tert-butylcarbazole | 1232099-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butylcarbazole
• 英文别名: 1-tert-butyl-9H-carbazole
• CAS: 1232099-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  384.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butylcarbazole 、 1,4-二溴四氟苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到9,9',9'',9'''-(3,6-dibromobenzene-1,2,4,5-tetrayl)tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  氰基功能化策略促进窄带橙红 OLED 热激活延迟荧光发射器的分子设计

  摘要：

  建立简单的分子设计策略来实现红移发射，同时保持多共振诱导热激活延迟荧光（MR-TADF）材料良好的色纯度仍然是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们证明，由于 CN 基团出色的吸电子能力，在 MR-TADF 骨架的最低未占据分子轨道位置连接氰基（CN）官能团可以促进有吸引力的红移发射，这代表了橙红色 MR-TADF 发射器的第一个示例。同时，线性CN基团采用与MR骨架的共面构象来限制与旋转相关的结构弛豫，这有利于保持较小的半峰全宽，从而保持良好的色纯度。基于CNCz -BNCz的 OLED 器件利用 TADF 敏化机制加速发光层中三线态激子的上转换过程，表现出高达 33.7% 的出色外量子效率（EQE），代表着业界领先水平。 -橙红色 TADF-OLED 的最先进性能。

  DOI：

  10.1039/d1sc02042k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 C₃₀H₃₂NOPS 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化不对称 Larock 吲哚合成获得轴向手性 N-芳基吲哚

  摘要：

  Larock吲哚合成是合成吲哚最直接、最有效的方法之一；然而，自1991年首次报道以来，还没有用于构建基于吲哚的轴向手性N-芳基吲哚的不对称版本。在此，我们报道了使用手性亚磺酰胺膦（SadPhos）配体不对称Larock吲哚合成的第一个例子(Ming-Phos) 与钯。它可以快速构建各种轴向手性N -芳基吲哚化合物，收率高达 98:2 er。这种独特的手性支架作为有机催化剂的应用前景广阔。此外，动力学研究表明炔烃迁移插入是决定速率的步骤，这已被密度泛函理论（DFT）计算所证明。此外，DFT研究还表明，由配体的空间位阻引起的N-C二面体差异有助于对映选择性控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13356

文献信息

• Kinesin Spindle Protein (KSP) Inhibitors with 2,3-Fused Indole Scaffolds
  作者：Shinya Oishi、Toshiaki Watanabe、Jun-ichi Sawada、Akira Asai、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jm100476d

  日期：2010.7.8

  On the basis of a common 2,3-fused indole substructure within the complex frameworks of terpendole E and other KSP inhibitors, the carbazoles with a bulky alkyl group were identified as a novel KSP inhibitory scaffold. Additionally, among several naturally occurring cell growth inhibitors with 2,3-fused indole structures, β-carboline alkaloids, harman and harmine, showed moderate inhibition of KSP

  有丝分裂驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）在细胞分裂过程中参与了双极纺锤体的组装。根据萜烯E和其他KSP抑制剂复杂框架中常见的2,3-稠合的吲哚亚结构，具有庞大烷基的咔唑被鉴定为新型KSP抑制支架。另外，在具有2，3-融合的吲哚结构的几种天然存在的细胞生长抑制剂中，β-咔啉生物碱，harman和harmine显示出对KSP的中等抑制作用。
• [EN] FLUORENE DERIVATIVES, POLYMERS OBTAINED FROM SAID FLUORENE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLUORÈNE, POLYMÈRES OBTENUS À PARTIR DESDITS DÉRIVÉS DE FLUORÈNE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：IRPC PUBLIC COMPANY LTD

  公开号：WO2021211066A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to a novel fluorene derivative having a structure of formula (I): wherein X is independently selected from a group consisting of Cl, Br, I, trifluoromethanesulfonate and 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate; Y is a group of formula-(CH2)n- where n is an integer ranging from 3 to 12; and R1, R2, R3, and R4 are independently selected from a group consisting of tert-butyl group, triphenylamine, carbazole and carbazole derivative. The invention further relates to a polymer obtained from the said novel fluorene derivative and methods for preparing the same, as well as their uses as materials for an organic light-emitting diode device.

  本发明涉及一种具有结构式（I）的新型芴衍生物，其中X是从Cl、Br、I、三氟甲磺酸盐和4-(三氟甲基)苯磺酸盐组成的群体中独立选择的；Y是一个具有结构式-(CH2)n-的基团，其中n是一个范围从3到12的整数；而R1、R2、R3和R4是从叔丁基基团、三苯胺、咔唑和咔唑衍生物组成的群体中独立选择的。该发明还涉及从所述新型芴衍生物获得的聚合物，以及制备这些聚合物的方法，以及它们作为有机发光二极管器件材料的用途。
• Reactions of Arynes with Nitrosoarenes-An Approach to Substituted Carbazoles
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Ludger Tebben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201209447

  日期：2013.3.4

  transition metals are necessary in the reaction of in situ generated arynes with nitrosoarenes to give substituted carbazoles. Depending on the fluoride source and the solvent, either N‐arylated carbazoles or NH‐carbazoles are obtained (see scheme; DME=dimethoxyethane, OTf=trifluoromethanesulfonate). In these cascades a CC and one or two CN bonds are formed. The reactions are easy to conduct and proceed

  原位生成的芳烃与亚硝基芳烃反应生成取代的咔唑时，不需要过渡金属。根据氟化物来源和溶剂的不同，可以得到N-芳基化咔唑或NH-咔唑（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，OTf =三氟甲磺酸盐）。在这些级联中，形成一个CC和一个或两个CN键。该反应易于进行并在温和条件下进行。
• [EN] ORGANIC MOLECULE, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULE ORGANIQUE, EN PARTICULIER DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2018229053A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to an organic compound, in particular for the application in organic optoelectronic devices. According to the invention, the organic compound has - a first chemical moiety with a structure of formula (I) and - two second chemical moieties, each with a structure of formula (II), wherein the first chemical moiety is linked to each of the two second chemical moieties via a single bond; wherein LT is N or C-R1; LV is N or C-R1; LW is N or C-W; and exactly one ring atom selected from the group consisting of LT, LV and LW is N, exactly one substituent selected from the group consisting of RT, RV and RW is CN, exactly one substituent selected from the group consisting of LW, Y and X represents the binding site of a single bond linking the first chemical moiety and one of the two second chemical moieties, and exactly one substituent selected from the group consisting of RW, RY and RX represents the binding site of a single bond linking the first chemical moiety and one of the two second chemical moieties.

  本发明涉及一种有机化合物，特别适用于有机光电器件中的应用。根据本发明，所述有机化合物具有以下特征：- 第一化学基团的结构式为(I)，- 两个第二化学基团，每个化学基团的结构式为(II)，其中第一化学基团通过单键与两个第二化学基团相连；其中LT为N或C-R1；LV为N或C-R1；LW为N或C-W；并且从LT，LV和LW组成的群组中精确选择一个环原子为N，从RT，RV和RW组成的群组中精确选择一个取代基为CN，从LW，Y和X组成的群组中精确选择一个取代基表示第一化学基团和两个第二化学基团之间单键的结合位点，从RW，RY和RX组成的群组中精确选择一个取代基表示第一化学基团和两个第二化学基团之间单键的结合位点。
• [EN] ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2019115446A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The invention relates to an organic compound for the use in optoelectronic devices. According to the invention, the organic molecule has - one first chemical moiety with a structure of formula I, and - three second chemical moieties, each with a structure of formula II, wherein the first chemical moiety is linked to each of the three second chemical moieties via a single bond; wherein # represents the binding site of a single bond linking the second chemical moiety to the first chemical moiety; Z is at each occurrence independently from another selected from the group consisting of a direct bond, CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) and S(O)2; LT is N or C-T; Lv is N or C-V; Lw is N or C-W; T, V, W is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the three second chemical moieties or is R2; X, Y is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the three second chemical moieties or is R1; Rc is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the three second chemical moieties; and Rw is selected from the group consisting of CN and CF3.

  本发明涉及一种用于光电子器件的有机化合物。根据本发明，该有机分子具有 - 一个具有公式I结构的第一化学基团，以及 - 三个具有公式II结构的第二化学基团，其中第一化学基团通过单键与每个第二化学基团相连；其中#表示将第二化学基团与第一化学基团连接的单键的结合位点；Z在每个出现处独立于另一个从由直接键，CR3R4，C=CR3R4，C=O，C=NR3，NR3，O，SiR3R4，S，S（O）和S（O）2组成的群体中选择；LT为N或C-T；Lv为N或C-V；Lw为N或C-W；T、V、W为将第一化学基团与三个第二化学基团中的一个相连的单键的结合位点，或为R2；X、Y为将第一化学基团与三个第二化学基团中的一个相连的单键的结合位点，或为R1；Rc为将第一化学基团与三个第二化学基团中的一个相连的单键的结合位点；Rw选自CN和CF3的群体。