N-phenoxycarbonyl-L-methionine | 1104620-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenoxycarbonyl-L-methionine
• 英文别名: (2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1104620-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD16380127
• 分子量: 269.321
• InChiKey: JETONTWWEUFGQO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenoxycarbonyl-L-methionine 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-(2-甲基硫代乙基)恶唑-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于碳酸二苯酯的革命性无光气合成α-氨基酸N-羧基酐的方法是，通过将α-氨基酸转化为咪唑鎓盐而活化

  摘要：

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。

  DOI：

  10.1002/pola.24213
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 L-蛋氨酸 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 以75%的产率得到N-phenoxycarbonyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  多肽的无光气合成：通过α-氨基酸的活化氨基甲酸酯衍生物的缩聚可用于疏水性多肽的合成

  摘要：

  我们报告使用一系列α氨基酸的氨基甲酸乙酯衍生物（的多肽的有用的合成方法升l-亮氨酸，升-苯丙氨酸，升-缬氨酸，升丙氨酸，升-异亮氨酸，升-蛋氨酸），其容易被合成α-氨基酸的四丁基铵盐与碳酸二苯酯的N-氨基甲酸酯化作用。在正丁胺存在下，在N，N-二甲基乙酰胺中加热这些氨基甲酸酯衍生物，通过缩聚反应消除苯酚和CO 2成功地获得了结构明确的相应多肽。基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱研究表明，所得多肽具有掺入n- BuNH 2的起始端和位于传播端的氨基。这些结果强烈表明伯胺在该缩聚体系中起引发剂的作用。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3726–3731

  DOI：

  10.1002/pola.26775

文献信息

• METHOD FOR PRODUCTION OF N-CARBOXY AMINO ACID ANHYDRIDE AND AMINO ACID CARBAMATE COMPOUND
  申请人：Endo Takeshi

  公开号：US20110152561A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A method for production of an N-carboxy amino acid anhydride with efficiency is provided. The method for production of an N-carboxy amino acid anhydride includes a step of reaction of an amino acid organic salt compound with a carbonic acid diester.

  提供了一种高效的生产N-羧基氨基酸酐的方法。该生产N-羧基氨基酸酐的方法包括将氨基酸有机盐化合物与碳酸二酯反应的步骤。
• Method for production of N-carboxy amino acid anhydride and amino acid carbamate compound
  申请人：Endo Takeshi

  公开号：US08748650B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  A method for production of an N-carboxy amino acid anhydride with efficiency is provided. The method for production of an N-carboxy amino acid anhydride includes a step of reaction of an amino acid organic salt compound with a carbonic acid diester.

  提供了一种高效生产N-羧基氨基酸酐的方法。该方法包括将氨基酸有机盐化合物与碳酸二酯反应的步骤。
• METHOD OF RESOLVING OPTICAL ISOMERS OF AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1338588A1

  公开（公告）日：2003-08-27

  Provided is a separating method for an optical isomer mixture comprising the steps of mixing an amino acid derivative such as N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-alanine in which optical isomers of a D type and an L type are present in a mixture with a hydrophilic compound such as β-cyclodextrin having a different affinity to two kinds of the optical isomers described above and then bringing the resulting aqueous solution or aqueous suspension into contact with a hydrophobic substance such as a solid matter subjected on a surface thereof to hydrophobic treatment on the condition that the pH is 3.5 or lower or under the coexistence of ions including an atomic group having hydrophobicity which can be a counter ion for the amino acid derivative described above such as a triethylammonium ion to thereby separate the D type amino acid derivative from the L type amino acid derivative present in the above aqueous solution or aqueous suspension.

  本发明提供了一种光学异构体混合物的分离方法，该方法包括以下步骤：将氨基酸衍生物（如 N-(叔丁氧羰基)-DL-丙氨酸）与亲水性化合物（如对上述两种光学异构体具有不同亲和力的 β-环糊精）混合，在混合物中存在 D 型和 L 型光学异构体。对上述两种光学异构体具有不同亲和力的环糊精的混合物，然后将所得水溶液或水悬浮液与疏水性物质接触，如在其表面进行疏水处理的固体物质，条件是 pH 值为 3.5或更低的pH值，或在包括具有疏水性的原子团的离子共存的条件下，该原子团可以是上述氨基酸衍生物的反离子，例如三乙基铵离子，从而将上述水溶液或水悬浮液中的D型氨基酸衍生物与L型氨基酸衍生物分离。
• N-CARBOXY AMINO ACID ANHYDRIDE AND AMINO ACID CARBAMATE COMPOUND PRODUCTION METHOD
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP2322515A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  A method for production of an N-carboxy amino acid anhydride with efficiency is provided. The method for production of an N-carboxy amino acid anhydride includes a step of reaction of an amino acid organic salt compound with a carbonic acid diester.

  本发明提供了一种高效生产 N-羧基氨基酸酐的方法。生产 N-羧基氨基酸酐的方法包括氨基酸有机盐化合物与碳酸二酯反应的步骤。
• A process for the preparation of an N-carboxy amino acid anhydride or an amino acid carbamate
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP2322515B1

  公开（公告）日：2016-04-20