1-deuterio-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 114538-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deuterio-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Deuterio-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-deuterio-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 114538-22-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 157.174
• InChiKey: JHZPNBKZPAWCJD-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 [18-crown-6]-K bis(1,2-benzenediolato)fluorosilicate 重水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-deuterio-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  五配位有机硅酸盐催化迈克尔加成 β-酮酯到 3-Buten-2-one

  摘要：

  研究了在五配位有机硅酸盐存在下，β-酮酯与 3-丁烯-2-酮（甲基乙烯基酮，MVK）的迈克尔加成反应。2-氧代-1-环己烷羧酸乙酯在双(1,2-苯二醇基)苯基硅酸钾存在下与MVK反应，得到96%的2-氧代-1-(3-氧代-1-丁基)-1-环己烷羧酸乙酯分离产量。2-氧代-1-环戊烷羧酸乙酯、2-氧代-1-环辛烷羧酸乙酯、2-甲基-3-氧代丁酸乙酯和2-乙基-3-氧代丁酸乙酯也在双(1,2 -benzodiolato)苯基硅酸盐以中等至良好的产率产生相应的1,4-加合物。在这些反应中，硅酸盐可能同时用作路易斯酸催化剂和布朗斯台德碱催化剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1445::aid-ejoc1445>3.0.co;2-q

文献信息

• Pentacoordinate Organosilicate-Catalyzed Michael Addition of β-Keto Esters to 3-Buten-2-one
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Akira Hosomi

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1445::aid-ejoc1445>3.0.co;2-q

  日期：2001.4

  The Michael addition of β-keto esters to 3-buten-2-one (methyl vinyl ketone, MVK) in the presence of a pentacoordinate organosilicate was investigated. Ethyl 2-oxo-1-cyclohexanecarboxylate reacted with MVK in the presence of potassium bis(1,2-benzenediolato)phenylsilicate to furnish ethyl 2-oxo-1-(3-oxo-1-butyl)-1-cyclohexanecarboxylate in 96% isolated yield. Ethyl 2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate,

  研究了在五配位有机硅酸盐存在下，β-酮酯与 3-丁烯-2-酮（甲基乙烯基酮，MVK）的迈克尔加成反应。2-氧代-1-环己烷羧酸乙酯在双(1,2-苯二醇基)苯基硅酸钾存在下与MVK反应，得到96%的2-氧代-1-(3-氧代-1-丁基)-1-环己烷羧酸乙酯分离产量。2-氧代-1-环戊烷羧酸乙酯、2-氧代-1-环辛烷羧酸乙酯、2-甲基-3-氧代丁酸乙酯和2-乙基-3-氧代丁酸乙酯也在双(1,2 -benzodiolato)苯基硅酸盐以中等至良好的产率产生相应的1,4-加合物。在这些反应中，硅酸盐可能同时用作路易斯酸催化剂和布朗斯台德碱催化剂。