苯硒醇,4-氟- | 1992-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯硒醇,4-氟-
• 英文名称: 4-fluorobenzeneselenol
• CAS: 1992-99-0
• 化学式: C₆H₅FSe
• 分子量: 175.064
• InChiKey: VVMNEWGUEIWVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硒醇,4-氟- 在 氧气 作用下， 反应 24.0h， 生成 4,4'-difluorodiphenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  可循环的1,2-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]二甲醚催化的过氧化环己烯氧化：实用的反式1,2-环己二醇

  摘要：

  1,2-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]二甲硅烷催化过氧化氢氧化环己烯可在温和条件下快速，清洁且实用地接触重要的化合物反-1,2-环己二醇。高度的原子经济性质，清洁的操作程序，高的反应浓度，短的反应时间，温和的条件以及生态友好，可回收和低载的催化剂，为该方法可能用于未来的实际工业生产提供了便利。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3175
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 碘 、 magnesium 、 selenium 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯硒醇,4-氟-
  参考文献：
  名称：

  可循环的1,2-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]二甲醚催化的过氧化环己烯氧化：实用的反式1,2-环己二醇

  摘要：

  1,2-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]二甲硅烷催化过氧化氢氧化环己烯可在温和条件下快速，清洁且实用地接触重要的化合物反-1,2-环己二醇。高度的原子经济性质，清洁的操作程序，高的反应浓度，短的反应时间，温和的条件以及生态友好，可回收和低载的催化剂，为该方法可能用于未来的实际工业生产提供了便利。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3175

文献信息

• Sulfur, selenium and tellurium containing amines act as effective carbonic anhydrase activators
  作者：Damiano Tanini、Antonella Capperucci、Claudiu T. Supuran、Andrea Angeli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.062

  日期：2019.6

  A new series of β-aminochalcogenides were designed and synthesized to identify new carbonic anhydrase activator (CAA) agents as novel tools for the management of several neurodegenerative and metabolic disorders which represent a clinical challenge without effective therapies available. Some β-aminoselenides and β-aminotellurides showed effective CA activating effects and a potent antioxidant activity

  设计并合成了一系列新的β-氨基硫属元素化物，以鉴定新的碳酸酐酶激活剂（CAA），作为治疗几种神经退行性和代谢性疾病的新工具，这代表了在没有有效治疗方法的情况下的临床挑战。一些β-氨基硒化物和β-氨基碲化物显示出有效的CA活化作用和有效的抗氧化活性。CAA可用于记忆疗法和CA缺乏症候群。
• Click Reaction of Selenols with Isocyanates: Rapid Access to Selenocarbamates as Peroxide‐Switchable Reservoir of Thiol‐Peroxidase‐Like Catalysts
  作者：Antonella Capperucci、Alessandra Petrucci、Cristina Faggi、Damiano Tanini

  DOI：10.1002/adsc.202100611

  日期：2021.9.7

  nucleophiles, isocyanates selectively couple with selenols. Selenocarbamates exhibited thiol-peroxidase-like properties, enabling the reduction of hydrogen peroxide at the expense of thiols, which are converted into the corresponding disulfides. A series of control experiments suggested that the catalytic mechanism proceeds through a pathway, involving a H2O2-promoted transcarbamoylation reaction leading

  硒醇在温和的无催化剂条件下与异氰酸酯反应，以良好的收率和高选择性生成硒代氨基甲酸酯，而不是潜在的竞争亲核加成。该方法能够结合多种官能团，从而提供对广泛的密集官能化硒代氨基甲酸酯的访问。在竞争性以杂原子为中心的亲核试剂存在下，异氰酸酯选择性地与硒醇偶联。硒氨基甲酸酯表现出类似硫醇过氧化物酶的特性，能够以硫醇为代价还原过氧化氢，硫醇被转化为相应的二硫化物。一系列控制实验表明催化机制通过一个途径进行，涉及 H 2 O 2- 促进氨基甲酰化反应，产生硫代氨基甲酸酯，同时释放具有催化活性的硒酸阴离子。通过过氧化物驱动的硫醇 - 硒醇交换，硒代氨基甲酸酯表现为具有硫醇过氧化物酶样活性的硒酸阴离子的等价物。
• Iron-catalyzed tandem reaction of C–Se bond coupling/selenosulfonation of indols with benzeneselenols
  作者：Senling Guan、Yue Chen、Hongjie Wu、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/d0ra05922f

  日期：——

  An iron-catalyzed tandem reaction of C–Se bond coupling/selenosulfonation was developed. Starting from sample indols and benzeneselenols versatile biologically active 2-benzeneselenonyl-1H-indoles derivatives were efficiently synthesized. The reaction mechanism was studied by the deuterium isotope study and in situ ESI-MS experiments. This protocol features mild reaction conditions, wider substrate

  开发了 C-Se 键偶联/硒磺化的铁催化串联反应。从样品吲哚和苯硒醇开始，高效合成了具有生物活性的多功能 2-苯硒壬基-1 H-吲哚衍生物。通过氘同位素研究和原位ESI-MS实验研究了反应机理。该方案具有温和的反应条件、更广泛的底物范围，并为 C(sp 2 )-Se 键的形成提供了一种经济的方法。
• Direct biocatalysed synthesis of first sulfur-, selenium- and tellurium- containing <scp>l</scp>-ascorbyl hybrid derivatives with radical trapping and GPx-like properties
  作者：Damiano Tanini、Beatrice Lupori、Gianni Malevolti、Moira Ambrosi、Pierandrea Lo Nostro、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9cc02427a

  日期：——

  6-O-l-Ascorbyl selenoesters, thioesters and telluroesters can be efficiently and directly prepared from l-ascorbic acid and suitable functionalised chalcogenoesters through lipase-catalysed transesterification reactions.

  6-O-l-抗坏血酸硒酯、硫酯和碲酯可以通过脂肪酶催化的酯交换反应，高效直接地从l-抗坏血酸和适当官能化的硒酯制备而成。
• Simple and catalyst-free method for the synthesis of diaryl selenides by reactions of arylselenols and arenediazonium salts
  作者：Renata A. Balaguez、Vanessa Gentil Ricordi、Camilo S. Freitas、Gelson Perin、Ricardo F. Schumacher、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.086

  日期：2014.1

  catalyst-free method to synthesize diaryl selenides by reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with arylselenols, generated in situ by using diaryl diselenides and hypophosphorous acid (H3PO2), using THF as solvent. This is a direct nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction performed with diaryl diselenides and arenediazonium salts bearing electron-withdrawing and electron-donating

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。