tert-butyl (E)-2-(2-hydroxyphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate | 936183-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(2-hydroxyphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 2-(2-hydroxyphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate；(E)-tert-butyl 2-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenylacrylate；tert-butyl (E)-2-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 936183-32-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: CHIJPLVBUCLFHS-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  438.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(2-hydroxyphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 C₂₇H₂₇F₃N₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 t-butyl (2S,3R)-4-oxo-2-phenylchroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱的有机催化串联分子内Oxa-Michael加成/亲电氟化反应不对称合成氟化黄酮衍生物

  摘要：

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200902303
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 哌啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (E)-2-(2-hydroxyphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.

  DOI：

  10.1021/ja070394v

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones
  申请人：Scheidt Karl

  公开号：US20090259055A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepared enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.

  可以使用手性硫脲催化剂对各种色酮、黄酮和阿比西农化合物进行对映选择性合成。
• Tandem intramolecular oxa-Michael addition/decarboxylation reaction catalyzed by bifunctional cinchona alkaloids: facile synthesis of chiral flavanone derivatives
  作者：Hai-Feng Wang、Hua Xiao、Xiao-Wei Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.088

  日期：2011.7

  Bifunctional cinchona alkaloids were used to catalyze a tandem intramolecular oxa-Michael addition/decarboxylation reaction of alkylidene β-ketoesters 1, providing a series of flavanone derivatives with up to 97% yield and 93% ee.

  双功能金鸡纳生物碱用于催化亚烷基β-酮酸酯1的串联分子内氧杂-迈克尔加成/脱羧反应，提供了一系列黄烷酮衍生物，收率高达97％，ee高达93％。
• Synthesis and Stereochemical Characterization of a Novel Chiral α-Tetrazole Binaphthylazepine Organocatalyst
  作者：Assunta Summa、Patrizia Scafato、Sandra Belviso、Guglielmo Monaco、Riccardo Zanasi、Giovanna Longhi、Sergio Abbate、Stefano Superchi

  DOI：10.3390/molecules27165113

  日期：——

  1,1′-binaphthylazepine chiral catalyst has been synthesized and its absolute configuration has been determined by DFT computational analysis of the vibrational circular dichroism (VCD) spectrum of its precursor. The VCD analysis, carried out through the model averaging method, allowed to assign the absolute configuration of a benzylic stereocenter in the presence of a chiral binaphthyl moiety. The

  合成了一种新型 α-四唑取代的 1,1'-联萘氮杂手性催化剂，并通过对其前体的振动圆二色谱 (VCD) 光谱的 DFT 计算分析确定了其绝对构型。通过模型平均方法进行的 VCD 分析允许在存在手性联萘部分的情况下指定苄基立体中心的绝对构型。1,1'-联萘四唑及其直接合成前体腈已作为手性有机催化剂在 2-羟基查耳酮的不对称分子内氧杂-迈克尔环化中进行了初步测试，用于合成获得低对映选择性的手性黄烷酮。
• US7851640B2
  申请人：——

  公开号：US7851640B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones
  作者：Margaret M. Biddle、Michael Lin、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja070394v

  日期：2007.4.1

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.