(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enenitrile | 113279-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-phenyl-3-butenenitrile
• CAS: 113279-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: QFYUIQMDJGQTGR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enenitrile 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of an Aziridinyl Analogue of Unit A of Cryptophycin-1

  摘要：

  从市售的反式肉桂醛出发，制备了一种新型的隐品红素1单元A类似物。该新结构中的修饰包括以氮杂环丙烷部分替代环氧基团，以及通过关键的芳香酮合成，将1,3-烯酮部分并入芳香酯框架中。在合成途径的后阶段引入了不对称性。通过手性HPLC和旋光测量监测化合物的光学纯度。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140221163917
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 亚磷酸三苯酯 、 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化丙二烯的区域和立体选择性氢氰化的新方案

  摘要：

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。

  DOI：

  10.1039/c5cc01899d

文献信息

• Nickel-Catalyzed Markovnikov Transfer Hydrocyanation in the Absence of Lewis Acid
  作者：Nils L. Frye、Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01454

  日期：2020.6.5

  Hydrocyanation in the absence of toxic HCN gas is highly desirable. Addressing that challenge, transition-metal-catalyzed transfer hydrocyanation using safe HCN precursors has been developed, but these reagents generally require a Lewis acid for activation, and the control of regioselectivity often remains problematic. In this Letter, a Ni-catalyzed highly Markovnikov-selective transfer hydrocyanation

  在没有有毒的HCN气体的情况下进行氢氰化是非常需要的。为了应对这一挑战，已经开发出使用安全的HCN前体的过渡金属催化的转移氢氰化反应，但是这些试剂通常需要路易斯酸进行活化，并且对区域选择性的控制通常仍然存在问题。在这封信中，报道了在没有任何路易斯酸的情况下进行的镍催化的高度马尔可夫尼科夫选择性转移氢氰化反应。易制得的原芳族1-异丙基环己-2,5-二烯-1-腈作为HCN源，该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。将末端苯乙烯衍生物，二烯和内部炔烃以良好的选择性转化为优异的选择性。机理研究为区域选择性的起源提供了见识。
• Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols
  作者：Ying Ding、Jinguo Long、Feilong Sun、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02143

  日期：2021.8.6

  Herein reported is a nickel-catalyzed isomerization/allylic cyanation of alkenyl alcohols, which complements current methods for the allylic substitution reactions. The specific diphosphite ligand and methanol as the solvent are crucial for the success for this transformation. A gram-scale regioconvergent experiment and formal synthesis of quebrachamine demonstrate the high potential of this methodology

  本文报道了烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化，它补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的二亚磷酸酯配体和作为溶剂的甲醇对于这种转化的成功至关重要。克级区域会聚实验和 quebrachamine 的正式合成证明了这种方法的巨大潜力。
• Olefin-Migrative Cleavage of Cyclopropane Rings through the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Allenes and Alkenes
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.201601400

  日期：2017.4.3

  A nickel‐catalyzed hydrocyanation triggered by hydronickelation of the carbon‐carbon double bonds of allenes followed by cyclopropane cleavage is described. The observed regio‐ and stereochemistries in the products are strongly influenced by the initial hydronickelation step, and allenyl‐ and methylenecyclopropanes reacted smoothly to promote the cleavage of cyclopropane. In contrast, this cleavage

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。
• Copper-Catalyzed Regioselective Allylic Cyanation of Allylic Compounds with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Motoi Kawatsura、Daisuke Munemori、Hiroaki Tsuji、Kenta Uchida、Tomoaki Suzuki、Kazuki Isa、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0034-1378322

  日期：——

  radical pathway. The copper-catalyzed regioselective allylic cyanation of allylic compounds with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is described. Copper(I) iodide (CuI), copper(I) cyanide (CuCN) and copper(II) chloride (CuCl2) are shown to effectively catalyze the cyanation of various allylic substrates to afford the corresponding allylic cyanides in good yields and high regioselectivities. The reaction in

  摘要 描述了用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行的铜催化的烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化。碘化铜（I），氰化铜（I），氯化铜（II）（CuCl 2）被证明可有效催化各种烯丙基底物的氰化反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的烯丙基氰化物。在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下的反应表明，氰化反应是通过自由基途径进行的。 描述了用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行的铜催化的烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化。碘化铜（I），氰化铜（I），氯化铜（II）（CuCl 2）被证明可有效催化各种烯丙基底物的氰化反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的烯丙基氰化物。在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下的反应表明，氰化反应是通过自由基途径进行的。
• Self-Assembled Bidentate Ligands for the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Alkenes
  作者：Michiel de Greef、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200805092

  日期：2009.1.5

  functional‐group tolerance could be identified from a 5×4 library of isoquinolone‐ or aminopyridine‐derived self‐assembled bidentate ligands. These ligands, which self‐assemble through hydrogen bonding, form complexes with nickel(0) that appeared to be promising catalysts for the hydrocyanation of styrene (see scheme).

  储备充足的库：可以从异喹诺酮或氨基吡啶衍生的自组装二齿配体的5×4库中鉴定出具有有趣活性，区域选择性（rs）和官能团耐受性的催化剂。这些通过氢键自组装的配体与镍（0）形成络合物，镍（0）似乎是苯乙烯氢氰化的有前途的催化剂（参见方案）。