benzyl 3-acetyl-4-benzyloxy-5-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate | 112014-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-acetyl-4-benzyloxy-5-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate
• CAS: 112014-73-0
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 470.525
• InChiKey: IEJAJWAEOVKEQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-acetyl-4-benzyloxy-5-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-乙酰基-5-羟基-4-甲氧基-7,8-二氢-3H-吡咯并[3,2-e]吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂PDE-I和PDE-II的合成

  摘要：

  吡咯并[3，2- e ]吲哚磷酸二酯酶抑制剂PDE-I（1）和PDE-II（2）已通过异途径由异香草醛合成，该途径涉及通过容易地衍生自苯甲醛的叠氮基丙烯酸酯的热解来构建两个吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c39850001775
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-benzyloxy-3,6-dihydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzyl 3-acetyl-4-benzyloxy-5-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂PDE-I和PDE-II的合成

  摘要：

  吡咯并[3，2- e ]吲哚磷酸二酯酶抑制剂PDE-I（1）和PDE-II（2）已通过异途径由异香草醛合成，该途径涉及通过容易地衍生自苯甲醛的叠氮基丙烯酸酯的热解来构建两个吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c39850001775

文献信息

• Bolton, Richard E.; Moody, Christopher, J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 931 - 936
  作者：Bolton, Richard E.、Moody, Christopher, J.、Rees, Charles W.、Tojo, Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the phosphodiesterase inhibitors PDE-I and PDE-II
  作者：Richard E. Bolton、Christopher J. Moody、Charles W. Rees、Gabriel Tojo

  DOI：10.1039/c39850001775

  日期：——

  The pyrrolo[3,2-e]indole phosphodiesterase inhibitors PDE-I (1) and PDE-II (2) have been synthesised from isovanillin by a route which involves construction of both pyrrole rings by thermolysis of azidocrylates readily derived from benzaldehydes.

  吡咯并[3，2- e ]吲哚磷酸二酯酶抑制剂PDE-I（1）和PDE-II（2）已通过异途径由异香草醛合成，该途径涉及通过容易地衍生自苯甲醛的叠氮基丙烯酸酯的热解来构建两个吡咯环。