorodiphenyl diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(4-fluorophenyl)diselane；bis(4-fluorophenyl) diselenide；bis-p-fluorophenyl diselenide；di(p-fluorophenyl) diselenide；Diselenide, bis(4-fluorophenyl)；1-fluoro-4-[(4-fluorophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 52673-29-7
• 化学式: C₁₂H₈F₂Se₂
• 分子量: 348.112
• InChiKey: SDLBMJQKOPWWGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-difluorodiphenyl diselenide 在 磺酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 p-fluorobenzeneselenenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜配合物和碳纳米管-铜铁氧体催化苯醌的苯环A环硒化：合成锥虫杀伤剂的有效方法†

  摘要：

  我们报告了萘醌和蒽醌的A环硒化的新方法，并讨论了合成化合物的相关锥虫活性。我们已经证明了制备目标硒衍生物的三种有效策略，即（a）铜（I）噻吩-2-羧酸铜和原位生成的Santi试剂用于制备硒取代的苯并醌醌，（b）铜配合物和（c）碳纳米管负载的铜铁氧体在AgSeR盐存在下作为催化剂，也用于合成含硒的醌型衍生物。这些新方法为制备硒基醌提供了有效而实用的策略。此外，我们发现了九种具有强效杀锥虫活性的化合物。衍生物2a-2e表现出强效的锥虫杀虫活性，IC 50值在13.3至37.0μM的范围内。

  DOI：

  10.1039/c9nj02026h
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 selenium(IV) oxide 、 丙二腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,4'-difluorodiphenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  铜辅助芳烃的（拟）卤硫代反应

  摘要：

  在本报告中，我们描述了芳炔、（拟）卤化物和亲电子硫族元素之间的多组分偶联反应。添加铜盐可以抑制副反应，从而实现顺利的转化。采用了各种不同的芳基前体以及硒代磺酸盐和硫代磺酸盐，产生了广谱的邻（拟）卤化硫属化物。该基序采用了不同的交叉偶联方法，证明了这些化合物作为更复杂结构的构建模块的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00498
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 在 4,4'-difluorodiphenyl diselenide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-2,2-di-phenylcyclobutan-1-one 、 4-methyl-2,2-diphenylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜催化过氧化氢对亚甲基环丙烷的氧化环扩容

  摘要：

  催化剂的筛选和反应条件的优化使得可以控制有机硒催化的高活性亚甲基环丙烷的氧化环扩展，从而选择性地产生取代的环丁酮。该方案采用H 2 O 2作为清洁氧化剂，不产生废物，因此，在温和条件下提供了绿色获得有用但不易获得的取代的环丁酮的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501309

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• α-Arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenide via metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization
  作者：Guobing Yan、Arun Jyoti Borah、Lianggui Wang、Zhangjin Pan、Shuangshuang Chen、Xuqian Shen、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.059

  日期：2015.7

  Direct α-arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenides has been achieved by using a mixture of TBHP and DTBP oxidants at 120 °C without transition-metal catalyst via oxidative C(sp3)–H bond functionalization. The method exhibits good functional group tolerance and products were isolated in moderate to high yields.

  通过在120°C下使用TBHP和DTBP氧化剂的混合物，而无过渡金属催化剂通过C（sp3）–H键的氧化作用，可实现丙酮与二芳基二卤代丙酮的直接α-芳基硫醇化。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至高收率分离出产物。
• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Organoselenium compounds from purines: Synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities and memory improvement effect
  作者：Luis Fernando B. Duarte、Renata L. Oliveira、Karline C. Rodrigues、Guilherme T. Voss、Benhur Godoi、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin、Ethel A. Wilhelm、Cristiane Luchese、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.019

  日期：2017.12

  We describe here a simple method for the synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities, and memory improvement effect. This class of compounds was synthesized in good yields by a reaction of 6-chloropurine with diaryl diselenides using NaBH4 as reducing agent and PEG-400 as solvent. Furthermore, the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antioxidant

  我们在这里描述了一种简单的合成具有抗氧化剂和抗胆碱酯酶活性的6-芳基硒基嘌呤的方法，并改善了记忆。通过使用NaBH 4作为还原剂和PEG-400作为溶剂，使6-氯嘌呤与二芳基二硒化物反应，可以高收率地合成这类化合物。此外，评估了合成的化合物的体外抗氧化剂和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的活性。在体内记忆改善方面评估了最佳的AChE抑制剂。我们的结果表明，6-（（（4-氯苯基）硒基）-9 H-嘌呤和6-（对甲苯基硒基）-9 H-嘌呤在体外呈递。抗氧化作用。此外，6-（（（4-氟苯基）硒基）-9 H-嘌呤抑制了AChE活性并改善了记忆力，是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的治疗剂。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

表征谱图