Cbz-L-^ωNO₂-Arg-Bt | 1052265-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-L-^ωNO₂-Arg-Bt
• 英文别名: Cbzα-L-ωNO2-Arg-Bt；benzyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1052265-47-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₈O₅
• 分子量: 454.445
• InChiKey: QPQUWAPKJUZZLI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  179.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-^ωNO₂-Arg-Bt 在 N-甲基吗啉 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(2-nitroguanidino)pentanethioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Thioacids from N-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  Protected amino/peptide thioacids have been synthesized in pure form in excellent yields and with retention of chirality by using protected aminoacyl- and peptidoylbenzotriazoles as active intermediates.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340292
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到Cbz-L-^ωNO₂-Arg-Bt
  参考文献：
  名称：

  通过在精氨酸的N-和C-末端延伸来有效合成肽。

  摘要：

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。

  DOI：

  10.1021/jo800805w

文献信息

• Arginine thioacid in synthesis of arginine conjugates and peptides
  作者：Ravil N. Khaybullin、Siva S. Panda、Saeid Mirzai、Ellen Toneff、Abdullah M. Asiri、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c4ra04897k

  日期：——

  Protected arginine thioacid enables convenient N-acylation with no detectable racemization. We report efficient syntheses of potentially biologically active arginine conjugates and novel arginine-containing di-, tri- and tetrapeptides in good yields without loss of chiral integrity.

  受保护的精氨酸硫代酸可实现便利的N酰化，而没有可检测的消旋作用。我们报告了潜在的具有生物活性的精氨酸缀合物和新型的精氨酸含有二，三和四肽的高效率的有效合成，而不损失手性的完整性。
• Efficient Synthesis of Peptides by Extension at the N- and C-Terminii of Arginine
  作者：Alan R. Katritzky、Geeta Meher、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1021/jo800805w

  日期：2008.9.19

  with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. Arginine LL-dipeptides 15a-d were synthesized by extension at the C-terminus of arginine in isolated yield of 66-80%, using benzotriazole activated arginine L-(omega)NO2-Arg-Bt, 13. Our methodology has also been used to synthesize the protected RGD peptide (Cbz(alpha)-L-(omega)NO2-Arg-Gly-L-Asp-(OH)2) 21.

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。
• A Facile Synthesis of Thioacids from N-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Ravil Khaybullin、Siva Panda、Abdulrahman Al-Youbi

  DOI：10.1055/s-0033-1340292

  日期：——

  Protected amino/peptide thioacids have been synthesized in pure form in excellent yields and with retention of chirality by using protected aminoacyl- and peptidoylbenzotriazoles as active intermediates.