2-((2-chlorophenyl)thio)aniline | 4726-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-chlorophenyl)thio)aniline
• 英文别名: 2-(2-chlorophenylsulfanyl)-phenylamine；2-(2-chloro-phenylsulfanyl)-aniline；2-(2-Chlor-phenylmercapto)-anilin；o-((o-Chlorophenyl)thio)aniline；2-(2-chlorophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 4726-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNS
• 分子量: 235.737
• InChiKey: HLHDYSGUUBWQPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-chlorophenyl)thio)aniline 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以15%的产率得到吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  双配体启用芳烃和杂芳烃的非定向 C-H 硫属化合物

  摘要：

  硫属化物基序作为主要部分存在于大量天然产物和复杂分子中。迄今为止，这些硫属元素基序的构建仅限于使用定向基团或使用大量过量的电子活化芳烃，通常用作助溶剂。尽管非常有效，但这些方法在步骤经济和过量芳烃的部署方面有其自身的局限性。在这里，我们报告了使用互补双配体方法对芳烃和杂芳烃进行芳烃限制、非定向硫芳基化的催化体系的演变。反应由空间和电子因素的组合控制，并且使用合适的配体能够产生与经典方法产生的互补光谱的产物。配体的组合在反应方案中仍然必不可少，理论计算表明单保护氨基酸配体通过特征 [5,6]-钯环过渡态在协同金属化去质子化 (CMD) 机制中至关重要，而吡啶部分有助于活性催化剂种类的形成和产物的释放。结合实验和计算机制的研究表明，C-H 活化步骤既是区域决定的，也是速率决定的。有趣的是，发现二苯基二硫化物底物的氧化加成不太可能，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02126
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2'-硝基二苯硫醚 在 盐酸 、 乙醇 、 镍 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-((2-chlorophenyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Chlorinated o-Dimethylaminopropylaminodiphenyl Sulfide Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01118a013

文献信息

• Synthesis of phenothiazines via ligand-free CuI-catalyzed cascade C–S and C–N coupling of aryl ortho-dihalides and ortho-aminobenzenethiols
  作者：Chuan Dai、Xiaofei Sun、Xingzhao Tu、Li Wu、Dan Zhan、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/c2cc30814b

  日期：——

  A ligand-free CuI-catalyzed cascade C–S and C–N cross coupling of (hetero)aryl ortho-dihalides and ortho-aminobenzenethiols has been developed, and various phenothiazines were synthesized with excellent regioselectivity. A possible mechanism is proposed for the cascade coupling.

  一种无配体CuI催化的级联C–S和C–N交叉偶联反应已被开发，用于合成(杂)芳基邻二卤代物和邻氨基苯硫醇，并实现了多种吩噻嗪的高区域选择性合成。同时，还提出了一种可能的级联偶联反应机理。
• Unexpectedly ligand-free copper-catalyzed C–S cross-coupling of benzothiazole with aryl iodides in aqueous solution
  作者：Yi-Si Feng、Hong-Xia Qi、Wei-Cheng Wang、Yu-Feng Liang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.004

  日期：2012.6

  A novel synthetic protocol for 2-aminophenyl sulfide derivatives via the reactions of benzothiazole with aryl iodides was reported for the first time. The reactions were catalyzed by CuCl with tetrabutylammonium hydroxide as the base and water as the solvent without ligand at 50 degrees C or room temperature. A variety of aryl iodides underwent the C-S cross-coupling reaction with benzothiazole to afford smoothly the corresponding products in excellent yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Morisawa et al., Yakugaku Kenkyu, 1957, vol. 29, p. 161
  作者：Morisawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chlorinated <i>o</i>-Dimethylaminopropylaminodiphenyl Sulfide Derivatives
  作者：ALFRED. BURGER、JOSEPH L. STANMYER

  DOI：10.1021/jo01118a013

  日期：1956.12.1
• Dual Ligand Enabled Nondirected C–H Chalcogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Soumya Kumar Sinha、Subir Panja、Jagrit Grover、Partha Sarathi Hazra、Saikat Pandit、Yogesh Bairagi、Xinglong Zhang、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c02126

  日期：2022.7.13

  employment of a large excess of electronically activated arenes, typically employed as a cosolvent. Despite being highly effective, these methods have their own limitations in the step economy and the deployment of an excess amount of arenes. Herein, we report the evolution of a catalytic system employing arene-limited, nondirected thioarylation of arenes and heteroarenes using a complimentary dual-ligand

  硫属化物基序作为主要部分存在于大量天然产物和复杂分子中。迄今为止，这些硫属元素基序的构建仅限于使用定向基团或使用大量过量的电子活化芳烃，通常用作助溶剂。尽管非常有效，但这些方法在步骤经济和过量芳烃的部署方面有其自身的局限性。在这里，我们报告了使用互补双配体方法对芳烃和杂芳烃进行芳烃限制、非定向硫芳基化的催化体系的演变。反应由空间和电子因素的组合控制，并且使用合适的配体能够产生与经典方法产生的互补光谱的产物。配体的组合在反应方案中仍然必不可少，理论计算表明单保护氨基酸配体通过特征 [5,6]-钯环过渡态在协同金属化去质子化 (CMD) 机制中至关重要，而吡啶部分有助于活性催化剂种类的形成和产物的释放。结合实验和计算机制的研究表明，C-H 活化步骤既是区域决定的，也是速率决定的。有趣的是，发现二苯基二硫化物底物的氧化加成不太可能，