(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol | 52508-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 2-Benzyloxy-3-methoxybenzyl alcohol；2-benzyloxy-3-hydroxymethyl-1-methoxybenzene；[2-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl]methanol；(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 52508-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD04499088
• 分子量: 244.29
• InChiKey: OQIGXCSBMYVDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Benzoyloxy-3-methoxybenzoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从地草中合成新型微管抑制剂marchantin C

  摘要：

  最近，人们发现了自1983年以来就从多形玛氏花之类的地草中分离出的双联苄基马氏素C，具有显着的微管抑制剂和抗肿瘤活性。在这封信中，我们描述了具有两个联芳基醚连接的双联二苄基化合物亚型的第一个有效的全合成方法。通过光谱数据证实了该结构，对光谱数据进行了仔细分析以排除芳烃连接和取代模式中的任何错误。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.125

文献信息

• [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003099793A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, - O -, - S - and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents -OR4 (R4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。
• Amino acids derived benzoxazepines: Design, synthesis and antitumor activity
  作者：Shailendra Kumar Dhar Dwivedi、Krishnananda Samanta、Manisha Yadav、Amit Kumar Jana、Abhishek Kumar Singh、Bandana Chakravarti、Sankalan Mondal、Rituraj Konwar、Arun Kumar Trivedi、Naibedya Chattopadhyay、Sabyasachi Sanyal、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.013

  日期：2013.12

  Two series of new benzoxazepines substituted with different alkyl amino ethyl chains were synthesized comprising synthetic steps of inter and intramolecular Mitsunobu reaction, lithium aluminium hydride (LAH) reduction, debenzylation, bimolecular nucleophilic substitution (SN2) reaction. The present study investigates the effect of a tyrosine-based benzoxazepine derivative in human breast cancer cells

  具有不同烷基氨基乙基链取代的两个系列的新benzoxazep​​ines合成包括间和分子内Mitsunobu反应，氢化铝锂（LAH）还原，脱苄基，双分子亲核取代（S的合成步骤Ñ 2）反应。本研究研究了基于酪氨酸的苯并x庚因衍生物在人乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231以及乳腺癌动物模型中的作用。15a对MCF-7细胞的抗增殖作用与G1细胞周期阻滞有关。此G1生长停滞后是凋亡，因为15a剂量依赖性增加磷脂酰丝氨酸暴露，PARP裂解和DNA片段化，这是凋亡细胞死亡的标志。有趣的是，15a活化的细胞凋亡内源性途径和外源性途径的组分均以caspase-8和-9的活化，线粒体膜去极化和Bax / Bcl2比的增加为特征。然而，选择性胱天蛋白酶抑制剂的使用揭示了胱天蛋白酶8依赖性途径是15a诱导的细胞凋亡的主要贡献者。化合物15a还显着降低了无胸腺裸鼠中MCF-7异种移植肿瘤的生长。15a在一起
• Diversity-oriented synthesis of dihydrobenzoxazepinones by coupling the Ugi multicomponent reaction with a Mitsunobu cyclization
  作者：Lisa Moni、Luca Banfi、Andrea Basso、Alice Brambilla、Renata Riva

  DOI：10.3762/bjoc.10.16

  日期：——

  An operationally simple protocol for the synthesis of 2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3-ones, based on an Ugi reaction of an ortho-(benzyloxy)benzylamine, glycolic acid, an isocyanide and an aldehyde, followed by an intramolecular Mitsunobu substitution was developed. The required ortho-(benzyloxy)benzylamines have been in situ generated from the corresponding azides, in turn prepared in high yields

  基于邻（苄氧基）苄胺、乙醇酸、异氰化物和醛的 Ugi 反应，合成 2,3-二氢苯并[f][1,4] oxazep​​in-3-ones 的操作简单方案，随后开发了分子内光信取代。所需的邻（苄氧基）苄胺已由相应的叠氮化物原位生成，进而由水杨酸衍生物以高产率制备。
• Anti-tumor activity of a new series of benzoxazepine derivatives in breast cancer
  作者：Krishnananda Samanta、Bandana Chakravarti、Jitendra Kumar Mishra、Shailendra Kumar Dhar Dwivedi、Lakshma Vadithe Nayak、Preeti Choudhry、Hemant Kumar Bid、Rituraj Konwar、Naibedya Chattopadhyay、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.115

  日期：2010.1

  A series of new benzoxazepine derivatives substituted with different alkoxy and aryloxy group were synthesized comprising synthetic steps of Mitsunobu reaction, lithium aluminum hydride (LAH) reduction, followed by debenzylation and finally intramolecular Mitsunobu cyclization. The new benzoxazepines specifically inhibited growth of breast cancer cell lines, MCF-7 and MDA-MB-231, but lack cytotoxicity

  合成了一系列新的被不同烷氧基和芳氧基取代的苯并氮杂品衍生物，包括Mitsunobu反应的合成步骤，氢化铝锂（LAH）的还原步骤，随后的脱苄基作用以及最后的分子内Mitsunobu环化反应。新的苯并a氮平能特异性抑制乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的生长，但对正常的HEK-293细胞没有细胞毒性。活性化合物诱导的细胞生长抑制是由于细胞周期停滞在G 0 / G 1期。该活性化合物可导致裸鼠模型MCF-7异种移植瘤的肿瘤体积明显减少，其活性与柠檬酸他莫昔芬在16 mg kg -1时的活性相当。治疗30天的剂量。与他莫昔芬相比，已确定的该系列最有效的化合物作为乳腺癌的抗癌剂具有特定优势。
• Radical-mediated cyclisation of δ-aryl-β-dicarbonyl compounds to β-tetralones [3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ones]
  作者：Joanne F. Jamie、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1039/p19960002603

  日期：——

  δ-Aryl-β-dicarbonyl compounds carrying electron-releasing groups in the aromatic ring undergo efficient radical-mediated oxidative cyclisation to β-tetralones in the presence of four equivalents of manganese(III) acetate in acetic acid. Secondary oxidation invariably results in acetoxylation at the benzylic α-position of the initially-formed β-tetralones. Use of the oxidant cerium(IV) ammonium nitrate in methanol

  在四当量乙酸锰（III）在乙酸中的存在下，芳环中带有电子释放基团的δ-芳基-β-二羰基化合物经过有效的自由基介导的氧化环化反应生成β-四氢萘酮。二次氧化反应总是在最初形成的β-四氢萘酮的苄基α-位上引起乙酰氧基化。使用氧化剂的铈（IV）在甲醇中的硝酸铵得到相应的α-甲氧基化的β-四氢萘酮。在用碱性硅胶处理时，α-乙酰氧基-α-酰基-β-四氢萘酮，而不是它们的α-乙酰氧基-α-烷氧基羰基类似物，以高收率芳香化，从而为适当取代的β-萘酚提供了有效的合成入口。结合先前提出的迈克尔加成机理讨论了δ-芳基β-二酮中间体的这种自由基介导的分子内环状结构可能参与萘类安沙霉素抗生素的第二个碳环的生物合成形成。