(S)-tert-butyl 1-azido-4-(methylthio)butan-2-ylcarbamate | 693784-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-azido-4-(methylthio)butan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-azido-4-methylsulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 693784-61-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 260.36
• InChiKey: MRZRVVHODDIENY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-azido-4-(methylthio)butan-2-ylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoylamino]-4-methylsulfanylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，作为降血脂药。8.将酰胺或胺官能团引入一系列双取代的脲和氨基甲酸酯中。体外对ACAT抑制作用和体内功效的影响。

  摘要：

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。

  DOI：

  10.1021/jm00038a010
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-tert-butyl 1-azido-4-(methylthio)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应 迅速进入氨基酸衍生的各种3,4-二氢吡嗪和二氢[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪†

  摘要：

  通过分子内1,3-高效，通用和实用地合成各种3,4-二氢吡嗪，6,7-二氢-[1,2,3]三唑并吡嗪和7,8-二氢-[1,2,3]三唑并二氮杂pine描述了从氨基酸衍生的常见中间体以高收率进行偶极环加成。此外，在此方法中，还可以通过一锅获得光学活性的3-芳基取代的6,7-二氢-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪在钯-铜共催化体系中的应用。工作。容易获得的基材和操作简便性使该工艺适合于进一步探索。

  DOI：

  10.1039/c4ob00639a

文献信息

• Antibody-mediated disruption of quorum sensing in bacteria
  申请人：Janda Kim D.

  公开号：US09394371B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The invention provides an immunogenic molecular entity, a supramolecular assembly, and an antibody that can be used to inhibit Gram-positive bacterial quorum sensing, prevent infection or development of a disease condition associated with a Gram-positive bacterial infection. The invention also provides methods of inhibiting Gram-positive bacterial quorum sensing, and methods of preventing infection or development of a disease condition associated with a Gram-positive bacterial infection.

  该发明提供了一种免疫原子实体、一个超分子组装体和一种抗体，可用于抑制革兰氏阳性细菌的群体感应、预防与革兰氏阳性细菌感染相关的疾病或病情的发展。该发明还提供了抑制革兰氏阳性细菌群体感应的方法，以及预防与革兰氏阳性细菌感染相关的疾病或病情发展的方法。
• Synthesis of New Chiral 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrazines from α-Amino Acid Derivatives under Mild Conditions
  作者：Debendra Mohapatra、Pradip Maity、Rajesh Gonnade、Mukund Chorghade、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2007-984537

  日期：2007.7

  A practical and efficient regioselective synthesis of several new chiral 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines is described from α -amino acid derivatives following intramolecular 'click' reaction as the key step. The method obviates product -purification; to obtain the pure triazole products, only the solvent needs to be evaporated.

  几种新的手性 4,5,6,7-四氢 [1,2,3] 三唑并 [1,5-a] 吡嗪的实用且有效的区域选择性合成描述为从分子内“点击”反应后的 α-氨基酸衍生物关键步骤。该方法避免了产品纯化；为获得纯三唑产品，只需蒸发溶剂即可。
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol O-Acyl Transferase (ACAT) as Hypocholesterolemic Agents. 8. Incorporation of Amide or Amine Functionalities into a Series of Disubstituted Ureas and Carbamates. Effects on ACAT Inhibition in vitro and Efficacy in vivo
  作者：Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、C. John Blankley、Bruce. D Roth、Michael W. Wilson、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00038a010

  日期：1994.6

  A series of disubstituted ureas containing amide or amine groups was prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyl transferase in vitro and to lower plasma total cholesterol in a variety of cholesterol-fed rat models in vivo. The presence of polar or ionizable functionalities within this class of compounds may impart greater aqueous solubility to those compounds and

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。
• A rapid entry to amino acid derived diverse 3,4-dihydropyrazines and dihydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines through 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Saurav Bera、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ob00639a

  日期：——

  synthesis of diverse 3,4-dihydropyrazines, 6,7-dihydro-[1,2,3]triazolopyrazines and 7,8-dihydro-[1,2,3]triazolodiazepines through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition from amino acid derived common intermediates with high yields is described. Moreover, one-pot access to optically active 3-aryl substituted 6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines in the palladium–copper co-catalytic system has

  通过分子内1,3-高效，通用和实用地合成各种3,4-二氢吡嗪，6,7-二氢-[1,2,3]三唑并吡嗪和7,8-二氢-[1,2,3]三唑并二氮杂pine描述了从氨基酸衍生的常见中间体以高收率进行偶极环加成。此外，在此方法中，还可以通过一锅获得光学活性的3-芳基取代的6,7-二氢-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪在钯-铜共催化体系中的应用。工作。容易获得的基材和操作简便性使该工艺适合于进一步探索。