6-amino-3,4-dihydro-3-methyl-2-methoxy-5-nitroso-4-oxopyrimidine | 75482-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-3,4-dihydro-3-methyl-2-methoxy-5-nitroso-4-oxopyrimidine
• 英文别名: 6-Amino-2-methoxy-3-methyl-5-nitroso-4(3H)-pyrimidinone；6-amino-2-methoxy-3-methyl-5-nitrosopyrimidin-4-one
• CAS: 75482-16-5
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: RQXKWYZZJWGSTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3,4-dihydro-3-methyl-2-methoxy-5-nitroso-4-oxopyrimidine 以 甲醇 、 PtO₂ 、 水 为溶剂， 生成 5,6-二氨基-2-甲氧基-3-甲基嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1-7 disubstituted xanthine derivatives having antiasthmatic activity,

  摘要：

  揭示了具有抗哮喘活性的黄嘌呤衍生物，其化学式如下：##STR1##其中R是由一至六个碳原子组成的直链或支链烷基链基团，R.sub.1是由一至六个碳原子组成的直链或支链烷基或羟基烷基基团。然而，如果R是甲基，则R.sub.1不是甲基、乙基或丙基；如果R是乙基，则R.sub.1不是甲基或乙基；如果R是甲基或正丁基，则R.sub.1不是2-羟基丙基。还揭示了含有这种黄嘌呤衍生物的药物组合物。

  公开号：

  US05314890A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到6-amino-3,4-dihydro-3-methyl-2-methoxy-5-nitroso-4-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications

  摘要：

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19760

文献信息

• <i>N</i>-(6-Amino-3,4-dihydro-3-methyl-5-nitroso-4-oxopyrimidin-2-yl) derivatives of glycine, valine, serine, threonine and methionine: interplay of molecular, molecular–electronic and supramolecular structures
  作者：J. N. Low、M. D. López、P. Arranz Mascarós、J. Cobo Domingo、M. L. Godino、R. López Garzón、M. D. Gutiérrez、M. Melguizo、G. Ferguson、C. Glidewell

  DOI：10.1107/s0108768100005437

  日期：2000.10.1

  C(10)H(15)N(5)O(4) (3) (orthorhombic, P2(1)2(1)2(1)), N-(6-amino-3, 4-dihydro-3-methyl-5-nitroso-4-oxopyrimidin-2-yl)serine monohydrate, C(8)H(11)N(5)O(5).H(2)O (4) (orthorhombic, P2(1)2(1)2(1)), and N-(6-amino-3, 4-dihydro-3-methyl-5-nitroso-4-oxopyrimidin-2-yl)threonine, C(9)H(13)N(5)O(5)(5) (monoclinic, P2(1)), the C-nitroso fragments exhibit almost equal C-N and N-O bond lengths: the C-N range is 1. 315 (3)-1.329

  基于数据库分析和计算模型，已经开发了对异常分子内键长与非常短的分子间氢键之间关系的解释。在（3）-（5）中的每一个中，都有一个广泛的分子间氢键网络，在（3）和（5）中生成三维骨架，在（4）中生成二维薄片。
• Aminolysis of methoxy groups in pyrimidine derivatives. Activation by 5-nitroso
  作者：Group M. Melguizo、A. Marchal、M. Nogueras、A. Sánchez、J. N. Low

  DOI：10.1002/jhet.5570390114

  日期：2002.1

  The nucleophilic substitution of 2-mefhoxy groups in pyrimidine derivatives was strongly activated by introduction of a 5-nitroso group on to the pyrimidine ring. The aminolysis of several 2-methoxy-5-nitrosopyrimidine derivatives was performed at room temperature in hydroxylic as well as in non-hydroxylic media with different primary amines in short time and good yields. The aminolysed substrates

  通过在嘧啶环上引入5-亚硝基将强烈激活嘧啶衍生物中2-甲氧基的亲核取代。几种2-甲氧基-5-亚硝基嘧啶衍生物的氨解反应可在室温下在羟基以及具有不同伯胺的非羟基介质中进行，且时间短且收率高。氨基裂解的底物包括6-[[（- O-乙酰基）糖基]氨基嘧啶，其提供相应的2-氨基嘧啶而不损害糖部分的乙酰基保护基。
• A New Heterogeneous Catalyst Obtained via Supramolecular Decoration of Graphene with a Pd2+ Azamacrocyclic Complex
  作者：Matteo Savastano、Paloma Arranz-Mascarós、Maria Paz Clares、Rafael Cuesta、Maria Luz Godino-Salido、Lluis Guijarro、Maria Dolores Gutiérrez-Valero、Mario Inclán、Antonio Bianchi、Enrique García-España、Rafael López-Garzón

  DOI：10.3390/molecules24152714

  日期：——

  A new G-(H2L)-Pd heterogeneous catalyst has been prepared via a self-assembly process consisting in the spontaneous adsorption, in water at room temperature, of a macrocyclic H2L ligand on graphene (G) (G + H2L = G-(H2L)), followed by decoration of the macrocycle with Pd2+ ions (G-(H2L) + Pd2+ = G-(H2L)-Pd) under the same mild conditions. This supramolecular approach is a sustainable (green) procedure that preserves the special characteristics of graphene and furnishes an efficient catalyst for the Cu-free Sonogashira cross coupling reaction between iodobenzene and phenylacetylene. Indeed, G-(H2L)-Pd shows an excellent conversion (90%) of reactants into diphenylacetylene under mild conditions (50 °C, water, aerobic atmosphere, 14 h). The catalyst proved to be reusable for at least four cycles, although decreasing yields down to 50% were observed.

  通过自组装过程，制备了一种新的G-(H2L)-Pd异质催化剂，该过程包括在室温下，在水中自发吸附大环H2L配体于石墨烯（G）上（G + H2L = G-(H2L)），然后在相同温和条件下用Pd2+离子装饰大环（G-(H2L) + Pd2+ = G-(H2L)-Pd）。这种超分子方法是一种可持续（绿色）的程序，保留了石墨烯的特殊特性，并为无铜Sonogashira交叉偶联反应提供了高效的催化剂，反应为碘苯和苯乙炔之间的反应。实际上，G-(H2L)-Pd在温和条件下（50℃，水，空气氛围，14小时）显示出优异的转化率（90％）。尽管观察到逐渐降低的收率（降至50％），但该催化剂可重复使用至少四个周期。
• Construction of green nanostructured heterogeneous catalysts via non-covalent surface decoration of multi-walled carbon nanotubes with Pd(II) complexes of azamacrocycles
  作者：Matteo Savastano、Paloma Arranz-Mascarós、Carla Bazzicalupi、Maria Paz Clares、Maria Luz Godino-Salido、Maria Dolores Gutiérrez-Valero、Mario Inclán、Antonio Bianchi、Enrique García-España、Rafael López-Garzón

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.07.023

  日期：2017.9

  the same conditions. An evenly distribution of catalytic centres was obtained on the MWCNTs surface. Catalytic properties of these materials were assessed toward the Cu-free Sonogashira cross-coupling, leading to significant improvements in terms of yields and reaction conditions, especially when considering the possibility to maintain yields of 90%, or above, in a feasible amount of time (2 h), while

  通过自下而上的策略制备了绿色纳米结构的非均相催化剂。合成设计的配体，该配体共价连接缺电子的嘧啶残基和蝎形的氮杂大环。所需的分子特性很容易通过两步转移到纳米结构材料上：首先，通过室温下水中的嘧啶部分将其自发化学吸附到多壁碳纳米管（MWCNT）上，然后利用Pd的易配位性（ II）在相同条件下进行氮杂双环。在MWCNTs表面上获得了催化中心的均匀分布。对这些材料的催化性能进行了评估，以实现无铜的Sonogashira交叉偶联，从而在产率和反应条件方面取得了显着改善，尤其是考虑在绿色条件下（水，50°C，有氧气氛）工作时，在可行的时间内（2小时）保持90％或更高的产量的可能性。事实证明，该催化剂可重复使用多个周期，收率良好。
• Adsorption of Metal Ions on an Activated Carbon/ <scp>L</scp> ‐Lysine Derivative Hybrid Compound
  作者：Javier García‐Martín、M. Luz Godino‐Salido、Rafael López‐Garzón、M. Dolores Gutiérrez‐Valero、Paloma Arranz‐Mascarós、Helen Stoeckli‐Evans

  DOI：10.1002/ejic.200700776

  日期：2008.3

  methods. The adsorption of H2L on a commercial activated carbon (AC) in aqueous solution is irreversible, mainly due to the electronic behaviour of the π system of the pyrimidine moiety. The adsorption of H2L on the AC provides a route to develop NH3+-CHR-COO–-type functions on the AC surface, thereby yielding a new hybrid material with an enhanced adsorption capacity for metal ions in aqueous solution

  合成了新化合物 Nϵ-(4-amino-1,6-dihydro-1-methyl-5-nitroso-6-oxopyrimidin-2-yl)-L-lysine (H2L)，其分子结构由单-晶体X射线衍射法。H2L 的布朗斯台德酸/碱特性已在 pH 值范围为 2.5-10.0 的水中测定，所观察到的质子化步骤的性质由电位计和分光光度法测定。H2L 在水溶液中的商用活性炭 (AC) 上的吸附是不可逆的，主要是由于嘧啶部分的 π 系统的电子行为。H2L 在活性炭上的吸附提供了在活性炭表面上发展 NH3+-CHR-COO-型功能的途径，从而产生了一种对水溶液中金属离子具有增强吸附能力的新型杂化材料。NiII、CuII、研究了功能化 AC 上的 ZnII 和 CdII 离子，并根据几种嘧啶配体/金属离子系统的反应性数据分析了结果。结果表明，新材料对未官能化活性炭的吸附能力增强，与之前研究的类似材料进行了比较。