N-benzyl-L-methionine | 90600-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-L-methionine
• 英文别名: N-Bzl-Met；N-benzyl-L-Met；2-(benzylamino)-4-(methylthio)butanoic acid；benzyl-L-methionine；(2S)-2-(benzylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 90600-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: FOOSYQFGVYKUAE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-L-methionine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-benzyl-L-methionine S-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-恶唑烷胺氨基酸的亲电胺化：N-正交双保护的肼二酸和哌嗪酸衍生物的高效制备

  摘要：

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。

  DOI：

  10.1021/jo035700b
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到N-benzyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-恶唑烷胺氨基酸的亲电胺化：N-正交双保护的肼二酸和哌嗪酸衍生物的高效制备

  摘要：

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。

  DOI：

  10.1021/jo035700b

文献信息

• Synthesis of Cyclic Peptide Mimetics by the Successive Ring Expansion of Lactams
  作者：Thomas C. Stephens、Mahendar Lodi、Andrew M. Steer、Yun Lin、Matthew T. Gill、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.201703316

  日期：2017.9.27

  successive ring‐expansion protocol is reported that enables the controlled insertion of natural and non‐natural amino acid fragments into lactams. Amino acids can be installed into macrocycles via an operationally simple and scalable iterative procedure, without the need for high dilution. This method is expected to be of broad utility, especially for the synthesis of medicinally important cyclic peptide

  据报道，有连续的扩环方案可以将天然和非天然氨基酸片段控制插入内酰胺中。可以通过操作简单且可扩展的迭代程序将氨基酸安装到大环化合物中，而无需进行高稀释。预期该方法具有广泛的用途，特别是对于合成具有医学重要性的环状肽模拟物而言。
• AN EFFICIENT ONE-STEP REDUCTIVE<i>N</i>-MONOALKYLATION OF α-AMINO ACIDS
  作者：Yasufumi Ohfune、Natsuko Kurokawa、Naoki Higuchi、Masayuki Saito、Masaki Hashimoto、Takaharu Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1984.441

  日期：1984.3.5

  Reactions of protection-free a-amino acids with aldehydes or ketones in the presence of sodium cyanoborohydride afforded the N-monoalkylated amino acids in inorganic salt-free form. Application of this method to the synthesis of N-alkyl derivatives of biologically important amino acids is also described.

  在氰基硼氢化钠存在下，无保护的 a-氨基酸与醛或酮发生反应，得到无机盐形式的 N-单烷基化氨基酸。此外，还介绍了该方法在合成具有重要生物价值的氨基酸的 N-烷基衍生物中的应用。
• Ferrocene-Conjugated Copper(II) Complexes of <scp>l</scp>-Methionine and Phenanthroline Bases: Synthesis, Structure, and Photocytotoxic Activity
  作者：Tridib K. Goswami、Sudarshan Gadadhar、Mithun Roy、Munirathinam Nethaji、Anjali A. Karande、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1021/om201102k

  日期：2012.4.23

  CuN3O2 core in the solid state. Complexes 5 and 6 are formulated as [Cu(Ph-met)(B)(H2O)](NO3) in an aqueous phase based on the mass spectral data. Complexes 1–4 showed the Cu(II)–Cu(I) and Fc+–Fc redox couples at ∼0.0 and ∼0.5 V vs SCE, respectively, in DMF–0.1 M [Bun4N](ClO4). A Cu(II)-based weak d–d band near 600 nm and a relatively strong ferrocenyl band at ∼450 nm were observed in DMF–Tris-HCl buffer

  二茂铁-缀合的减小席夫碱（FC-甲基）铜（II）配合物的升-甲硫氨酸和菲咯啉的碱，即，[Cu（上的Fc-met的）（B）]（NO 3），其中B是1,10-菲咯啉（1中的phen ），二吡啶基[3,2-d：2'，3'-f]喹喔啉（dpq在2中），didyrido [3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz在3中）和2-（萘-1-基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（nip in 4），并进行了表征，并对其光细胞毒性进行了研究（Fc =二茂铁基部分） 。还原的席夫碱与苯甲醛和l的配合物[Cu（Ph-met）（B）]（NO 3）制备了甲硫氨酸（Ph-metH）和B（苯为5，dppz为6），并用作对照物种。配合物1和5通过X射线晶体学进行结构表征。作为离散单体的配合物1具有一个以硫代甲基为轴向配体的CuN 3 OS核。配合物5具有带有固态的CuN 3 O 2核的聚合物
• Ferrocenyl-<scp>l</scp>-amino acid copper(<scp>ii</scp>) complexes showing remarkable photo-induced anticancer activity in visible light
  作者：Tridib K. Goswami、Sudarshan Gadadhar、Babu Balaji、Bappaditya Gole、Anjali A. Karande、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/c4dt01348d

  日期：——

  Ferrocene-conjugated copper(II) complexes [Cu(Fc-aa)(aip)](ClO4) (1–3) and [Cu(Fc-aa)(pyip)](ClO4) (4–6) of L-amino acid reduced Schiff bases (Fc-aa), 2-(9-anthryl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (aip) and 2-(1-pyrenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (pyip), where Fc-aa is ferrocenylmethyl-L-tyrosine (Fc-Tyr in 1, 4), ferrocenylmethyl-L-tryptophan (Fc-Trp in 2, 5) and ferrocenylmethyl-L-methionine (Fc-Met in 3, 6), were prepared and characterized, and their photocytotoxicity was studied (Fc = ferrocenyl moiety). Phenyl analogues, viz. [Cu(Ph-Met)(aip)](ClO4) (7) and [Cu(Ph-Met)(pyip)](ClO4) (8), were prepared and used as control compounds. The bis-imidazophenanthroline copper(II) complexes, viz. [Cu(aip)2(NO3)](NO3) (9) and [Cu(pyip)2(NO3)](NO3) (10), were also prepared and used as controls. Complexes 1–6 having a redox inactive cooper(II) center showed the Fc+–Fc redox couple at ∼0.5 V vs. SCE in DMF–0.1 mol [Bun4N](ClO4). The copper(II)-based d–d band was observed near 600 nm in DMF–Tris-HCl buffer (1 : 1 v/v). The ferrocenyl complexes showed low dark toxicity, but remarkably high photocytotoxicity in human cervical HeLa and human breast adenocarcinoma MCF-7 cancer cells giving an excellent photo-dynamic effect while their phenyl analogues were inactive. The photo-exposure caused significant morphological changes in the cancer cells when compared to the non-irradiated ones. The photophysical processes were rationalized from the theoretical studies. Fluorescence microscopic images showed 3 and 6 localizing predominantly in the endoplasmic reticulum (ER) of the cancer cells, thus minimizing any undesirable effects involving nuclear DNA.

  基甲基-L-酪氨酸（Fc-Tyr，1、4）、二茂铁甲基-L-色氨酸（Fc-Trp，2、5）和二茂铁甲基-L-蛋氨酸（Fc-Met，3、6）的费罗森-共轭铜（II）络合物[Cu(Fc-aa)(aip)](ClO4)（1-3）和[Cu(Fc-aa)(pyip)]( )（4-6）已制备并表征，并对其光细胞毒性进行了研究（Fc = 二茂铁部分）。苯基类似物，即[Cu(Ph-Met)(aip)]( )（7）和[Cu(Ph-Met)(pyip)]( )（8），已制备并用作对照化合物。双咪唑菲咯啉铜（II）络合物，即[Cu(aip)2(NO3)]( )（9）和[Cu(pyip)2( )]( )（10），也已制备并用作对照。络合物1-6具有非氧化还原性的铜（II）中心，在DMF-0.1 mol [Bun4N]( )中显示出Fc+–Fc氧化还原对约0.5 V vs. S
• Selective and quantitative functionalization of unprotected α-amino acids using a recyclable homogeneous catalyst
  作者：Aitor Bermejo-López、Majken Raeder、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.017

  日期：2022.12

  N-alkylation of unprotected amino acids. The catalytic system gives excellent selectivity toward monoalkylated α-amino acids and a high degree of retention of stereochemistry. A wide range of unprotected nonnatural amino acids have been prepared. These compounds represent an array of building blocks that could be used for the direct synthesis of peptidomimetics. The synthesis of amino-acid-based surfactants

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。