acide (carboxy-2 chloro-5 1H-indolyl-3)-3 propanoique | 54904-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: acide (carboxy-2 chloro-5 1H-indolyl-3)-3 propanoique
• 英文别名: 3-(2-carboxyethyl)-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid；3-(2-carboxy-ethyl)-5-chloro-indole-2-carboxylic acid；3-(2-Carboxy-5-chloroindol-3-yl)propionic acid；3-(2-Carboxy-ethyl)-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 54904-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• 分子量: 267.669
• InChiKey: NUWJPVLEOLACPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  558.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide (carboxy-2 chloro-5 1H-indolyl-3)-3 propanoique 在 盐酸 、 copper chromite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-氯吲哚-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 acide (carboxy-2 chloro-5 1H-indolyl-3)-3 propanoique
  参考文献：
  名称：

  靶向分枝杆菌DNA复制的双作用小分子抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）是一种致病菌，也是结核病（TB）的病原体，该病每年在全球造成150万人死亡。如此高的死亡率的主要原因之一是对新抗生素产生抗药性的新Mtb菌株的进化。因此，对结核病的新疗法有持续的需求。在这里，我们报道了针对两种Mtb DNA复制酶的小分子抑制剂的开发，即DnaG引发酶和DNA促旋酶（Gyr），它们在抑制剂的结合位点附近具有保守的TOPRIM折叠。该分子是根据先前报道的结合在TOPRIM折叠附近的T7 DNA primase抑制剂开发的。为了改善分子的物理化学性质以及它们对primase和gyrase的抑制作用，已在三个优化阶段合成了49种新型化合物作为潜在的候选药物。化学优化的最后阶段产生了两种新型的Mtb DnaG和Gyr抑制剂，它们对快速增长的非致病性模型耻垢分枝杆菌（Msmg）也表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001725

文献信息

• 3-(2-Carboxyindol-3-yl)propionic acid-based antagonists of the NMDA (N-methyl-D-aspartic acid) receptor associated glycine binding site
  作者：Francesco G. Salituro、Boyd L. Harrison、Bruce M. Baron、Philip L. Nyce、Kenneth T. Stewart、John H. Kehne、H. Steven White、Ian A. McDonald

  DOI：10.1021/jm00088a014

  日期：1992.5

  series of substituted 3-(2-carboxyindol-3-yl)propionic acids was synthesized and tested as antagonists for the strychnine-insensitive glycine binding site of the NMDA receptor. Chlorine, and other small electron-withdrawing substituents in the 4- and 6-positions of the indole ring, greatly enhanced binding and selectivity for the glycine site over the glutamate site of the NMDA receptor; one of the most

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。
• 3-(2-Carboxyethyl)indole-2-carboxylic Acid Derivatives: Structural Requirements and Properties of Potent Agonists of the Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR17
  作者：Younis Baqi、Thanigaimalai Pillaiyar、Aliaa Abdelrahman、Olesja Kaufmann、Samer Alshaibani、Muhammad Rafehi、Saman Ghasimi、Rhalid Akkari、Kirsten Ritter、Katharina Simon、Andreas Spinrath、Evi Kostenis、Qiang Zhao、Meryem Köse、Vigneshwaran Namasivayam、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01768

  日期：2018.9.27

  compounds were 3-(2-carboxyethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid derivatives containing the following substituents: 6-phenoxy (26, PSB-1737, EC50 270 nM), 4-fluoro-6-bromo (33, PSB-18422, EC50 27.9 nM), 4-fluoro-6-iodo (35, PSB-18484, EC50 32.1 nM), and 4-chloro-6-hexyloxy (43, PSB-1767, EC50 67.0 nM). (3-(2-Carboxyethyl)-6-hexyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid (39, PSB-17183, EC50 115 nM) behaved as a partial

  孤儿受体GPR17可能是炎性疾病的新型药物靶标。3-（2-羧乙基）-4,6-二氯-1- ħ -吲哚-2-羧酸（MDL29,951，1）先前被确定为有效的适度GPR17激动剂。在本研究中，我们调查的结构-活性关系（SARS）1。取代吲哚的1-，5-或7-位是有害的。在4-位仅容忍小的取代基，而在6-位容纳大的亲脂性残基。最有效的化合物是含有以下取代基的3-（2-羧乙基）-1 H-吲哚-2-羧酸衍生物：6-苯氧基（26，PSB-1737，EC 50 270 nM），4-氟-6 -溴（33，PSB-18422，EC 50 27.9 nM），4-氟-6碘（35，PSB-18484，EC 50 32.1 nM）和4-氯-6己氧基（43，PSB-1767，EC 50 67.0 nM）。（3-（2-羧乙基）-6-己氧基-1 H-吲哚-2-羧酸（39，PSB-17183，EC 50 115 nM）表现为部
• Excitatory amino acid antagonists
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0394905A2

  公开（公告）日：1990-10-31

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions containing 2-carboxylic indole derivatives. The compounds are excitatory amino acid antagonists.

  本发明涉及含有 2-羧基吲哚衍生物的药物组合物。这些化合物是兴奋性氨基酸拮抗剂。
• DNA primase and gyrase inhibitors
  申请人：B. G. NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD., AT BEN-GURION UNIVERSITY

  公开号：US11339189B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  Disclosed herein are compounds that are selective DNA primase and/or gyrase inhibitors. Further disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds, and the uses of these compounds for treating disorders associated with microbial infections.

  本文公开的化合物是选择性 DNA 引物酶和/或回旋酶抑制剂。还公开了包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗与微生物感染有关的疾病方面的用途。
• 3-(2-Carboxyindol-3-yl)propionic acid derivatives: antagonists of the strychnine-insensitive glycine receptor associated with the N-methyl-D-aspartate receptor complex
  作者：Francesco G. Salituro、Boyd L. Harrison、Bruce M. Baron、Philip L. Nyce、Kenneth T. Stewart、Ian A. McDonald

  DOI：10.1021/jm00173a003

  日期：1990.11