(2S,4'S)-4-methylthio-2-(2'-oxo-4'-phenyloxazolidin-3'-yl)butanoic acid | 197644-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4'S)-4-methylthio-2-(2'-oxo-4'-phenyloxazolidin-3'-yl)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-methylsulfanyl-2-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanoic acid
• CAS: 197644-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: VOUFOJIZYOJMFR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4'S)-4-methylthio-2-(2'-oxo-4'-phenyloxazolidin-3'-yl)butanoic acid 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以85%的产率得到L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric carboxylation in the synthesis of l-methionine: a new tool for 11C chemistry

  摘要：

  L-methionine is obtained in good yield and high e.e. by using the carboxylation of an enantiopure alpha-lithio oxazolidinone prepared by tin-lithium exchange. The entire process from alpha-stannyl oxazolidinone takes 35-40mn, time which is compatible with the use of (CO2)-C-11 in radioactive chemistry directed to PET imaging. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10031-4
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4'S)-4-methylthio-2-(2'-oxo-4'-phenyloxazolidin-3'-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Enantio-Enriched α-Amino Acids by Carboxylation ofN-(α-Lithioalkyl)oxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1297::aid-ejoc1297>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of Highly Enantio-Enriched α-Amino Acids by Carboxylation ofN-(α-Lithioalkyl)oxazolidinones
  作者：Fabien Jeanjean、Guy Fournet、Didier Le Bars、Jacques Goré

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1297::aid-ejoc1297>3.0.co;2-l

  日期：2000.4
• Asymmetric carboxylation in the synthesis of l-methionine: a new tool for 11C chemistry
  作者：Fabien Jeanjean、Nathalie Perol、Jacques Goré、Guy Fournet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10031-4

  日期：1997.10

  L-methionine is obtained in good yield and high e.e. by using the carboxylation of an enantiopure alpha-lithio oxazolidinone prepared by tin-lithium exchange. The entire process from alpha-stannyl oxazolidinone takes 35-40mn, time which is compatible with the use of (CO2)-C-11 in radioactive chemistry directed to PET imaging. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.