2-amino-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 42456-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 42456-26-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: SKNIWUSHIRPONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.5-38 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  107-109 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 Alpha-氨基-4-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Koehler, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-甲氧基苯基)乙腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到2-amino-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194

文献信息

• Facile Access to 1,4-Disubstituted Pyrrolo[1,2-a]pyrazines from α-Aminoacetonitriles
  作者：Ananta Karmakar、Sridharan Ramalingam、Mushkin Basha、Gopi Kumar Indasi、Makonen Belema、Nicholas A. Meanwell、T. G. Murali Dhar、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Anuradha Gupta、Arun Kumar Gupta

  DOI：10.1055/s-0039-1690699

  日期：2020.2

  An efficient and practical synthetic protocol for the synthesis of 1,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives is described that originates from α-substituted pyrroloacetonitriles which, in turn, are readily available from aryl and alkyl aldehydes. The α-pyrroloacetonitriles were subjected to a Friedel–Crafts acylation with methyl chlorooxoacetate followed by reduction of the nitrile group

  描述了一种用于合成1，4-二取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物的有效且实用的合成方案，其源自α-取代的吡咯并乙腈，而α-取代的吡咯并乙腈可容易地从芳基和烷基醛获得。将α-吡咯乙腈与氯氧乙酸甲酯进行Friedel-Crafts酰化反应，然后在Pd催化的氢化条件下还原腈基，最后用DDQ进行芳构化，得到所需的吡咯并[1,2- a]吡嗪衍生物。该方法被普遍化并成功地应用于各种芳基，杂芳基和烷基底物。所开发的方案可直接且方便地以中等至良好的总收率（51–68％）访问1,4-二取代的环系统，而无需纯化中间体。还证明了通过逐步卤化（溴化，碘化）和硝化的进一步官能化。另外，通过操作成杂环系统证明了酯官能化的潜力，例如通过转化为苯并恶唑衍生物。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086663A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制造和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。式(I)的化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿性关节炎、红斑狼疮和肠易激综合征。
• Development of a New α‐Aminonitrile Synthesis
  作者：Guo‐Hua Chu、Minghua Gu、Baudouin Gerard、Roland E. Dolle

  DOI：10.1081/scc-200043270

  日期：2004.1

  Abstract α‐Aminonitriles are prepared upon reaction of aryl carboxaldehydes with LiHMDS and acetone cyanohydrin. This new method provides a general route to the synthesis of various substituted α‐amino‐arylacetonitriles in high yield and purity, and avoids the use of the highly toxic cyanide salts.

  摘要 α-氨基腈是通过芳基甲醛与 LiHMDS 和丙酮氰醇反应制备的。这种新方法为以高收率和纯度合成各种取代的α-氨基-芳基乙腈提供了通用途径，并避免了使用剧毒氰化物盐。
• Hydrolysis of various nitrile compounds to the amides by catalysis of 2-mercaptoethanol in a phosphate buffer
  作者：Young Bok Lee、Yang Mo Goo、Youn Young Lee、Jae Keun Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70718-0

  日期：——

  α-Aminonitriles, 4-nitrobenzonitrile and 3,5-dinitrobenzonitrile were hydrolyzed exclusively to amides efficiently when they were stirred with 2-mercaptoethanol in a phosphate buffer (pH 7.0), 50 mM).

  当将α-氨基腈，4-硝基苯甲腈和3,5-二硝基苯甲腈与2-巯基乙醇在磷酸盐缓冲液（pH 7.0）（50 mM）中搅拌时，可以有效地专门水解为酰胺。
• Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1021/jo0256282

  日期：2002.9.1

  enantioselectivity was also discussed in terms of steric and electronic effects. Coupled with chemical hydrolysis of D-(-)-alpha-phenylglycine amide, biotransformation of DL-phenylglycine nitrile was applied in practical scale to produce both D- and L-phenylglycines in high optical purity.

  在红球菌属中被腈水合酶和酰胺酶催化。AJ270细胞在非常温和的条件下，许多α-芳基-和α-烷基取代的DL-甘氨酸腈1迅速经历高度对映选择性水解，从而得到D-（-）-α-氨基酸酰胺2和L-（+ ）-α-氨基酸3的收率很高，多数情况下对映异构体过量。腈类生物转化的总体对映选择性源于高L-对映选择性酰胺酶和低对映选择性腈水合酶的综合作用。还在空间和电子效应方面讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。加上D-（-）-α-苯基甘氨酸酰胺的化学水解，