N-(Amino)-5-(methoxy)-1H-indole | 152670-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(Amino)-5-(methoxy)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-1H-indol-1-amine；5-methoxy-indole-1-ylamine；5-methoxy-N-aminoindole；5-methoxyindol-1-amine
• CAS: 152670-17-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: FQTGEHXJENVUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  337.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Amino)-5-(methoxy)-1H-indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-bromobenzyl)-5-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused 1-Aminoindole Polycycles by a Sequence of Palladium-Catalyzed N–H and C(sp²)–H Arylations

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed selective intramolecular arylation of functionalized N,N'-substituted 1-aminoindoles has been reported. In all cases, the reactions take place rapidly in DMA and efficiently proceed in the presence of a Pd(OAc)(2)/Dpephos catalytic system, furnishing the fused indolo[2,1-a]phthalazines in high yields. Additionally, the one-pot double C-H arylation at positions C-2 and C-3 of N,N'-substituted 1-aminoindoles is effective and leads to unknown complex scaffolds of biological interest.

  DOI：

  10.1021/jo502137y
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 氢氧化钾 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8%的产率得到N-(Amino)-5-(methoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚硫辛酸衍生物的合成及其对脂质过氧化的抗氧化作用

  摘要：

  该研究的目的是检查基于吲哚和硫辛酸部分的缀合物的抗氧化特性。进行了新型吲哚α-硫辛酸衍生物的设计和合成。使用大鼠肝微粒体、NADPH 依赖性脂质过氧化抑制研究了目标化合物的抗氧化特性。与α-硫辛酸相比，一些目标化合物，特别是那些在吲哚环的第5位含有酰胺接头的化合物，被证明在抑制脂质过氧化方面非常有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400932

文献信息

• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• Palladium-catalyzed selective N-(hetero)arylation or N,N′-di(hetero)arylation of 1-aminoindoles
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.068

  日期：2011.5

  The selective synthesis of N-(hetero)aryl-1-aminoindoles 3 from the corresponding N-aminoindoles and (hetero)aryl halides using a catalyst combination of Pd2(dba)3 associated to Josiphos is described. By switching to Xantphos as the ligand, the alternate catalytic system allows the coupling to proceed efficiently for the preparation of symmetrical and unsymmetrical N,N′-diaryl-1-aminoindole derivatives

  描述了使用与Josiphos缔合的Pd 2（dba）3的催化剂组合物，从相应的N-氨基吲哚和（杂）芳基卤化物选择性合成N-（杂）芳基-1-氨基吲哚3。通过转换为Xantphos作为配体，交替催化体系可使偶联有效进行，从而以高收率制备对称和不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚衍生物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Aminoazoles with Aryl Chlorides: Application to the Synthesis of Unsymmetrical<i>N,N′</i>-Diaryl-1-aminoindoles
  作者：Etienne Brachet、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200440

  日期：2012.10.8

  This process based on the use of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium associated to Xphos as the catalyst system is general, and allows the coupling to proceed, for the first time, with a variety of cheaper and less reactive aryl chlorides. The sequential combination of selective monoarylation using aryl chlorides and a second N-arylation reaction using (hetero)aryl bromides and iodides proved to be

  描述了一种用于1-氨基唑的选择性单-N-芳基化以高产率提供一系列N-芳基-1-氨基唑的有效方法。这种基于使用与Xphos缔合的三（二亚苄基丙酮）二钯作为催化剂体系的方法是通用的，并且首次使该方法与各种廉价和反应性较低的芳基氯化物进行了偶联。使用芳基氯化物的选择性单芳基化和使用（杂）芳基溴化物和碘化物的第二个N-芳基化反应的顺序组合被证明对于以高收率快速构建不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚是有用的。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective C7-Functionalization of Indole Derivatives with Acrylates by Using an N-Imino Directing Group
  作者：Lanting Xu、Lushi Tan、Dawei Ma

  DOI：10.1055/s-0036-1588530

  日期：2017.12

  An efficient rhodium-catalyzed method for C–H olefination at the C7 position of indoles has been developed. The N-imino directing group was shown to be crucial for high regioselectivity and reactivity of the metal catalyst. The utility of this protocol was further demonstrated through a concise, four-step synthesis of pyroquilon from indole.

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。
• 1H-INDOL-1-YL-UREA COMPOUNDS
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090176794A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 and R 2 , which may be the same or different, represent a hydrogen atom or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group, R 3 represents a hydrogen or halogen atom, a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group, or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkoxy group, Het represents a pyridyl, pyrimidinyl or piperidyl group, which are optionally substituted by one or more groups selected from halogen, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl and linear or branched (C 1 -C 6 )alkoxy, —represents a single bond or a double bond, their enantiomers and diastereoisomers, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of depression, anxiety, disorders of memory in the course of aging and/or neurodegenerative diseases, and in the palliative treatment of Parkinson's disease, and for adaptation to stress.

  式（I）的化合物：其中：R1和R2，可以相同也可以不同，代表氢原子或线性或支链（C1-C6）烷基基团，R3代表氢或卤素原子，线性或支链（C1-C6）烷基基团，或线性或支链（C1-C6）烷氧基团，Het代表吡啶基、嘧啶基或哌啶基，可以选择地被一个或多个卤素、线性或支链（C1-C6）烷基和线性或支链（C1-C6）烷氧基团取代，—代表单键或双键，它们的对映异构体和顺反异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐。含有该化合物的药物，可用于治疗抑郁症、焦虑症、老年记忆障碍和/或神经退行性疾病，以及对帕金森病的姑息治疗和适应应激。