5-(2-氨基丙-1-基)-2,3-二氢吲哚 | 102493-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-氨基丙-1-基)-2,3-二氢吲哚
• 英文名称: 5-(2-aminoprop-1-yl)-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydro-1H-indol-5-yl)-1-methyl-ethylamine；1-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)propan-2-amine
• CAS: 102493-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: YAVKNEHUAXPRSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 钯 乙酸铵 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-(2-氨基丙-1-基)-2,3-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  选择性单胺氧化酶抑制剂。3.与4-氨基苯乙胺有关的环化合物。一些5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚的制备及其神经元选择性作用。

  摘要：

  合成了九种5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚衍生物，并在体外和体内作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂进行了测试。发现所有化合物都是体外选择性MAO-A抑制剂，活性最高的是5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-4-甲基吲哚乙酸酯（3），5- [1- （2-氨基丙基）]-4-氯-2,3-二氢吲哚乙酸酯（5），5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-4-甲基吲哚酒石酸酯（6） ，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-6-甲基吲哚酒石酸酯（7）和5- [1-（2-氨基丁基）]-4-氯-2，乙酸3-二氢吲哚酯（9）与胺丁胺，（S）-（+）-4-（二甲基氨基）-2，α-二甲基苯乙胺等价。某些化合物3，6，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢吲哚乙酸酯（1）和5- [1-（2-氨基-2-甲基丙基）]-2， 3-二氢吲哚乙酸酯（8），在体内，它们被发现是血

  DOI：

  10.1021/jm00158a015

文献信息

• Selective monoamine oxidase inhibitors. 3. Cyclic compounds related to 4-aminophenethylamine. Preparation and neuron-selective action of some 5-(2-aminoethyl)-2,3-dihydroindoles
  作者：Lennart Florvall、Yatendra Kumar、Anna Lena Ask、Ingrid Fagervall、Lucy Renyi、Svante B. Ross

  DOI：10.1021/jm00158a015

  日期：1986.8

  Nine 5-(2-aminoethyl)-2,3-dihydroindole derivatives were synthesized and tested as monoamine oxidase (MAO) inhibitors in vitro and in vivo. All compounds were found to be selective MAO-A inhibitors in vitro, the most active ones, 5-[1-(2-aminopropyl)]-2,3-dihydro-4-methylindole acetate (3), 5-[1-(2-aminopropyl)]-4-chloro-2,3-dihydroindole acetate (5), 5-[1-(2-aminopropyl)]-2,3-dihydro-1-ethyl-4-methylindole

  合成了九种5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚衍生物，并在体外和体内作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂进行了测试。发现所有化合物都是体外选择性MAO-A抑制剂，活性最高的是5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-4-甲基吲哚乙酸酯（3），5- [1- （2-氨基丙基）]-4-氯-2,3-二氢吲哚乙酸酯（5），5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-4-甲基吲哚酒石酸酯（6） ，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-6-甲基吲哚酒石酸酯（7）和5- [1-（2-氨基丁基）]-4-氯-2，乙酸3-二氢吲哚酯（9）与胺丁胺，（S）-（+）-4-（二甲基氨基）-2，α-二甲基苯乙胺等价。某些化合物3，6，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢吲哚乙酸酯（1）和5- [1-（2-氨基-2-甲基丙基）]-2， 3-二氢吲哚乙酸酯（8），在体内，它们被发现是血